席夫鹼

席夫鹼

Schiff's base

醛酮與伯胺（RNH2）生成含碳氮雙鍵的亞胺：

R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O

R、R’都是脂肪族烴基的亞胺不穩定，其中一個為芳基的亞胺為穩定的晶體，由於平衡偏右，製備相對容易。這類化合物成為席夫鹼。

醛酮與胺衍生物的反應可以表示為：

R2C=O + H2 NB——R2C=NB

反應機理

Hugo Schiff 在1864年首次描述通過兩個等物質的量的醛和胺的縮合反應形成Schiff base（希夫鹼），距今已140年，其反應機理是：由含羰基的醛、酮類化合物與一級胺類化合物進行親核加成反應，親核試劑為胺類化合物，其化合物結構中帶有孤電子對的氮原子進攻羰基基團上帶有正電荷的碳原子，完成親核加成反應，形成中間物α-羥基胺類化合物，然後進一步脫水形成Schiff base。

1.Schiff bases配體已由分子量較小的、反應步驟少的簡單合成，向分子量較大、配體結構較複雜、反應步驟較多的複雜合成發展。

2.由非手性的Schiff bases配體向手性發展，這主要藉助手性醛類化合物、手性胺類、手性氨基酸類、手性縮胺酸類、等化合物依靠醛類與胺類化合物的反應，產生具有旋光性的Schiff bases配體。

3.藉助手性Schiff bases配體與金屬化合物的反應，製備具有化學活性的手性配合物，把這些配合物作為催化劑用於化學反應，以期望得到具有光學活性的產物，關於製備具有化學活性的手性配合物尤其是化學工作者研究的熱門領域。