呋喃
含氧五元雜環化合物
呋徠喃(oxole),是最簡單的含氧五元雜環化合物。它存在於松木焦油中,為無色液體,沸點為32℃,具有類似氯仿的氣味,難溶於水,易溶於有機溶劑。它的蒸氣遇有被鹽酸浸濕過的松木片時,即呈現綠色,叫做松木反應,可用來鑒定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用,極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、噁心、呼吸衰竭。呋喃環具芳環性質,可發生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應,主要用於有機合成或用作溶劑。2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,呋喃在2B類致癌物清單中。
折光指數:1.427
等張比容(90.2K):161.255
極化率(10-24cm3):7.355
疏水常數LogP:1.318
表面張力(dyne/cm):24.844
焓(kJ/mol):27.1
蒸汽壓(25℃):605.178
摩爾折射(cm3):18.552
摩爾體積(cm3):72.228
燃燒熱(kJ/mol):2090.4
引燃溫度(℃):390
爆炸上限%(V/V):14.3
爆炸下限%(V/V):1.3
呋喃,分子式為CHO,為無色液體,有溫和的香味。是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環的雜環有機物。含有這樣的環的化合物通常是呋喃的同系物。不溶於水,溶於丙酮、苯,易溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑,易揮發,易燃。
由於其分子中氧原子的一對孤對電子在共軛軌道平面內形成大π鍵,使得共軛平面內共6個電子,符合4n+2結構,所以呋喃具有芳香性(見休克爾規則)。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp雜化。
由於芳環的存在,呋喃的化學行為就與其它不飽和雜環不太相似。
芳環中的氧具有給電子效應,所以呋喃的親電取代反應活性強於苯。共振論對呋喃的研究發現呋喃環上的電子云密
度較大,支持了親電反應活性的理論。
呋喃可以作Diels-Alder反應中的雙烯體,與缺電子親雙烯體,例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯,發生一個周環反應。得到的產物是Z/E異構體的混合物。(參見順反異構與E/Z標記):
呋喃的氫化過程中會先產生二氫化呋喃的兩種同分異構體(包括1,4-二氫和1,2-二氫),進而產生四氫呋喃。
用於製取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經醚化,還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃,經水解生成2-羥基-1,4-丁二醛,可用於合成法山莨菪鹼的生產;當呋喃經醚化、還原,再經催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時,經水解生成丁二醛,則是合成另一種生物鹼阿托品的原料。
反應物 | 生成物 | 反應條件 | 參考文獻 |
---|---|---|---|
fura[1,3]dioxol-2-on | (3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4x,7x-epoxido-benzo[1,3]dioxol-2-on | 反應條件1反應溫度123-127℃產率23%反應條件2反應溫度127℃ | |
furafuran-2-yl-methano | 2,2'-methanediyl-bis-fura | 反應條件1試劑CF3COOH反應時間24hour(s)反應溫度0℃產率65%反應條件2試劑aqueoushydrochloricacid | |
furamaleicacidanhydrid | 7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2exo,3exo-dicarboxylicacidanhydrid | 反應條件1溶劑diethylether其他條件Heating反應條件2反應類型Condensation溶劑diethylether反應時間18hour(s)反應溫度4-6℃產率66%反應條件3反應類型Cycloaddition//Diels-Alderreaction試劑LiOTf溶劑acetone-d6反應時間13.5hour(s)反應溫度25℃產率83%Spectr.反應條件4反應類型Cycloaddition反應溫度20℃產率46%反應條件5溶劑acetone反應時間48hour(s)產率86g其他條件Ambienttemperature反應條件6溶劑benzene反應時間12hour(s)產率95%其他條件Ambienttemperature反應條件7溶劑diethylether反應條件8溶劑benzene反應時間24hour(s)產率75%其他條件Ambienttemperature反應條件9溶劑diethylether反應時間4hour(s)其他條件Ambienttemperature反應條件10反應條件11溶劑diethylether反應條件12溶劑diethylether反應時間6hour(s)產率83%反應條件13試劑diethylether反應條件14試劑benzene | |
fura | (3at,7at)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dion | 反應條件1溶劑diethylether反應時間10hour(s)反應溫度90℃產率20.7%反應條件2反應類型Diels-Alderreaction反應條件3試劑H2O反應溫度90℃反應條件4試劑diethylether反應溫度90℃ | |
