喹啉

中文名稱：喹啉

中文同義詞：喹啉（工業），苯並吡啶、苯駢吡啶、氮雜萘、喹啉、氮萘、喹啉98%、喹啉97%

英文同義詞：BENZO[B]PYRIDINE、CHINOLIN、FEMA3470、BENZOPYRIDINE、BENZAZINE、AZANAPHTHALENE、AKOS 91715、Benzaine

分子量：129.16。

CAS號：91-22-5。

熔點：-15.6℃。

沸點：238.05℃，114℃（2.27kPa）。

相對密度：1.0929（20/4℃）。

折光率：1.62683。

閃點：101℃。

遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發生反應。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。燃燒產生分解產物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

呈弱鹼性（20℃ pΚa 4.85）。能溶於酸而成鹽，其苦味酸鹽熔點203~204℃。能與鹵代烷反應生成季銨鹽。還原時根據反應條件不同可以生成二氫喹啉和四氫喹啉。氧化時，生成吡啶-2,3-二羧酸，再脫去CO2變成菸酸。喹啉在濃硫酸中進行硝化時，3位和5位發生取代。在乙酸中硝化時可得到3-硝基喹啉。鹵化反應通常在3位發生取代，但在濃硫酸中進行鹵化時，可在5位和8位發生取代。

喹啉可從煤焦油的洗油或萘油中提取。

萘油餾分和洗油餾分用稀硫酸洗滌，得到硫酸喹啉鹽基溶液，用蒸氣蒸去除中性油等雜質，再用鹼或氨分解。分離出來的粗喹啉及其同系物經脫水后，用高產蒸餾塔精餾，切取沸程為237.5-239.5℃的餾分段，可以得到含喹啉83%、異喹啉15%的粗喹啉。將粗喹啉用濃度為60%的磷酸水溶液處理，冷卻後過濾，即得到喹啉磷酸鹽結晶。用鹼分解后，產品純度為90%-92%。重複用磷酸處理、重結晶，可得純度為98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化劑（如硝基苯）一起加熱，經環化脫氫而生成喹啉。

S26：不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。（In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.）

S36：穿戴適當的防護服。（Wear suitable protective clothing.）

S337：戴適當手套。（Wear suitable gloves.）

S369：戴護目鏡或面具。（Wear eye/face protection.）

R21/22：吸入，皮膚接觸及若食入有害。

R37/38：對呼吸系統和皮膚有刺激性。

R41：對眼睛造成嚴重損害的風險。

R68：可能的風險不可逆的後果。

實驗室監測方法：氣相色譜法，參照《分析化學手冊》（第四分冊，色譜分析）。

環境標準：前蘇聯，車間空氣中有害物質的最高容許濃度0.5mg/m3；前蘇聯（1975）水體中有害物質最高允許濃度0.5mg/L。

侵入途徑：吸入、食入。

健康危害：蒸氣對鼻、喉有刺激性。吸入后引起頭痛、頭暈、噁心。對眼睛、皮膚有刺激性。口服刺激口腔和胃。

呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，應該佩戴防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

防護服：穿相應的防護服。

手防護：戴防化學品手套。

皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用流動清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處，必要時進行人工呼吸。

食入：患者清醒時給充分漱口、飲水，如發生嘔吐，使其取側卧位，防止嘔吐物進入氣管。就醫。

滅火方法：乾粉、霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。

泄漏應急處理：疏散泄漏污染區人員至安全區，禁止無關人員進入污染區，切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，在確保安全情況下堵漏。噴水霧能減少蒸發但不要使水進入儲存容器內。用沙土、乾燥石灰或蘇打灰混合，然後收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。

其它：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作后，徹底清洗。工作服不要帶到非作業場所，單獨存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好衛生習慣。

中文名稱：異喹啉。

英文名稱：Isoquinoline。

英文別名：Azanaphthalene、Benzazine、Benzopyridine、AI3-10035、Benzo(c)pyridine、CCRIS5752、FEMA No.2978、Isochinolin、Isochinolin（Czech）、NSC3395、UNII-JGX76Y85M6、beta-Quinoline、quinoline。

