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- 現代有機合成之父
- 當代英國海軍名將
伍德沃德
現代有機合成之父
羅伯特·伯恩斯·伍德沃德 (1917年4月10日–1979年7月8日, ) 美國有機化學家,現代有機合成之父,對現代有機合成做出了相當大的貢獻,尤其是在合成和具有複雜結構的天然有機分子結構闡明方面。獲1965年諾貝爾化學獎。與其同事羅爾德·霍夫曼共同研究了化學反應的理論問題。後者也獲得了1981年的諾貝爾化學獎。
Robert Burns Woodward 1917一1979
伍德沃德[現代有機合成之父]
伍德沃德獲學士學位后,直接攻取博士學位,只用了一年的時間,學完了博士生的所有課程,通過論文答辯獲博士學位。從學士到博士,普通人往往需要6年左右的時間,而伍德沃德只用了一年,這在他同齡人中是最快的。獲博士學位以後,伍德沃德在哈佛大學執教,1950年被聘為教授。他教學極為嚴謹,且有很強的吸引力,特別重視化學演示實驗,著重訓練學生的實驗技巧,他培養的學生,許多人成了化學界的知名人士,其中包括獲得1981年諾貝爾化學獎的波蘭裔美國化學家霍夫曼(R.Hoffmann)。伍德沃德在化學上的出色成就,使他名揚全球。1963年,瑞士人集資,辦了一所化學研究所,此研究所就以伍德沃德的名字命名,並聘請他擔任了第一任所長。
伍德沃德是本世紀在有機合成化學實驗和理論上,取得劃時代成果的罕見的有機化學家,他以極其精巧的技術,合成了膽甾醇、皮質酮、馬錢子鹼、利血平、葉綠素等多種複雜有機化合物。據不完全統計,他合成的各種極難合成的複雜有機化合物達24種以上,所以他被稱為“現代有機合成之父”。
伍德沃德還探明了金黴素、土霉素、河豚素等複雜有機物的結構與功能,探索了核酸與蛋白質的合成問題、發現了以他的名字命名的伍德沃德有機反應和伍德沃德有機試劑。他在有機化學合成、結構分析、理論說明等多個領域都有獨到的見解和傑出的貢獻,他還獨立地提出二茂鐵的夾心結構,這一結構與英國化學家威爾金森(G.Wilkinscn)、菲舍爾(E.O.Fischer)的研究結果完全一致。
1965年,伍德沃德因在有機合成方面的傑出貢獻而榮獲諾貝爾化學獎。獲獎后,他並沒有因為功成名就而停止工作。而是向著更艱巨複雜的化學合成方向前進“。他組織了14個國家的110位化學家,協同攻關,探索維生素B12的人工合成問題。在他以前,這種極為重要的藥物,只能從動物的內臟中經人工提煉,所以價格極為昂貴,且供不應求。
維生素B12,的結構極為複雜,伍德沃德經研究發現,它有181個原子,在空間呈魔氈狀分佈,性質極為脆弱,受強酸、強鹼、高溫的作用都會分解,這就給人工合成造成極大的困難。伍德沃德設計了一個拼接式合成方案,即先合成維生素B12的各個局部,然後再把它們對接起來。這種方法後來成了合成所有有機大分子普遍採用的方法。
合成維生素B12過程中,不僅存在一個創立性的合成技術的問題,還遇到一個傳統化學理論不能解釋的有機理論問題。為此,伍德沃德參照了日本化學家福井謙一提出的“前線軌道理論”,和他的學生兼助手霍夫曼一起,提出了分子軌道對稱守恆原理,這一理論用對稱性簡單直觀地解釋了許多有機化學過程,如電環合反應過程、環加成反應過程、σ鍵遷移過程等。該原理指出,反應物分子外層軌道對稱一致時,反應就易進行,這叫“對稱性允許”反應物分子外層軌道對稱性不一致時,反應就不易進行,這叫“對稱性禁阻”。分子軌道理論的創立,使霍夫曼和福井謙一共同獲得了1981年諾貝爾化學獎。因為當時,伍德沃德已去世2年,而諾貝爾獎又不授給已去世的科學家,所以學術界認為,如果伍德沃德還健在的話,他必是獲獎人之一,那樣,他將成為少數兩次獲得諾貝爾獎金的科學家之一。
伍德沃德合成維生素B12時,共做了近千個複雜的有機合成實驗,歷時11年,終於在他謝世前幾年實現了,完成了複雜的維生素B12的合成工作。參加維生素B12之合成的化學家,除了霍夫曼以外,還有瑞士著名化學家埃申莫塞(A.Escheni11oser)等。
在有機合成過程中,伍德沃德以驚人的毅力夜以繼日地工作。例如在合成番木鱉鹼、奎寧鹼等複雜物質時,需要長時間的守護和觀察、記錄,那時,伍德沃德每天只睡4個小時,其他時間均在實驗室工作。
伍德沃德謙虛和善,不計名利,善於與人合作,一旦出了成果,發表論文時,總喜歡把合作者的名字署在前邊,他自己有時乾脆不署名,對他的這一高尚品質,學術界和他共過事的人都眾口稱讚。
伍德沃德對化學教育盡心竭力,他一生共培養研究生、進修生500多人,他的學生已布滿世界各地。伍德沃德在總結他的工作時說:“之所以能取得一些成績,是因為有幸和世界上眾多能幹又熱心的化學家合作。”
1979年7月8日,伍德沃德因積勞成疾,與世長辭,終年62歲。他在辭世前還面對他的學生和助手,念念不忘許多需要進一步研究的複雜有機物的合成工作,他逝世以後,人們經常以各種方式悼念這位有機化學巨星。
1950年代早期,伍德沃德與在哈佛工作的英國化學家傑夫里·威爾金森一道提出了二茂鐵的新穎結構。二茂鐵分子由有機分子和鐵原子構成。這個事件被當作是金屬有機化學的開端。該學科如今已發展成為一門具有重要工業價值的學科。威爾金森與恩斯特·奧托·費歇爾一道因為此項工作而獲得了1973年的諾貝爾化學獎。一些歷史學家認為伍德沃德應該分享此項獎。伍德沃德本人也有一樣的看法,曾經給諾貝爾評獎委員會寫信表達看法。
伍德沃德因其在合成複雜有機分子方面的貢獻獲得了1965年的諾貝爾獎。在他的獲獎發言中,伍德沃德描述了抗生素頭孢黴素的合成,並聲稱他已經設計出了這個分子切實可行的合成方法,頒獎后在很快的時間內就可以做出來。
(1)沒有通用的反應,所有反應都必須逐個做才能確定結果。
(2)最好的反應模型,是你的反應底物的對映異構體。
(3)合成....是一門藝術。
(徠1)conrotation/disrotation 順旋/對旋
(2)macrolide 大環內酯
(3)total synthesis 全合成
伍德沃德[現代有機合成之父]
伍德沃德接受了二十多個榮譽學位,包括如下大學的榮譽博士學位:
Wesleyan University in 1945;
哈佛大學 in 1957;
劍橋大學 in 1964;
Brandeis University in 1965;
Israel Institute of Technology in Haifa in 1966;
University of Western Ontario in Canada in 1968;
University of Louvain in Belgium, 1970.