酯基

酯基

酯基是羧酸衍生物中酯的官能團,-COOR(R一般為烷基等其他非H基團),英文名稱為ester group,酯基主要發生水解反應。

簡介


酯基的官能團是-COOR
英文名稱:ester group
纖維素大分子中的羥基與酸反應可生成纖維素酯,如纖維素硝酸酯,纖維素醋酸酯,其相應的酯基為—ONO2,—OCOCH3。
高中常見的如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、高級脂肪酸甘油脂、油酸甘油酯等,其相應的酯基為—COO(與C相連的O是雙鍵)-兩個O都接C,其中一個是雙鍵,一個是單鍵。Vc(維生素C)中也有酯基。
單酯基的結構通式是CnH2nO2。

化學性質


在有酸或有鹼存在的條件下,酯能發生水解反應生成相應的酸或醇。
酸性條件下酯的水解不完全,鹼性條件下酯的水解趨於完全。原因是因為鹼能中和水解反應產生的羧酸,使反應完全進行到底。
酯是中性物質。低級一元酸酯在水中能緩慢水解成羧酸和醇。酯的水解比醯氯、酸酐困難,須用酸或鹼催化。許多天然的脂肪、油或蠟經水解可製得相應的羧酸,油脂鹼性水解生成的高級脂肪酸鈉就是肥皂,酯的醇解反應是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置換的反應,反應須在酸或鹼催化下進行,此反應常用於從一類酯轉變成另一類酯。酯可被催化還原成兩分子醇,應用最廣的催化劑是銅鉻氧化物,反應在高溫高壓下進行,分子中如含有碳碳雙鍵,可同時被還原。此反應廣泛用於油脂的氫化。酯與格氏試劑反應,可合成具有兩個相同取代基的三級醇。
酯主要由羧酸與醇直接反應製得:
RCOOH+R′OH---→RCOOR′+HO這一反應在室溫下進行時速率很慢,在酸的催化下可大大加速。酯化反應是一個平衡反應,為了提高酯的產率,常用共沸蒸餾或加脫水劑(濃硫酸等)把反應生成的水去掉,也可在反應時加過量的酸或醇;適度加熱將生成的酯蒸出,使反應向產物方向移動。酯還可用醯鹵或酸酐與醇反應,或由羧酸鹽與鹵代烴反應製得。