CAS號：119-65-3。

EINECS號：204-341-8。

分子式：C9H7N。

分子量：129.1586。

純度：≥95%。

MDL號：MFCD00006898。

Beilstein號：107549。

無色片狀結晶或液體。熔點26.48℃，沸點242.2℃（99.1kPa），相對密度1.09101（30/4℃），折光率1.62078（30℃），閃點107℃。能與多種有機溶劑混溶，溶於稀酸。具吸水性，鹼性較喹啉強。有類似茴香油和苯甲醚氣味。

能隨水蒸氣揮發。存放后，顏色發黃。pKa=5.4，鹼性略強於喹啉，能與各種酸成鹽：其鹽酸鹽熔點209℃，苦味酸鹽熔點223℃。N上能發生醯基化及烷基化反應，其甲碘化物熔點159℃。親電取代發生在5位或8位。親核取代發生在1位。易發生氧化及還原反應。存在於煤焦油中，可用比施勒納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗里奇反應製取。一些重要的生物鹼中含有異喹啉環。

含喹啉83%；異喹啉15%，甲基喹啉2%的粗喹啉可以作為異喹啉的資源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉餾分段后，繼續切取243-246℃的餾分段，作為提取異喹啉的原料。此餾分段在以鹽酸化物形態部分地分離出2-甲基喹啉13-28%；喹啉約3.9%。將異喹啉餾分在酒精溶液中與98%硫酸於35%℃反應生成異喹啉磺酸鹽，冷卻時，異喹啉磺酸鹽比它的同系物磺酸鹽先結晶析出。過濾后，用85%的乙醇進行重結晶，再用20%氨水分解，生成的油層用水洗滌后精餾切取242-243℃餾分，則得純度大於95%的異喹啉。

能製造藥物和高效殺蟲劑，氧化后可製成吡啶羧酸，它的衍生物可用於製造彩色影片與染料。用作合成藥物、染料、殺蟲劑的中間體及氣相色譜固定液。

毒理學數據

1.急性毒性： LD50：460mg/kg（大鼠經口）；540mg/kg（兔經皮）

2.刺激性家兔經皮：100mg（24h），中度刺激。

3.亞急性與慢性毒性：大鼠食用含本品0.05%~0.25%的飼料16~40周，出現體重增長減慢，死亡率升高。

生態學數據

1.生態毒性

EC50：52mg/L（48h）（水蚤）

IC50：140mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：72~240

厭氧生物降解（h）：288~960

3.非生物降解性

水相光解半衰期（h）：535~3851

光解最大光吸收（nm）：340

空氣中光氧化半衰期（h）：10~99

分子結構數據

1、摩爾折射率：42.18

2、摩爾體積（cm3/mol）：116.7

3、等張比容（90.2K）：305.2

4、表面張力（dyne/cm）：46.6

5、極化率（10-24cm3）：16.72

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積12.9

7.重原子數量:10

8.表面電荷:0

9.複雜度:111

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

1、喹啉用於製備煙酸類及羥基喹啉類藥物、菁藍色素和感光色素、橡膠促進劑以及農藥8-羥基喹啉酮等產品。大鼠口服LD50為460mg/kg。

2、用作有機合成試劑、鹼性縮合劑和溶劑。

3、用作分析試劑、溶劑，也用於釩酸鹽及砷酸鹽的分離。

4、製作強心劑，還可用做於酸、溶劑、防腐劑等；醫藥行業用於製作煙酸類及8-羥基喹啉藥物；印染行業用於製取菁藍色素和感光色素；橡膠行業用於制促進劑；農業方面用於製作8-羥基喹啉銅等農藥。

疏散泄漏污染區人員至安全區，禁止無關人員進入污染區，切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，在確保安全情況下堵漏。噴水霧能減少蒸發但不要使水進入儲存容器內。用沙土、乾燥石灰或蘇打灰混合，然後收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。

其它：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作后，徹底清洗。工作服不要帶到非作業場所，單獨存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好衛生習慣。