文森佐·蒙特拉

1999年夏天，蒙特拉從降級的桑普多利亞以1380萬鎊的價錢轉會到羅馬。自1996年首次在意甲亮相以來，他以擁有極高的進球率而自豪。因為他的天才，桑普多利亞用上了非常規的手段才從同城死敵熱那亞隊手中搶到了他。

丙級隊恩波利和乙級隊熱那亞都是蒙特拉致命一擊的受益者，在90年代中期他的64場聯賽中他攻入了38球。當他轉會到桑普多利亞開始意甲征程的時候，這場蒙特拉飛翔在羅馬奧林匹克球場進球風暴還在繼續。

他在桑普度過了三個美好的賽季，73場比賽中打入54球。他的高效率延續到了羅馬，在與同城死敵拉齊奧的德比大戰中他攻入四球，在奧林匹克體育場對巴里和佛羅倫薩的比賽中兩次上演帽子戲法。

蒙特拉在禁區里的威力令每一個對手膽寒，他可以在禁區內的任意角度起腳射門，是義大利足壇的一位高產射手，人送綽號——滑翔機。2000年歐錦賽隨義大利隊獲得亞軍。"滑翔機”般的慶祝動作令所有球迷記憶猶新，蒙特拉是義大利賽場上進球率頗高的優秀射手，曾兩次在意甲射手榜上排名次席。

由於蒙特拉近幾個賽季一直無法在羅馬隊打上主力，2006/07賽季他被租借到英超聯賽富勒姆隊，代表球隊出場10次，攻入兩球。

徠2007年7月13日蒙特拉被羅馬俱樂部租借回老東家桑普多利亞隊，在熟悉的馬拉西球場，受到了桑普球迷熱烈的歡迎，小飛機代表球隊出場13次，進4球，小飛機又一次翱翔在馬拉西的上空，有意思的是，本賽季聯賽桑普多利亞第一個和最後一個進球都是由蒙特拉打進。

現年33歲的蒙特拉可謂高產射手，在參加的263場意甲聯賽比賽中共攻入132個球。此外，他代表義大利國家隊出場20次，進球3個。

2009年7月2日（周四）上午，羅馬在特里戈里亞基地重新集結，他們也是意甲20支球隊中最早開始夏訓的球隊。這堂輕量訓練課結束后，人們突然發現，在斯帕萊蒂公布的前往布魯尼科小鎮拉練的大名單中，並沒有出現蒙特拉的名字。蒙特拉退役的消息頓時不脛而走。

當羅馬死忠還在對此消息表示懷疑、祈求蒙特拉繼續踢下去的時候，羅馬官網的一份聲明，徹底打碎了他們的希望：“羅馬俱樂部和球員文琴佐-蒙特拉宣布，雙方已經決定，提前解除原定於2010年6月30日到期的合同。”

不過,蒙特拉會繼續留在紅狼軍，“羅馬俱樂部與文琴佐-蒙特拉簽訂了一份為期三年的合同，從2009-2010賽季開始，他將擔任U15青年隊（Giovanissimi Nazionali）的教練。”“主席、主管以及羅馬俱樂部的每一個人，都感謝文琴佐-蒙特拉過去10年身披紅黃戰袍所付出的一切，嫻熟的技術以及靈敏的嗅覺，就是他職業生涯的寫照。未來的日子裡，他將把熱情以及經驗奉獻到年輕球員的培養上，但願他在教練崗位上也能收穫與球員時代一樣的成功。”

當地時間18點30分，蒙特拉也通過羅馬頻道發表了退役感言，“我醞釀退役已經有一段時日了，在生活中的某些時刻，你必須要做出選擇。當有人仍然在關心你的時候，你得拿出退役的勇氣。我要感謝羅馬俱樂部，給我與年輕人一起共事的機會，這份工作讓我非常有熱情。俱樂部總是對我很真誠，我與俱樂部的關係非常好。在青年隊從教不是一個邊緣化的職位，這讓我非常自豪。”

羅馬

2011年2月21日晚羅馬俱樂部官方宣布，36歲前紅狼傳奇球星蒙特拉接替拉涅利，正式出任羅馬主帥。據《羅馬體育報》透露，蒙特拉只與球隊簽下一份半年的救火合同，賽季結束后，羅馬將全力邀請安切洛蒂入主。在3-4遭熱那亞驚天逆轉后，羅馬各項賽事4連敗，賽后，拉涅利主動提出辭職。羅馬高層經過徹夜商討，答應了拉涅利的辭職請求，雙方同意提前終止合同，羅馬俱樂部感謝拉涅利這些年為球隊做出的貢獻。拉涅利下課，蒙特拉成為接替補鍋匠的最熱門人選，此前，“小飛機”就在接受採訪時坦言，執教羅馬是他最大的夢想。當地時間周一上午，蒙特拉抵達羅馬俱樂部，與主席森西女士進行了會談，之後，小飛機在尚未拿到教練執照的情況下被正式任命為羅馬新帥，他將在下午率隊進行第一堂訓練課，同時他也承載了率領球隊獲得下賽季歐冠席位的重大使命。上任僅2天，蒙特拉就在首場比賽中指揮球隊客場1-0擊敗博洛尼亞。3月13日他又率隊2-0力克拉齊奧，贏得了自己教練生涯的第一場羅馬德比。然而在歐冠比賽中羅馬則遭遇頓涅茨克礦工隊蹂躪慘淡出局。儘管開局不錯，儘管在羅馬球迷中享有崇高的威望，但蒙特拉還是表現出了自己作為一線隊主教練的許多不足之處，賽季尚未結束就失去了留任的希望。最終，羅馬以3分之差屈居同城死敵拉齊奧之後，排名意甲第6，無緣下賽季的歐冠，義大利杯賽止步於半決賽。他的位置也被西班牙新手恩里克取代，留下了16場比賽7勝4平的戰績。

