五氯苯酚

用於防腐劑和防霉劑的化合物

白色粉末或晶體。相對密度1.978(22℃)。熔點190℃。沸點310℃(分解)。難溶於水,溶於稀鹼液、乙醇、丙酮、乙醚、苯、卡必醇、溶纖劑等,微溶於烴類。與氫氧化鈉生成白色結晶狀五氯酚鈉。主要用作水稻田除草劑,紡織品、皮革、紙張和木材的防腐劑和防霉劑。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,五氯苯酚在一類致癌物清單中。

簡介


中文名稱:五氯苯酚
中文同義詞:玻璃撓曲,表面粗糙(拋光玻璃缺陷),碎木機;模糊;微粒乾粉,粉塵;五氯苯酚;五氯酚;燃料;五氯酚 007-01;航空煤油
英文名稱:Pentachlorophenol
英文同義詞:1-(1-phenylcyclohexyl)-piperidin;1-Hydroxy-2,3,4,5,6-pentachlorobenzene;1-Hydroxypentachlorobenzene;2,3,4,5,6-Pentachlorophenol;Acutox;angeldust;angelhair;angelmist
CAS號:87-86-5; 85380-74-1
EINECS號:201-778-6
Mol文件:87-86-5.mol
EINECS:201-778-6
分子量:266.33

物理性質


外觀與性狀:無色結晶體,帶有苯酚氣味。
相對密度(水=1):1.98
沸點(℃):310(分解)
相對蒸氣密度(空氣=1):9.2
分子式:C6HCl5O
飽和蒸氣壓(kPa):5.32/211.2℃
溶解性:微溶於水,溶於稀鹼液、乙醇、苯等多數有機溶劑。
五氯苯酚(簡稱PCP)外觀為白色薄片或結晶狀固體,常含一分子結晶水,稍熱有極強辛辣臭味。溶於水時生成有腐蝕性的鹽酸氣;工業品為灰黑 色粉末或片狀固體,熔點187~189℃,,沸點約309-310℃(分解)。難溶於水,溶解度(20℃)20~25mg/L,溶於大多數有機溶劑如乙醇、乙醚,苯等,略溶於冷石油醚,但在四氯化碳和石蠟中溶解度不大。

化學性質


水溶液呈弱酸性,加酸酸化至pH值6.8~6.6時,全部析出為五氯酚。受日光照射易分解,呈深紅色或棕色。乾燥時性質穩定。300℃分解。
五氯苯酚(PCP)是一種重要的防腐劑,它能阻止真菌的生長、抑制細菌的腐蝕作用,長期以來均被用作皮革品和木材的防霉劑,對防治黴菌與一般 蟲類(如白蟻)均有效,其鈉鹽用於消滅血吸蟲中間宿主釘螺和防治稗草等。對魚類等水生物動物敏感等,水中含量達0.1-0.5ppm即致死。有 機毒品,可通過皮膚吸收,對肝、腎有損害。誤食會中毒,嚴重時導致死亡。但在過去的十年,醫學研究發現若經常與含五氯苯酚(PCP)的產品 接觸,極有可能影響人體健康,而癥狀包括頭痛、腹痛、嘔吐及對中央神經系統有所損害。
德國政府已設立法例規定產品含有五氯苯酚(PCP)的成份不得高於5PPM,這條例應用於各種曾受PCP及PCP化合物處理過的產品,如手袋和手錶帶 等。所有出口到德國市場出售的產品,必須通過以上測試。
中國的生態紡織標準和國際生態紡織協會的oeko-tex標準100均對紡織品中的PCP殘留量規定了不得超過0.5mg/kg(嬰幼兒用品不得超過 0.05mg/kg)的限量。

製備


利用六六六無效體為原料,經高壓水解製得五氯酚鈉,再經酸化即為五氯酚。

應用


用於有機合成,稻田防除稗草及木材防腐,是廣泛使用的防霉劑,滅菌效力高,適用於聚氯乙烯等塑料;塗料;皮革;粘合劑;橡膠;纖維;紙張等,一般用量0.1-0.5%,也可用於防治白蟻釘螺等。

注意事項


危險性概述

健康危害:該品可引起機體基礎代謝異常亢進及高熱。一般由於大量皮膚吸收或誤服所致,多發生在夏季。常先有乏力、多汗、煩渴、頭昏、頭痛、心悸,發熱38℃左右,可伴有噁心、嘔吐、腹痛等。數小時內病情突然加劇,出現高熱(40℃以上)、全身大汗淋漓、極度疲乏、煩燥、昏迷、肌肉強直性痙攣、循環衰竭,可出現心、肝、腎損害。可致死。對眼和上呼吸道有刺激性。可致皮炎
燃爆危險:該品不燃,有毒,具刺激性。

急救措施

皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用肥皂水及流動清水徹底沖洗污染的皮膚、頭髮、指甲等。就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。用清水或2%~5%碳酸氫鈉溶液洗胃。就醫。

消防措施

危險特性:一般不會燃燒,但長時間暴露在明火及高溫下仍能燃燒。受高熱分解產生有毒的腐蝕性煙氣。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氫
滅火方法:消防人員必須穿全身防火防毒服,在上風向滅火。滅火時儘可能將容器從火場移至空曠處。

泄漏應急處理

應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。用潔凈的鏟子收集於乾燥、潔凈、有蓋的容器中,轉移至安全場所。若大量泄漏,收集回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴防塵面具(全面罩),穿膠布防毒衣,戴橡膠手套。避免產生粉塵。避免與氧化劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。

毒理學資料

毒性:本品屬中等毒性。中毒后因交熱和心力衰竭可引起死亡。皮膚接觸有明顯的刺激作用。
急性毒性:LD5050mg/kg(大鼠經口);105mg/kg(大鼠經皮);78mg/kg(1%橄欖油液)(大鼠經口);70mg/kg(5%橄欖油液)(兔經口);人經口29mg/kg ,最低致死劑量。
亞急性和慢性毒性:大鼠經口30mg/kg×2年,體重減輕,尿比重增高,肝、腎色素沉著;人經皮10%,皮膚刺激。
致癌性:小鼠皮下肝癌。
代謝和降解:五氯酚在通常條件下,不被氧化,也難於水解,但容易光解和被生物降解。在土壤懸浮溶液中,五氯酚在47天內100%地發生了環的分裂,放出二氧化碳。
殘留和蓄積:五氯酚有蓄積作用,它在生物中富集濃度遠遠超過它在水中的濃度。在高有機質含量的酸性土壤或沉積物上具有很高的吸附性。
遷移轉化:能通過生物富集而進入食物鏈,能強烈地吸附在土壤中,同時被植物吸收。五氯酚揮發性很低,難以通過空氣遷移。在鹼性介質和高溫條件下,五氯酚肥生成八氯二苯並對二惡英,它對動物的毒性雖不高,但相當穩定。