Herz反應

Herz反應

(4)。 (6)。 (7)。

簡介


Herz反應(Herz reaction),以德國化學家 Richard Herz 的名字命名。
苯胺衍生物 (1)與二氯化二硫作用生成苯並二噻唑化合物(又稱 Herz 鹽/Herz 化合物) (2)。然後水解,得到相應的硫醇鹽。

應用


合成苯並噻唑環
Herz 反應產物硫醇鈉 (3)與硫酸鋅反應生成相應的硫醇鋅鹽,接著用苯甲醯氯處理硫醇鋅鹽,得到苯並-1,3-噻唑化合物 (4)。
用作染料合成前體
如下對取代苯胺 (5)用 Herz 反應在氨基鄰位引入巰基,生成取代鄰氨基苯硫酚。接著在硫上引入羧甲基。然後利用 Sandmeyer 反應,將氨基轉化為氰基。氰基水解,生成芳香羧酸 (6)。
(6) 發生關環、脫羧,生成硫代-3-吲哚酚 (7)。 (7) 可用作很多染料的合成前體。例如,它與苊醌縮合,得到染料 (8);與靛紅縮合,則得到硫代靛藍染料 (9)