furamethano | 1,1,4,4-tetramethoxy-but-2t-en | 反應條件1試劑brominediethylether反應溫度-25℃其他條件anschliessendmitAmmoniakunterhalb-10grad反應條件2試劑chlorinediethylether反應溫度-25℃其他條件anschliessendmitAmmoniakunterhalb-10grad反應條件3試劑Br2反應時間2.5hour(s)反應溫度-10℃產率69%反應條件4反應類型Ringcleavage//Addition試劑Br2反應溫度-40℃產率39% | |
furaheptan-2-on | 2,4,6,8-tetramethyl-2,4,6,8-tetrapentyl-1,3,5,7-tetra-(2,5)fura-cyclooctan | 反應條件1試劑hydrogenchloride反應條件2試劑LiClO4,conc.HCl溶劑ethanol產率18%其他條件1.)3h,60℃,2.)overnightatroomtemp. | |
furapropionylchlorid | 1-furan-2-yl-propan-1-on | 反應條件1反應類型Friedel-Craftsacylation試劑SnCl4溶劑benzenevarioussolvent(s)反應時間3hour(s)反應溫度30℃產率59%反應條件2試劑AlCl3溶劑CS2反應時間30min其他條件Ambienttemperature反應條件3試劑aluminiumchloridecarbondisulfide | |
furaaceticacidanhydrid | 1-furan-2-yl-ethanon | 反應條件1試劑indium(III)triflatelithiumperchlorate溶劑nitromethane反應溫度20℃產率99%反應條件2試劑aqueousHI反應條件3試劑aqueous/watercontaining/phosphoricacid反應條件4試劑boronfluorideetheradduct反應條件5試劑tin(IV)-chloridebenzene反應條件6試劑zincchloride | |
furaisobutyricacidanhydrid | 1-furan-2-yl-2-methyl-propan-1-on | 反應條件1催化劑borontrifluorideetherate產率76%反應條件2試劑watercontainingphosphoricacid | |
furabenzoylchlorid | furan-2-yl-phenyl-methanon | 反應條件1反應類型Friedel-Craftsacylation試劑ZnO反應時間10min反應溫度20℃產率94%反應條件2反應類型Friedels-Craftsbenzoylation試劑AlCl3產率22%其他條件Heating反應條件3試劑fluorophosphoricacid | |
furabut-3-en-2-on | 4-furan-2-yl-butan-2-on2,5-Bis-(3-oxo-butyl)-fura | 反應條件1試劑watersulfurdioxide反應溫度130℃反應條件2試劑borontrifluorideetherate,ethanol溶劑nitromethane反應時間1hour(s)反應溫度-20℃產率80%反應條件3試劑aceticacid,water反應時間2hour(s)反應溫度100℃反應壓強2.25018E+06產率23%Chromat.研究目的Productdistribution其他條件effectofpressurestudied;further$a,$b-unsaturatedcarbonylcompounds;alsowithoutcatalyst;$DV(excit.)反應條件4試劑aceticacid,water反應時間2hour(s)反應溫度100℃反應壓強2.25018E+06產率23%Chromat.反應條件5試劑aceticacid,water反應時間2hour(s)反應溫度100℃反應壓強2.25018E+06產率40%Chromat.反應條件6試劑borontrifluorideetherate,ethanol溶劑nitromethane反應時間1hour(s)反應溫度-20℃產率16%反應條件7試劑K10montmorillonite反應時間1min產率11%其他條件microwaveirradiation反應條件8試劑K10montmorillonite反應時間5min產率74%其他條件microwaveirradiation | |
furabut-3-en-2-on | 2,5-Bis-(3-oxo-butyl)-fura | 反應條件1反應類型Friedel-Craftsreaction試劑[P(2-pyridyl)3W(CO)(NO)2](2+)(BF4(1-))2反應時間10hour(s)反應溫度20℃產率94%反應條件2反應類型Addition試劑Cu(OTf)2溶劑CH2Cl2反應時間6hour(s)反應溫度20℃產率71%反應條件3試劑SO2溶劑H2O反應時間1hour(s)反應溫度90℃產率50%反應條件4試劑SiO2反應時間4hour(s)反應溫度25℃產率43%反應條件5試劑1.)HC(py)3W(NO)2其他條件1.)CD3NO2,70℃,30min,2.)RT,2h反應條件6試劑hydroquinonesulfurdioxidewater反應條件7反應溫度130℃ | |
furapentan-2-on | 2,4,6,8-tetramethyl-2,4,6,8-tetrapropyl-1,3,5,7-tetra-(2,5)fura-cyclooctan | 反應條件1試劑hydrogenchloride反應條件2試劑LiClO4,conc.HCl溶劑ethanol產率22%其他條件1.)3h,60℃,2.)overnightatroomtemp. | |