卡塔尼亞

2011年6月9日下午意甲卡塔尼亞隊官方宣布任命蒙特拉為新任主帥，合同為期2年。由於6月1日卡塔尼亞前主帥阿根廷人迭戈·西蒙尼率隊保級后與俱樂部協商解約。此後這家西西里球會就一直在尋找一位擅長433戰術的教練。在羅馬救火以失敗告終的蒙特拉成為他們眼中的合適人選。救火羅馬失敗后，蒙特拉在卡塔尼亞獲得了證明自己的機會。卡塔尼亞隊在其官網公告中如是寫道，“任命蒙特拉為一線隊主教練，雙方簽訂了一份為期2年的合同。隨同蒙特拉一同加盟的還有他的助理教練魯索、守門員教練奧諾拉蒂、體能教練塔福羅、助理體能教練馬拉。此外還有負責傷病恢復的科隆比諾、托里西。10日下午和他的教練組將在卡塔尼亞總部正式亮相。”卡塔尼亞在當地時間周一的一份官方聲明中表示：“卡塔尼亞宣布已經和蒙特拉達成了一致，他將離開球隊，未來幾天我們將達成具體的一致。”而在與此同時，《義大利足球》認為卡塔尼亞的表態意味著他們將免費放走蒙特拉，“小飛機”的下一站是佛羅倫薩，經歷了賽季最後時刻炒掉德里奧-羅西的紫百合，即將和蒙特拉開始談判。

佛羅倫薩

2012年6月11日，佛羅倫薩隊通過俱樂部官網宣布，聘請蒙特拉出任俱樂部新任主帥一職，合同為期兩年。

2015年6月8日，意甲球隊佛羅倫薩在官網上發布公告，正式宣布主教練蒙特拉下課。蒙特拉被解僱的原因並非戰績不佳，在他執教的三個賽季里紫百合都拿到了第四名，其能力也得到了足壇認可。這次蒙特拉被炒魷魚，其實是因為他與佛羅倫薩俱樂部老闆德拉瓦萊之間產生了巨大的矛盾，並且已經惡化到“雙方均失去信任”的地步，因此蒙特拉與佛羅倫薩的合同提前就結束了。

佛羅倫薩在官網貼出的公告中寫道：“鑒於文森佐-蒙特拉教練最近以來的舉動，再加上蒙特拉先生再也沒有把俱樂部的利益放在首位，也不再像兩年前他同俱樂部簽署合同那樣對球隊持有高度的認可，佛羅倫薩決定提前終止與蒙特拉先生的合同，對此佛羅倫薩俱樂部深表遺憾。由於我們之間的信任已不復存在，出於對俱樂部發展的長遠考慮，我們別無選擇，只能和蒙特拉先生就此分手。如此突發情況不可避免地會對俱樂部造成影響，我們的當務之急便是採取應對措施，克服困難。”

就在公告的最後，佛羅倫薩甚至對蒙特拉進行了公開批評：“我們原本期望蒙特拉先生能以一種值得尊重、心無旁騖且目標明確的的價值觀來執教佛羅倫薩，以對得起長期以來支持我們的球迷們。但遺憾的是，他沒有做到。“

桑普多利亞

2015年11月15日意甲球隊桑普多利亞主席馬西莫-費列羅宣布，蒙特拉成為球隊的新任主帥。

AC米蘭

2016年6月29日凌晨AC米蘭官方宣布，球隊已和蒙特拉簽下了一份為期兩年的執教合同。根據義大利媒體報道，蒙特拉在AC米蘭的年薪將達到230萬歐元。

2017年11月27日AC米蘭俱樂部官方宣布，蒙特拉下課。

入圍羅馬名人堂與桑普多利亞官方歷史最佳陣容

2013年7月22日通過羅馬俱樂部官網評選成功入圍羅馬俱樂部名人堂，39歲的蒙特拉也成為入圍羅馬俱樂部官方名人堂最年輕的前羅馬球員。此前早在2006年桑普多利亞俱樂部成立60周年的球迷官方評選中，蒙特拉就入圍桑普多利亞官方60周年最佳陣容。

塞維利亞

2018年3月14日在2017-18賽季歐冠1/8淘汰賽進行了次回合的一場比賽，曼聯在老特拉福德球場迎戰塞維利亞，曼聯1-2輸球，塞維利亞由替補上場的本耶德爾梅開二度，曼聯0-2後由盧卡庫打入一球。蒙特拉帶領塞維利亞俱樂部時隔60年再進歐冠8強。

俱樂部獎項

義大利足球甲級聯賽冠軍 1次(2000-01羅馬足球俱樂部)

義大利杯冠軍1次(2006-07羅馬足球俱樂部)

義大利超級盃1次(2007羅馬足球俱樂部）

國家隊獎項

2000年歐洲足球錦標賽亞軍（義大利國家男子足球隊）