乙烯酮

無色氣體的有機化合物

乙烯酮是一種有機化合物,是最簡單的烯酮,分子式為CH2=C=O,室溫下為有毒的氣體,非常不穩定,只能在低溫下保存,在0℃時即可發生聚合反應,生成二聚體二乙烯酮。乙烯酮中兩個π鍵呈正交形式,化學性質十分活潑,可與很多含活潑氫的物質發生加成反應,是有機合成的重要中間體。

分子式


乙烯酮
乙烯酮
最簡單的烯酮,其分子式為CH2=C=O。是一種重要的有機中間體,烯酮指分子中含有原子團>C=C=O的化合物。

物理性質


乙烯酮為無色氣體;具有類似氯氣和乙酸酐的刺激性氣味;有毒,吸入後會引起劇烈頭痛;可液化成無色液體;熔點-151℃,沸點-56℃。

化學性質


乙烯酮反應通式
乙烯酮反應通式
乙烯酮
乙烯酮
純的乙烯酮極不穩定,須在低溫(-80℃)下保存,室溫即聚合(見聚合反應)成二聚乙烯酮。此聚合物為有刺激性氣味的液體,熔點-6.5℃,沸點127.4℃;與乙醇反應,生成乙醯乙酸乙酯。乙烯酮與溴反應,生成溴代乙醯溴;與水、液氨、乙醇、乙酸、金屬有機化合物反應,分別生成乙酸、乙醯胺乙酸乙酯、乙酸酐和酮。

製備方法


製備乙烯酮的常用方法是將丙酮蒸氣通入溫度為650~800C的管子中,使之熱分解,生成乙烯酮和甲烷。乙酸在痕量磷酸三乙酯存在下,於壓力為100~400毫米汞柱,溫度為700~800℃時可失水生成乙烯酮。將乙炔和氧(摩爾比2∶1)的混合氣,保持溫度為98~107℃,在以硅膠為載體的ZnO/CaO/AgO催化劑上停留一秒鐘,即可直接生成乙烯酮。乙烯酮主要用於化工基本原料及試劑的合成。