甾體化學

本書作為《天然產物化學叢書》分冊之一，系統而全面地介紹了甾體化合物在動物、植物、微生物和礦物中的分佈、結構類型、波譜特徵、功能以及生物合成，並精選了若干富有代表性的甾體成分的研究實例；詳細綜述了甾體化合物的半合成、全合成等方面的研究進展；通過對甾體藥物受體的介紹，歸納總結了目前已經上市的甾體藥物。

第1章 甾體的生物學功能1

1.1 概述1

1.2 甾體激素1

1.2.1 性激素2

1.2.2 腎上腺皮質激素3

1.2.3 神經甾體4

1.2.4 新型植物激素——油菜素內酯4

1.3 甾體信號物5

1.3.1 甾體激素作用機理5

1.3.2 神經甾體作用機理7

1.4 甾體與其他生命活動8

1.4.1 C21甾類化合物8

1.4.2 甾醇9

1.4.3 膽汁酸11

1.4.4 強心苷12

1.4.5 甾體皂苷13

1.4.6 甾體生物鹼19

1.4.7 海洋甾體類化合物21

參考文獻24

第2章 甾體的生物合成27

2.1 概述27

2.2 微生物甾體的合成31

2.2.1 麥角甾醇的生物合成31

2.2.2 甾體微生物轉化33

2.3 植物甾體的合成43

2.3.1 植物甾醇的生物合成43

2.3.2 油菜素內酯的生物合成46

2.4 動物甾體的合成49

2.4.1 膽甾醇的生物合成49

2.4.2 性激素的生物合成51

2.4.3 神經甾體的生物合成54

2.4.4 蛻皮激素的生物合成56

2.5 小結與展望63

參考文獻63

第3章 動物甾體67

3.1 概述67

3.2 無脊椎動物甾體68

3.2.1 來源於海綿的甾體類化合物68

3.2.2 來源於珊瑚的甾體類化合物78

3.2.3 來源於海星的甾體88

3.2.4 來源於其他海洋生物的甾體94

3.3 動物甾體的研究方法與研究實例96

3.3.1 提取分離96

3.3.2 結構鑒定96

參考文獻98

第4章 植物甾體生物鹼和甾體皂苷102

4.1 甾體生物鹼102

4.1.1 概述102

4.1.2 結構類型102

4.1.3 結構鑒定及波譜特徵104

4.1.4 提取分離和結構測定實例109

4.2 甾體皂苷112

4.2.1 概述112

4.2.2 結構類型112

4.2.3 結構鑒定及波譜特徵113

4.2.4 甾體皂苷的提取與分離116

4.2.5 甾體皂苷提取分離和結構鑒定實例116

參考文獻117

第5章 微生物甾體119

5.1 概述119

5.2 結構類型119

5.2.1 麥角甾骨架119

5.2.2 脫去A環的甾類化合物121

5.2.3 A環遷移的麥角甾類化合物121

5.2.4 含氮的麥角甾類化合物121

5.2.5 含有螺環的麥角甾類化合物121

5.2.6 含有新骨架的甾類化合物121

5.2.7 膽甾醇類化合物121

5.3 波譜與顯色特徵122

5.3.1 紫外光譜122

5.3.2 紅外光譜123

5.3.3 質譜124

5.3.4 核磁共振波譜124

5.4 甾體調控物125

5.5 藻類中的一些甾醇化合物126

5.6 研究實例129

5.6.1 實驗部分129

5.6.2 結果與討論130

參考文獻131

第6章 礦物甾體132

6.1 地質過程與沉積有機質演化階段劃分132

6.2 甾體的早期成岩作用134

6.2.1 礦物甾體的生物來源及生物前身物134

6.2.2 甾體的早期成岩結構轉化134

6.2.3 早期成岩作用階段甾體生物標誌化合物138

6.3 甾體的後生作用139

6.3.1 甾體異構化139

6.3.2 甾體結構重排141

6.3.3 甾體結構芳構化142

6.3.4 甾體的A環開啟143

6.3.5 甾體側鏈上去甲基化143

6.4 甾體的次生降解作用144

6.5 礦物甾體的分析和研究方法146

6.5.1 礦物甾體的氣相色譜？質譜分析146

6.5.2 礦物甾體的氣相色譜？質譜？質譜分析(GC/MS/MS)149

6.5.3 礦物甾體的二維色譜(GC×GC)和二維色譜？質譜鑒定(GC×GC/MS)150

6.6 礦物甾體的有機地球化學意義150

6.6.1 沉積有機質來源和沉積環境研究的甾烷參數150

6.6.2 熱成熟度研究的甾烷參數155

6.6.3 油源對比研究的甾烷參數以及應用實例157

參考文獻162

第7章 甾體的合成168

7.1 概述168

7.1.1 甾體合成研究發展史168

7.1.2 甾體化合物的合成方法168

7.2 半合成結構修飾169

7.2.1 A環的修飾170

7.2.2 B環的修飾174

7.2.3 C環的修飾177

7.2.4 D環的修飾178

7.3 全合成182

7.3.1 C環閉合策略183

7.3.2 雜環甾體的全合成195

7.3.3 過渡態金屬催化的甾體骨架全合成反應201

7.4 研究實例與研究方法206

參考文獻211

第8章 甾體受體與甾體藥物216

8.1 概述216

8.2 生物中的甾體受體217

8.2.1 甾體激素類受體217

8.2.2 其他甾體受體222

8.3 天然甾體藥物223

8.3.1 腎上腺皮質激素類藥物223

8.3.2 性激素藥物225

8.3.3 強心苷類藥物227

8.3.4 膽汁酸類藥物229

8.3.5 甾體皂苷類藥物229

8.3.6 其他230

8.4 半合成甾體藥物230

8.4.1 腎上腺皮質激素類藥物230

8.4.2 性激素類藥物237

8.4.3 抗腫瘤甾體藥物248

8.4.4 影響機體免疫功能的甾體藥物249

8.4.5 麻醉類甾體藥物250

8.4.6 維生素類甾體藥物251

8.4.7 作用於循環系統的甾體藥物(強心苷類藥物)252

8.4.8 作用於呼吸系統的甾體藥物253

8.4.9 作用於消化系統的甾體藥物253

8.4.10 作用於泌尿系統的甾體藥物254

8.4.11 作用於生殖系統的甾體藥物254

8.5 研究方法與研究實例256

8.5.1 糖皮質激素的發展過程256

8.5.2 藥理作用及臨床應用257

8.5.3 氟替卡松系列藥物的開發258

參考文獻258

生物名稱對照表261

化合物名稱中英文對照表263