furapropionicaci | 1-furan-2-yl-propan-1-on | 反應條件1試劑watercontainingphosphoricacid反應溫度60℃反應條件2試劑zincchloride反應條件3試劑boronfluorideetheradduct反應條件4試劑trifluoroaceticanhydride催化劑DuoliteES467H+phosphonicresin溶劑nitromethane反應時間0.5hour(s)反應溫度25℃產率96% | |
furatrichloroacetaldehyd | 2,2,2-trichloro-1-furyl-ethano | 反應條件1試劑aceticacidzincchloride反應條件2反應時間7hour(s)反應溫度-20℃產率30%其他條件Irradiation//irradiationwith125Wmedium-pressuremercury-dischargelamp,inAratmosphere | |
furabenzoicacidanhydrid | furan-2-yl-phenyl-methanon | 反應條件1反應類型Friedel-Craftsacylation催化劑(PhCN)2PtCl2AgSbF6溶劑CH2Cl2產率80%其他條件Heating反應條件2試劑boronfluorid-aceticacid-complex反應條件3試劑fluorophosphoricacid反應條件4試劑tin(IV)-chloridebenzene | |
furabutynedioicaciddimethyleste | 7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylicaciddimethyleste | 反應條件1反應類型Diels-Alderreaction反應溫度80℃反應條件2溶劑diethylether反應時間20hour(s)反應壓強2.25018E+06產率66%其他條件Ambienttemperature反應條件3試劑1.)nitrobenzene,AlCl3溶劑CH2Cl2反應溫度22℃產率50%Chromat反應條件4反應條件5反應時間20hour(s)產率27%其他條件Heating反應條件6反應條件7反應時間20hour(s)反應溫度100℃產率47%其他條件insealedtube反應條件8試劑benzene反應條件9試劑diethylether反應條件10反應條件11反應類型Diels-Alderreaction試劑1-butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborateZnI2反應溫度20//20℃產率32%反應步數2 | |
furabenzoicaci | furan-2-yl-phenyl-methanon | 反應條件1反應類型Friedel-Craftsacylation試劑trifluoroaceticanhydrideAlPW12O40反應時間2.5hour(s)反應溫度0℃產率98%反應條件2試劑trifluoroaceticanhydride催化劑DuoliteES467H+phosphonicresin溶劑nitromethane反應時間1hour(s)反應溫度25℃產率63%反應條件3試劑phosphorus(V)-oxidebenzene | |
butan-2-on | 2,4,6,8-tetraethyl-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetra-(2,5)fura-cyclooctan | 反應條件1試劑hydrogenchloride反應條件2試劑LiClO4,conc.HCl溶劑ethanol產率29%其他條件1.)3h,60℃,2.)overnightatroomtemp. | |
fura1,2-dibromo-benzen | 1,4-dihydro-1,4-epoxido-naphthalen | 反應條件1試劑butyllithiumdiethylether反應溫度-20℃反應條件2試劑Me3SiSnBu3,(Et2N)3SSiMe3F2溶劑dimethylformamide反應時間1hour(s)反應溫度0℃產率13% | |
fura | 2-chloro-fura | 反應條件1試劑chlorine反應溫度100℃反應條件2試劑mercuricchloride,S2Cl2產率50%其他條件Ambienttemperature | |
fura | 2-bromo-fura | 反應條件1試劑dioxanedioxane-bromo-adduct反應條件2試劑hexabromocyclopentadiene溶劑acetonitrile產率75%其他條件Heating反應條件3試劑EtLi,Br2溶劑diethylether產率83%其他條件1.)25℃,1h,2.)-80℃ | |
fura | 2,5-dibromo-fura | 反應條件1試劑carbontetrachloridebromine反應溫度-5℃反應條件2試劑Br2溶劑dimethylformamide反應時間30min反應溫度50℃產率48% | |
fura | 2-nitro-fura | 反應條件1試劑fumingnitricacidaceticacidanhydride反應條件2試劑nitricacid反應條件3試劑fum.HNO3溶劑aceticanhydride反應溫度-10--5℃產率36%反應條件4試劑Ac2O,nitricacid反應溫度-30℃產率53% | [97-101] |
