異噻唑啉酮

異噻唑啉酮類殺菌劑是一種雜環結構，其殺菌原理主要依靠雜環上的活性部分破壞細菌細胞內的DNA分子，使細菌失去活性。異噻唑啉酮類殺菌劑最早由美國人通過β-硫酮醯胺在惰性有機溶劑中鹵化形成，並以其高效、廣譜、低毒的優點被認為是在水處理應用中最好的殺菌劑。此外，異噻唑啉酮類殺菌劑在鋼鐵冶鍊、油田注水、煉油廠、火力發電廠、大型化肥廠、造紙廠、輕紡、水塗塗料、工業清洗等領域也廣泛應用。

常見的異噻唑啉酮類殺菌劑有：1,2-苯並異噻唑啉-3-酮（BIT)、2-n-辛基-4-異噻唑啉-3-酮（OIT)、2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮(MIT)、5-氯-2-甲基-4-異噻唑琳-3-酮（CMIT)。它們的共同特點是抗菌能力強、應用劑量小、相容性好、毒性低等優點，並且它對多種細菌、真菌都具有很強的抗菌作用。具有它們高效性、較好的配伍性、較寬的pH適用範圍、能夠自然生物降解。

英文名稱:Kathon886

英文別名:Kathonbiocide;5-Chloro-2-methyl-3(2H)-isothiazolonewith2-methyl-3(2H)-isothiazolone;5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one;Isothiazolinone;5-Chloro-2-methyl-3(2H)-isothiazolonemixt.with2-methyl-3(2H)-isothiazolone;2-methyl-1,2-thiazol-3(2H)-one-5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3(2H)-one(1:1)

CAS:55965-84-9;96118-96-6

沸點：200.2°Cat760mmHg

閃點：74.9°C

蒸汽壓：0.328mmHgat25°C

InChI：InChI=1/C4H4ClNOS.C4H5NOS/c1-6-4(7)2-3(5)8-6;1-5-4(6)2-3-7-5/h2H,1H3;2-3H,1H3

異噻唑啉酮主要由5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（CIT）和2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（MIT）組成。殺生效率高，降解性好，具有不產生殘留、操作安全、配伍性好、穩定性強、使用成本低等特點。能與氯及大多數陰、陽離子及非離子表面活性劑相混溶。高劑量時，異噻唑啉酮對生物粘泥剝離有顯著效果。

異噻唑啉酮是一種廣譜、高效、低毒、非氧化性殺生劑。廣泛運用於油田、造紙、農藥、切削油、皮革、油墨、染料、製革等行業。

行業標準HG/T3657—2008水處理劑異噻唑啉酮衍生物

異噻唑啉酮2類產品作粘泥剝離劑時，投加濃度150-300mg/L；作殺菌劑時，每隔3-7天投加一次，投加劑量80~100mg/L。能與氯氣等氧化型殺菌劑同時使用，不能用於含硫化物的冷卻水系統。異噻唑啉酮季胺鹽複合使用效果較佳。

異噻唑啉酮做工業殺菌防霉劑使用時，一般濃度為0.05-0.4%

異噻唑啉酮塑料桶包裝，每桶25Kg或根據用戶要求確定；貯於室內陰涼處，貯存期十個月。

異噻唑啉酮有腐蝕性、對皮膚和眼睛有刺激性，操作時應配備防護眼鏡和膠手套，一旦接觸皮膚、眼睛時，應立即用大量清水沖洗。如接觸皮膚，立即脫去被污染的衣服和鞋子，用大量清水沖洗至少15分鐘，患處塗抹醋酸尿素軟膏或燙傷膏，並立即就醫。

異噻唑啉酮的合成從基礎原料出發，分三步。

1.二硫代二丙酸二甲酯的製備

2.二甲基二硫代二丙醯胺的製備

3.異噻唑啉酮的製備

異噻唑啉酮的合成方法主要有以下幾種：

1、1963年Goerdeler和Mittle發表了異噻唑啉酮的製備方法。由P-硫酮醯胺在惰性有機溶劑中齒化製得異噻唑啉酮。

2、1965年Grow和Leonard提出，β-硫氰丙稀酷胺或硫代丙稀酷氨經酸處理（如硫酸）可製備異噻唑啉酮。

3、在70年代，美國Rohm&Hass公司申請了異噻唑啉酮同系列物質的製備專利，製備的方法就是將3-輕基異噻唑啉酮與南化劑反應得到異噻唑啉酮。

4、1973年，美國Rohm&Hass公司又提出了異噻唑啉酮同系列物新的製備方法，即在惰性溶劑中將二硫代二醯胺與鹵化劑反應而製得。

5、在1974年，美國Rohm&Hass公司再次提出以巰基醯胺為說料製備異噻唑啉酮的方法。

6、常用的合成方法還有：以二硫代二丙醯氯為原料進行閉環合成異噻唑啉酮類殺菌劑。

7、以鄰-N-取代苯丑胺為閉環原料合成異噻唑啉酮類化合物。

異噻唑啉酮殺菌防腐劑最早由美國羅門哈斯公司在1972年開發研製、2015年以後大連百傲化學股份有限公司首次引入中國並推廣應用。國外商品名稱為KATHONWT，屬國際上公認的安全高效，廣譜性的新型殺菌劑，最早主要在日化和塗料，造紙等領域推廣。現已逐步被用作鋼鐵冶鍊，油田、發電、輕紡、煉油、化工，工業清洗，切削油、木材，冷卻循環水以及其他工業領域的殺菌、防霉、防腐、滅藻。異噻唑啉酮類殺菌劑的優點現已廣泛被企業所接受，在消毒領域的應用範圍和用量正在逐年擴大和上升，已經突破傳統的日化，塗料和造紙等領域向其它行業迅速擴張，前景非常看好，被認為是目前市場上最好的殺菌劑。

異噻唑啉酮類殺菌機理主要是親電活性殺菌劑。依靠異噻唑啉酮雜環上的活性部分與細菌體內蛋白質中DNA分子上的鹼基形成氫鍵，並在細菌的細胞上吸附，起到攻擊細胞親核的作用，從而破壞細胞內DNA的結構，使其失去複製能力，喪失相關生理、生化反應以及代謝活動，從而使細胞死亡。但不足之處就是它們與人體皮膚接觸易過敏、不耐高溫、水溶性極差。