阿爾弗萊德·道格拉斯

1895年，昆斯貝理侯爵（MarquessofQueensberry）因兒子阿爾弗萊德·道格拉斯與王爾德交往，而公然斥責王爾德是一個雞姦者（當時尚未誕生“同性戀”這個名詞）。對於暴虐的父親，憤怒的阿爾弗萊德叫王爾德立刻上訴，告侯爵敗壞他的名譽。結果王爾德上訴失敗，更被反告曾“與其他男性發生有傷風化的行為”（committingactsofgrossindecencywithothermalepersons）。根據當時英國1855年苛刻的刑事法修正案第11部分，王爾德被判有罪，在瑞丁和本頓維爾監獄服了兩年苦役。這兩年，王爾德停止了戲劇創作，在獄中寫下了詩作《瑞丁監獄之歌》和書信集《自深深處》。在這兩部作品中，他的風格發生了轉變，已很難尋見唯美主義的影響。

在王爾德服刑期間，妻子康斯坦斯與兩個孩子改姓為荷蘭德（Holland），移居義大利，而他社交界和文學界的大多數朋友都對他避之唯恐不及。只有劇作家蕭伯納仍挺身維護他。

1897年獲釋徠后，王爾德立刻動身前往巴黎，對於英國他失望透頂，不再有絲毫留戀。其後他為了兩名孩子曾嘗試與康斯坦斯複合，但阿爾弗萊德主動跟他見面，並表明想與王爾德重新開始，最後王爾德選擇了阿爾弗萊德，但他對阿爾弗萊德的感情已不如當初。王爾德在以化名居住法國期間完成並出版了《瑞丁監獄之歌》。1898年與阿爾弗萊德同游義大利，但兩人不久后還是分手，一年半后王爾德死於腦膜炎，此後阿爾弗萊德便為長期的精神問題所困擾。