fura5-tert-butyl-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-ylamin | 2-tert-butyl-5,8-dihydro-5,8-epioxido-quinazolin | 反應條件1試劑Pb(OAc)4溶劑CH2Cl2反應條件2試劑Pb(OAc)4溶劑CH2Cl2產率47%其他條件otherdienes反應條件3試劑leadtetra-acetate溶劑CH2Cl2產率50%其他條件Ambienttemperature反應條件4試劑Pb(OAc)4溶劑CH2Cl2產率47% | [102-104] |
fura3-bromo-2-hydroxyimino-propionicacidethyleste | (4ar,7ac)-4a,7a-dihydro-4H-furo[2,3-e][1,2]oxazine-3-carboxylicacidethyleste | 反應條件1試劑Na2CO3溶劑CH2Cl2反應條件2試劑Na2CO3溶劑CH2Cl2反應時間24hour(s)產率46.5%其他條件Ambienttemperature | [105-106] |
oxiranfura | 2-furan-2-yl-ethano | 反應條件1試劑1.)n-butyllithium其他條件1.)Et2Oa.)-78℃,1h,b.)RT,2h,2.)a.)-78℃,b.)RT,1h反應條件2試劑n-BuLi溶劑tetrahydrofuran產率52%其他條件1.)-15℃,4h,2.)-15℃,1h;25℃,12h | [107-108] |
diazomethanfura | 2-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-en | 反應條件1催化劑CuCl反應時間1.5hour(s)反應溫度0℃產率65% | [109] |
3-methyl-oxazolidinfura | 2-(furfuryl-methyl-amino)-ethano | 反應條件1試劑trichloromethylsilane產率75%反應條件2試劑Me3SiCl溶劑acetonitrile反應時間48hour(s)產率75%其他條件Ambienttemperature | [110-111] |
fura1H-imidazoltrifluoroaceticacidanhydrid | 1-{2-[5-(1,3-bis-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-furan-3-yl]-3-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-imidazol-1-yl}-2,2,2-trifluoro-ethanon | 反應條件1溶劑acetonitrile反應時間2hour(s)產率10%其他條件Heating |
生成呋喃的反應 | |||
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反應物 | 生成物 | 反應條件 | 參考文獻 |
2-tert-butyl-5-methyl-fura | fura2-methyl-furafurfura5-tert-butyl-furan-2-carbaldehyd | 反應條件1試劑O2反應時間0.3hour(s)反應溫度430℃產率30% | [112] |
D-arabino-2-deoxy-hexos | furaacetaldehydhydroxyacetaldehyd | 反應條件1反應時間3s反應溫度358℃產率39.8%研究目的Productdistribution其他條件Curie-pointpyrolysis | [113] |
D-mannos | furafurfurahydroxyacetaldehyd1-hydroxy-propan-2-on | 反應條件1反應時間3s反應溫度358℃產率63.4%研究目的Productdistribution其他條件Curie-pointpyrolysis | [114] |
D-galacturonicaci | furafurfurahydroxyacetaldehydpropan-2-on | 反應條件1反應時間3s反應溫度358℃產率69.8%研究目的Productdistribution其他條件Curie-pointpyrolysis | [115] |
D-glucuronicaci | furafurfurahydroxyacetaldehydpropan-2-on | 反應條件1反應時間3s反應溫度358℃產率62.7%研究目的Productdistribution其他條件Curie-pointpyrolysis | [116] |
but-2c-ene-1,4-dio | fura | 反應條件1試劑O2,palladium(II)acetate,cuprousacetate反應時間20hour(s)反應溫度40℃產率70% | [117] |
trimethyl-(5-methyl-furan-2-yl)-silan | 5-trimethylsilanyl-furan-2-carbaldehydfura2-methyl-furafurfura | 反應條件1試劑O2催化劑V2O5-MoO3-Ag2O反應時間0.3s反應溫度430℃產率7% | [118] |
D-mannito | furaacetaldehydhydroxyacetaldehyd1-hydroxy-butan-2-on1-hydroxy-propan-2-onbutane-2,3-dion | 反應條件1反應時間3s反應溫度358℃產率7.6%研究目的Productdistribution其他條件Curie-pointpyrolysis | [119] |
