苯甲醇

用作醇類的溶劑

苯甲醇,也稱苄醇,化學品,分子式為C7H8O。有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體,低毒,可燃,可用作醇類溶劑。苯甲醇是最簡單的芳香醇之一,可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多數以酯的形式存在於香精油中,例如茉莉花油、風信子油和秘魯香脂中都含有此成分

簡介


(圖)苯甲醇
(圖)苯甲醇
苯甲醇(分子式:C6H5CH2OH)也稱苄醇,是最簡單的芳香醇,可以看作是羥甲基取代的苯,或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體,有極性,低毒,蒸汽壓低,因此用作醇類溶劑。可燃。稍溶於水(4 g/100 mL),可與乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑混溶。苄醇主要以遊離態或酯的形式存在於香精油中,如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油風信子油、月下香油和妥魯香脂中都含有此成分。

理化性質


物理性質

無色透明液體。稍有芳香氣味。可燃。熔點-15.4℃,沸點205.4℃,189℃(66.67kPa),141℃(13.33kPa),93℃(1.33kPa),相對密度1.0419(24/4℃),折射率1.53955,閃點100.4℃,自燃點436℃。

化學性質

苯甲醇的羥基很活潑,它可以與苯反應生成二苯甲烷,與丙烯腈反應生成N-苄基丙烯醯胺(Ritter反應),也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應生成鹵化苄。鹵化苄和苯甲醇都是苄基(苯甲基)化試劑,用於給羧酸和醇羥基上苄基保護基。苄基保護基很容易通過氫化脫去。
苯甲醇不宜久貯,它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚,因此市售的苯甲醇產品常帶有苯甲醛特徵的杏仁香味。此外,苯甲醇也容易被多種氧化劑(如濃硝酸)氧化成苯甲酸。

製取方法


(圖)製取化學式
(圖)製取化學式
工業上由氯化苄在鹼(如氫氧化鈉、碳酸鈉或碳酸鉀)存在下加熱水解製取:
此外苯甲醇的製取方法還有:苯甲醛催化還原得到苯甲醇。
格氏試劑苯基溴化鎂(由溴苯與鎂製取)與甲醛反應后酸化得到苯甲醇。
苯甲醛在氫氧化鉀存在下發生坎尼扎羅反應,歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸。

主要用途


苯甲醇用作藥膏的防腐劑,纖維、尼龍絲及塑料薄膜的乾燥劑,聚氯乙烯的穩定劑,照相顯影劑,醋酸纖維、墨水、塗料、油漆、環氧樹脂塗料、染料、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑,也用於製取香料和調味劑(多數為脂肪酸的苯甲醇酯),以作為肥皂、香水、化妝品和其他產品中的添加劑。由於與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率,因此用作石英和羊毛纖維的鑒別劑。香料工業中用作定香劑和稀釋劑。
苯甲醇有麻醉作用,對眼部、皮膚和呼吸系統有強烈的刺激作用,吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害。攝入后引起頭痛、噁心、嘔吐、胃腸道刺激、驚厥、昏迷,嚴重時可導致死亡。大鼠的半數致死量為1230mg/kg。苯甲醇進入人體后,首先被氧化為苯甲酸,然後與肝中的甘氨酸縮合,以馬尿酸的形式排出體外。
明膠、乾酪素(熱時)、乙酸纖維素及蟲膠等的溶劑。顯微鏡用包埋材料。測維生素B12的含量。有機合成。是一種有用的定香劑,可作為茉莉、月下香、依蘭等香精調製時的香原料。

安全性


健康危害

侵入途徑:吸入、食入,經皮吸收。
健康危害:具有麻醉作用,對眼、上呼吸道、皮膚有刺激作用。攝入引起頭痛、噁心、嘔吐、胃腸道刺激、驚厥、昏迷。

毒理學資料及環境行為

急性毒性:LD501230mg/kg (大鼠經口);1580mg/kg(小鼠經口)
對生物降解的影響:水中含量350mg/L時,螢光假單孢菌對葡萄糖的降解受抑制;水中含量大於1000mg/L時,大腸桿菌對葡萄糖的降解受抑制。
危險特性:遇高熱、明火或與氧化劑接觸,有引起燃燒的危險。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:給飲足量溫水,催吐,就醫。
滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。

泄漏應急處理


應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存


操作注意事項:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

毒理學資料


急性毒性:LD501230mg/kg(大鼠經口);對生物降解的影響:水中含量350mg/L時,螢光假單孢菌對葡萄糖的降解受抑制;水中含量大於1000mg/L時,大腸桿菌對葡萄糖的降解受抑制。

生態學資料


生態毒理毒性: 水中含量 350mg/L時,螢光假單孢菌對葡萄糖的降解受抑制;水中含量大於1000mg/L,大腸桿菌對葡萄糖的降解受抑制。
其它有害作用: BOD5(五天生化需氧量):1.55g(氧)/g(樣品)COD(化學需氧量):2.42g(氧)/g(樣品)ThOD: 2.519(氧)/g(樣品)

製備


以氯化苄為原料,在鹼的催化作用下加熱水解而得。香料級苄醇的規格(QB792-81):相對密度1.041-1.046,折光率1.538-1.541,沸程203-206℃餾出量在95%以上,溶解度全溶於30倍容量的蒸餾水中,含醇量≥98%,含氯試驗(N.F)為副反應。原料消耗定額:氯化苄1600kg/t;純鹼1000kg/t。