雜環化合物

雜環化合物環狀有機化合物中，構成環的原子除碳原子外還有其他原子時，這類環狀有機化合物叫作雜環化合物。非碳原子稱為雜原子。最常見的雜原子是氧、硫和氮，雜環上可以有一個雜原子，也可以有兩個或更多個雜原子，雜原子可以是--種原子，也可以是兩種不同的原子。和環烷烴一樣，雜環也可以分為脂雜環和芳雜環兩大類。一般來說，芳雜環的環系都有一定程度的穩定性和芳香性，在一般化學反應中，環不易破裂。

是數目最龐大的一類有機物。雜環化合物廣泛存在於自然界，與生物學有關的重要化合物多數為雜環化合物，例如核酸、某些維生素、抗生素、激素、色素和生物鹼等。此外，還合成了多種多樣具有各種性能的雜環化合物，其中有些可作藥物、殺蟲劑、除草劑、染料、塑料等。

最常見的雜環化合物是五元和六元雜環及苯並雜環化合物等。五元雜環化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。六元雜環化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪等。稠環雜環化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。雜環化合物中，最小的雜環為三元環，最常見的是五、六元環，其次是七元環。雜環的成環規律和碳環一樣，最穩定、最常見的雜環也是五元或六元的。

雜環化合物可分為脂雜環和芳雜環兩大類。沒有芳香特徵的雜環化合物稱為脂雜環化合物，一些脂雜環化合物如下：

具有芳香特徵的雜環化合物稱為芳雜環化合物，平時也簡稱雜環化合物。芳雜環化合物可以分為單雜環和稠環（fused heterocycle）兩大類，稠雜環是由苯環與單雜環或兩個或多個單雜環稠並而成的，舉例如下：

雜環化合物常以俗名命名，較少用系統命名。系統命名是指以相應的碳環為母體而命名。例如，含兩個不飽和鍵的環戊二烯稱為茂，與之相應的一種雜環化合物，例如吡咯，可以看成是由“NH”取代了茂中的“CH而成，稱為氮（雜）茂。依此類推，吡啶稱為氮（雜）苯，喹啉稱為氮（雜）萘等，但一般仍習慣於用俗名命名。

雜環化合物的中文名稱是以口字旁標明其為雜環，另半部分表明雜原子的種類。例如，以喃、噻分別表示為含氧、硫的雜環；以咯、唑、嗪、啶、啉表示為含氮的雜環，這些字是根據英文字的尾音創造的，其中咯、唑表示為五元含氮雜環，其餘的指六元含氮雜環。雜原子超過一個者分別以二、三等字表示相同雜原子的數目，例如：二唑，表示該雜環化合物為含有一個氧和兩個氮雜原子的五元雜環。在環中不同的原子可有不同的排列方式，命名時各原子的位置編號遵循下列原則：

1、只含一個雜原子或一個以上相同雜原子的雜環，雜原子編最小號；

2、含兩個不同雜原子時，不同雜原子的編號順序為氧、硫、氮。

對於親電取代反應來說，雜原子都分別使環上碳原子的電子云密度升高並使環活化，他們都比苯活潑，其活潑性同苯酚、苯胺相似。它們都可以進行通常的親電取代反應，如硝化、磺化、鹵化和Friedel-Crafts反應。由於它們的高度活潑性以及呋喃和吡咯對於無機強酸的敏感性，其親電取代反應需要比較溫和的條件。例如，呋喃和吡咯進行磺化時要用吡啶-三氧化硫加成物；如用硫酸，環將被打開。

與吡咯不同，吡啶氮原子上的未共用電子對不參與大π體系，可與質子結合。因此吡啶的鹼性比吡咯和苯胺強。由於氮的電負性比碳大，吡啶環上的電子云密度較低，且α位的電子云密度比β位低。因此，吡啶與硝基苯類似，一般要在強烈條件下才能發生親電取代反應，且主要在β位。

嘧啶的親電取代反應比吡啶困難，其親核取代反應則比吡啶容易。

是指苯環與雜環稠合或雜環與雜環稠合在一起的化合物。常見的有喹啉、吲哚和嘌呤。