交酯

交酯

交酯(英文:Lactide)指的是兩分子α-羥基酸相互發生分子間酯化形成的六元環狀二酯。

正文


lactide
二分子α-羥基酸內的羥基-OH和羧基-COOH交互縮合脫去二分子水而成的酯。是六原子雜環化合物。 (R為烴基或氫)。
例如二分子α-羥基丙酸(乳酸),在加熱時生成丙交酯,交酯與水共沸時,水解而成原來的α-羥基酸。

製取和性質

乙醇酸(α-羥基乙酸)和乳酸(α-羥基丙酸)在加熱時分別可以得到乙交酯、丙交酯。丙交酯的結構見右圖。交酯是穩定的化合物,但與水在酸或鹼存在下共熱時,會水解為相應的α-羥基酸。
乙交酯是白色片狀晶體。丙交酯是淡黃色固體,熔點124°C,溶於丙酮、乙醇和酯類溶劑,微溶於水和乙醚,難溶於四氯化碳、石油醚。乙交酯和丙交酯可用來均聚形成聚乙交酯和聚丙交酯(聚乳酸),也可以與其他環狀單體共聚形成無規共聚物或嵌段共聚物。事實上工業上製取生物可降解塑料聚乳酸時,採用的就是丙交酯開環聚合而非乳酸縮聚,其原因是乳酸縮聚的同時會產生水,將聚乳酸水解,從而使生成的聚乳酸聚合物鏈的長度降低。