D-glucito | furaacetaldehydhydroxyacetaldehyd1-hydroxy-butan-2-on1-hydroxy-propan-2-onbutane-2,3-dion | 反應條件1反應時間3s反應溫度358℃產率9.7%研究目的Productdistribution其他條件Curie-pointpyrolysis | [120] |
pentito | furaacetaldehydhydroxyacetaldehyd1-hydroxy-butan-2-on1-hydroxy-propan-2-onpentane-2,3-dion | 反應條件1反應時間3s反應溫度358℃產率11.6%研究目的Productdistribution其他條件Curie-pointpyrolysis | [121] |
D-erythro-2-deoxy-pentos | furaacetaldehydhydroxyacetaldehyd | 反應條件1反應時間3s反應溫度358℃產率15.3%研究目的Productdistribution其他條件Curie-pointpyrolysis | [122] |
C14H14O | fura8-Oxa[4,3,2]propella-2,4,10-trie | 反應條件1反應溫度490℃反應壓強0.004產率48% | [123] |
4-(3,6-dihydro-[1,2]oxazin-2-yl)-benzoicacidmethyleste | fura4-amino-benzoicacidmethyleste4-pyrrol-1-yl-benzoicacidmethyleste | 反應條件1溶劑methanol產率70%其他條件Irradiation | [124] |
2',6'-exo-spiro[cyclopentane-1,5'-[4,10]dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8'-en-3'-one | fura1-oxaspiro[4.4]non-3-en-2-on | 反應條件1溶劑tetrahydrofuran反應溫度130℃產率98% | [125] |
2',6'-exo-spiro[cyclohexane-1,5'-[4,10]dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8'-en-3'-one | 1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-2-onfura | 反應條件1溶劑tetrahydrofuran反應溫度130℃反應壓強7.000001產率97% | [126] |
(1R,2S,5R,6S,7S)-5-(2'-oxo-1'-propyl)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.O2,6]dec-8-en | (R)-2-(2'-oxo-1'-propyl)-2,5-dihydrofurafura | 反應條件1反應溫度500℃反應壓強0.01產率82%其他條件flashtermolyses,contacttime=50ms | [127] |
(1R,2S,5R,6S,7S)-5-cyanomethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.O2,6]dec-8-en | fura(R)-2-cyanomethyl-2,5-dihydrofura | 反應條件1反應溫度500℃反應壓強0.01產率80%其他條件flashtermolyses,contacttime=50ms | [128] |
2,2-dichloro-3-(2,2-dimethyl-propyl)-7-oxa-2-sila-bicyclo[2.2.1]hept-5-en | 2,2-dichloro-3-(2,2-dimethyl-propyl)-2,3-dihydro-[1,2]oxasilepin3,3-Dichlor-4-trichlorsilyl-6,6-dimethyl-3-silahept-1-efura(E)-1,1,3,3-Tetrachlor-2,4-dineopentyl-1,3-disilacyclobuta | 反應條件1溶劑neat(nosolvent)反應時間3day(s)反應溫度170℃產率60%其他條件vacuum | [129] |
methyl7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2-carboxylat | furaacrylicacidmethylestebenzoicacidmethyleste5-methoxycarbonyl-1,3-cyclohexadien | 反應條件1試劑(CH3)3SiCl,NaI溶劑acetonitrile反應時間20hour(s)產率9.2%其他條件Ambienttemperature | [130] |
C13H13NO | fura1,3,5-trimethyl-furo[3,4-c]pyrrole-4,6-dion | 反應條件1反應溫度500℃反應壓強0.01產率90%其他條件Irradiation | [131] |
3-bromo-fura | 3-Deuterio-furafura | 反應條件1試劑n-butyllithium,methanol-OD溶劑tetrahydrofurancyclohexane反應溫度-65℃產率93% | [132] |
2-furan-2-yl-4-hydroxy-6-oxo-4-phenyl-cyclohexanecarboxylicacidethyleste | fura3-hydroxy-biphenyl-4-carboxylicacidethyleste | 反應條件1試劑70percentHClO4溶劑benzene反應時間10hour(s)產率82%其他條件Heating | [133] |
