端基異構效應

端基異構效應，也稱異頭效應，是立體電子效應的一種。它使具有雜環己烷環系的分子中，雜原子鄰位的、含雜原子的取代基偏好佔據直鍵，而非立體位阻上更佔優勢的平鍵。此效應最早由 J. T. Edward 於1955年研究吡喃糖時發現。得名於端基異構現象，端基碳（或異頭碳）即吡喃糖的C1。

平鍵雜取代基與環雜原子形成同向偶極，互相排斥。

環雜原子未成鍵的電子對與直鍵雜取代基σ*反鍵軌道間的超共軛穩定作用。