保護基

能保護某種基團的試劑

保護基是指當多功能基有機化合物進行反應時,為使反應只發生在所希望的基團處,而避免其他基團遭受影響,此反應前將其他基團先加以保護,當反應完成後再恢復。能保護某種基團的試劑稱為該基團的保護基。

概述


為使集團受到保護,而在該集團上引入的集團稱為保護基。如醯基可作為羥基與氨基的保護基,酯基可作為羧基的保護基,偕二烷氧基(縮醛)可作為醛基的保護基。保護基需在所進行的反應中穩定,引入和除去都要簡便,收率高和保護劑價廉易得等。對複雜有機化合物(如多肽)的合成,使用使用各種保護基很必要。

常見保護基


保護醇羥基

乙醯基
乙醯基
乙醯基(Ac)
2-甲氧基乙氧甲基醚(MEM)
甲氧甲基醚(MOM)
對甲氧基苄基醚(PMB)
甲硫甲基醚(MTM)
特戊醯基(Piv)
四氫吡喃(THP)
硅醚保護基
甲基醚

保護氨基

苄氧羰基 (Cbz)
叔丁氧羰基(BOC)
9-芴甲氧羰基(FMOC)
苄基(Bn)
對甲氧苯基(PMP)

保護羰基

縮醛與縮酮
偕二酸酯
二噻烷

保護羧基

甲基酯
苄基酯
叔丁基酯
硅基酯