[3-(1-benzylamino-pentyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methano | fura4-benzylamino-oct-2-en-1-o | 反應條件1反應時間15min反應溫度120℃產率98%其他條件Irradiation | [134] |
[3-[1-(4-methoxy-benzylamino)-pentyl]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methano | fura4-(4-methoxy-benzylamino)-oct-2-en-1-o | 反應條件1反應時間15min反應溫度120℃產率98%其他條件Irradiation | [135] |
[3-(1-dibenzylamino-pentyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methano | fura4-dibenzylamino-oct-2-en-1-o | 反應條件1反應時間10min反應溫度140℃產率98%其他條件Irradiation | [136] |
[3-[4-benzyloxy-1-(4-methoxy-benzylamino)-butyl]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methano | fura7-benzyloxy-4-(4-methoxy-benzylamino)-hept-2-en-1-o | 反應條件1反應時間15min反應溫度120℃產率98%其他條件Irradiation | [137] |
[3-(4-benzyloxy-1-dibenzylamino-butyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methano | fura7-benzyloxy-4-dibenzylamino-hept-2-en-1-o | 反應條件1反應時間10min反應溫度140℃產率98%其他條件Irradiation | [138] |
2-bromo-fura | [2,2']bifuranyfura | 反應條件1試劑NaOH催化劑PdCl2(dppf)溶劑ethanol反應時間2.5hour(s)反應溫度60℃產率50% | [139] |
呋喃是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環的雜環有機物。含有這樣的環的化合物通常是呋喃的同系物。呋喃是一種無色、可燃、易揮發液體,沸點接近於室溫。呋喃具有毒性且致癌。它常作為合成其他複雜有機物的起始原料。
呋喃是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環的雜環有機物。含有這樣的環的化合物通常是呋喃的同系物。
呋喃是一種無色、可燃、易揮發液體,沸點接近於室溫。呋喃具有毒性且致癌。它常作為合成其他複雜有機物的起始原料。
呋喃
化學品英文名稱:Furan
中文名稱2:氧(雜)茂
英文名稱2:divinylene oxide
技術說明書編碼:452
C徠AS No.:110-00-9
MDL:MFCD00003222
EINECS:203-727-3
分子式:C4H4O
分子量:68.07它是最簡單的含氧五節雜環化合物。無色液體。有特殊的氣味。
比重:0.937(20/4°)。
沸點:32°(758毫米)。
不溶於水,溶於乙醇和乙醚。易揮發,並易燃燒。
對酸不穩定。用於有機合成。有糠酸加熱脫羧基而成。
主要成分:純品
呋喃
pH:
熔點(℃):-85.6
沸點(℃):31.4
相對密度(水=1):0.9514
相對蒸氣密度(空氣=1):2.35
飽和蒸氣壓(kPa):無資料
燃燒熱(kJ/mol):2090.4
臨界溫度(℃):無資料
臨界壓力(MPa):無資料
辛醇/水分配係數的對數值:無資料
閃點(℃):-35
引燃溫度(℃):390
爆炸上限%(V/V):14.3
爆炸下限%(V/V):1.3
溶解性:不溶於水,溶於丙酮、苯,易溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑。
易揮發,易燃。
呋喃環具芳環性質,可發生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應。遇強酸易開環成聚合物,因而須用特殊試劑進行硝化或磺化反應。催化氫化生成四氫呋喃,後者為重要的溶劑。
製取方法:可用糠酸加熱脫羧製取。
用於有機合成或用作溶劑。製取藥物呋喃西林,呋喃是很好的富電芳香雜環。
禁配物:強氧化劑、酸類。
避免接觸的條件:光照、空氣。
廢棄處置方法:處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。
危險貨物編號: 31040
UN編號: 2389
包裝類別: O51
包裝方法:小開口鋼桶;安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱。
運輸注意事項:運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、酸類等混裝混運。運輸途中應防曝晒、雨淋,防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。
文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據 | |||||
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編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
1 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 3398 ppm/1H | 1.眼毒性——上瞼下垂 2.行為毒性——嗜睡 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難 |
2 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 5200 ug/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
3 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 120 mg/m3/1H | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化 |
4 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 7 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
5 | 急性毒性 | 口服 | 狗 | 234 mg/kg | 1.胃腸道毒性——唾液腺的結構或功能發生變化 2.胃腸道毒性——噁心、嘔吐 3.血液毒性——出血 |
6 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 狗 | 140 mg/kg | 1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響 2.血液毒性——出血 |
7 | 急性毒性 | 口服 | 兔 | 234 mg/kg | 1.胃腸道毒性——唾液腺的結構或功能發生變化 2.胃腸道毒性——噁心、嘔吐 3.血液毒性——出血 |
8 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 600 mg/kg/2W-I | 1.肝毒性——其他變化 2.慢性病相關毒性——死亡 |
9 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 240 mg/kg/16D-I | 1.肝毒性——其他變化 2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 |
10 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 3900 mg/kg/13W-I | 1.肝毒性——肝炎(肝細胞壞死),帶狀 2.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發生變化(包括急性腎功能衰竭,急性腎小管壞死) 3.內分泌毒性——胸腺重量變化 |
11 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 200 mg/m3/4H/60D-I | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——氣管、支氣管的結構、功能發生變化 2.肝毒性——其他變化 3.慢性病相關毒性——死亡 |
12 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 500 mg/m3/2H/9W-I | 1.肝毒性——黃疸,其他未分類 2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 3.慢性病相關毒性——死亡 |
13 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 5 mg/m3/4H/26W-I | 1.大腦毒性——影響特定區域的中樞神經系統 2.血管毒性——血壓調節能力下降 |
14 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 500 mg/m3/2H/30D-I | 1.肝毒性——其他變化 2.慢性病相關毒性——死亡 |
15 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 1950 mg/kg/13W-I | 1.肝毒性——其他變化 2.肝毒性——肝重量發生變化 3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 |
16 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 2730 mg/kg/13W-I | 1.肝毒性——肝炎(肝細胞壞死),帶狀 2.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發生變化(包括急性腎功能衰竭,急性腎小管壞死) 3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 |
17 | 突變毒性 | 鼠傷寒沙門氏菌 | 825 nmol/plate | ||
18 | 突變毒性 | 枯草芽孢桿菌 | 3500 ug/disc | ||
19 | 突變毒性 | 小鼠淋巴細胞 | 1139 mg/L | ||
20 | 突變毒性 | 倉鼠卵巢 | 184 mmol/L | ||
21 | 致癌性 | 口服 | 大鼠 | 1040 mg/kg/2Y-I | 1.致癌性——致癌(根據RTECS標準) 2.肝毒性——腫瘤 3.肝毒性——血管肉瘤 |
22 | 致癌性 | 口服 | 小鼠 | 4160 mg/kg/2Y-I | 1.致癌性——致癌(根據RTECS標準) 2.肝毒性——腫瘤 |
23 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 3900 mg/kg,雄性配種 13 周前 | 1.生殖毒性——睾丸,附睾,輸精管發生變化 2.生殖毒性——影響母體卵巢、輸卵管 |