吡咯

及其甲基取代的同系物存在於骨焦油內。無色液體。沸點130～131℃，相對密度0.9691（20/4℃）。微溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑；松片反應給出紅色；在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅；對氧化劑一般不穩定。它可以發生取代反應，主要在2位或5位上取代。在15℃時，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，產量不高，一部分變為樹脂狀物質。吡咯形式上是一個二級胺，但在稀酸中溶解得很慢；環上的氫被烷基取代后鹼性增強，可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽；還可還原成二氫和四氫吡咯。

吡咯可用1，4 -二羰基化合物與氨反應製取，工業上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用製備。吡咯與苯並聯的化合物稱為吲哚，是一個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用，例如，葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。四氫吡咯是一個重要的試劑，它與酮反應失水形成烯胺，即氨基旁有一個碳 -碳雙鍵。例如環己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。一般而言，用吡咯為原料進行實驗之前，要重新蒸餾后再使用，因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯（黑色固體）。

酸性比較：乙酸>苯酚> 吡咯 >環己醇

主要成分：純品

外觀與性狀：無色至帶黃色液體，在長期貯存過程中易受光的作用而聚合併轉為棕色。具有果仁和酯類暖的甜果味。

沸點(℃)： 131

相對密度(水=1)： 0.9691 （20℃）

相對蒸氣密度(空氣=1)： 2.31

燃燒熱(kJ/mol)： 2373.0

閃點(℃)： 39

溶解性：60 g/L (20 ºC)，溶於乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數非揮發性油，不溶於稀鹼。

中文名稱：吡咯

英文名稱：pyrrole

中文別名：氮雜茂

英文別名：Pyrrole; 1H-Pyrrole; 1-Aza-2,4-cyclopentadiene; AI3-18817; Azole; CCRIS 2933; Divinyleneimine; Divinylenimine; FEMA No. 3386; HSDB 119; Imidole; Monopyrrole; NSC 62777; Pyrrol; UNII-86S1ZD6L2C

CAS號:109-97-7

MDL：MFCD00005216

分子式：C₄H₅N

分子量：67.09

1. 性狀：無色液體，具有特殊的氣味。

2. 沸點（ºC,101.3kPa）：130~131

3. 熔點（ºC）：-24

4. 相對密度（g/mL,20/4ºC）：0.9691

5. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：2.31

6. 折射率（20ºC）：1.5085

7. 黏度（mPa·s,20ºC）：1.352

8. 閃點（ºC,閉口）：39

9. 蒸發熱（KJ/mol,25ºC）：45.21

10. 熔化熱（KJ/mol）：7.91

11. 生成熱（KJ/mol,25ºC,液體）：63.14

12. 生成熱（KJ/mol,25ºC,氣體）：108.35

13. 燃燒熱（KJ/mol,定容）：2375.6

14. 比熱容（KJ/(kg·K) ,295.13K,定壓）：1.89

15. 臨界溫度（ºC）：366.5

16. 臨界壓力（MPa）：5.67

17. 溶解度（%,25ºC,水）：8

18. 溶解性：與醇、醚及其他有機溶劑混溶。能溶解多種有機物。

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

1、以呋喃和氨為原料，γ-氧化鋁為催化劑，經氣相催化反應而得。

2、由骨油和硫酸共熱分餾后，使轉變成其鉀鹽(C4H4NK)，用乙醚洗滌和用水處理后再乾燥、分餾而得。由半乳糖二酸銨在甘油或礦物油中熱解而成。

精製方法：將吡咯在氮氣流中進行蒸餾。或在氰化鎳的氨溶液中製成純凈的絡合物，然後進行乾餾。

用作色譜分析標準物質，也用於有機合成及製藥工業。主要用作聚酯纖維紡絲用溶劑。也用作金屬防腐劑、環氧樹脂固化劑、烯烴聚合時的催化劑以及醫藥工業的原料等。還用作光敏劑。

R10:Flammable. 易燃。

R20:Harmful by inhalation. 吸入有害。

R25:Toxic if swallowed. 吞食有毒。

R41:Risk of serious damage to the eyes. 對眼睛有嚴重傷害。

S16:Keep away from sources of ignition. 遠離火源。

S24:Avoid contact with skin. 避免皮膚接觸。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S39:Wear eye / face protection. 戴護目鏡或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。

CAS號：109-97-7

MDL號：MFCD00005216

EINECS號：203-724-7

RTECS號：UX9275000

BRN號：1159

PubChem號：24901681

吡咯屬低毒類。雖然急性口服毒性不強，但有積蓄性毒性。注射於哺乳動物能使尿變色。對中樞神經系統有抑制麻醉作用。應避免與皮膚接觸。吡咯在空氣中加熱能產生毒性強的氣體，使用時需加註意。

1、摩爾折射率：20.68

2、摩爾體積（m3/mol）：67.7

3、等張比容（90.2K）：166.8

4、表面張力（dyne/cm）：36.7

5、極化率（10-24cm3）：8.20

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.7

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：0

4、可旋轉化學鍵數量：0

5、互變異構體數量：

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：15.8

7、重原子數量：5

8、表面電荷：0

9、複雜度：22.8

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

健康危害：吸入蒸氣可致麻醉，並可引起體溫持續增高。

燃爆危險：本品易燃，具刺激性。

危險特性：其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發生反應。高溫時分解，釋齣劇毒的氮氧化物氣體。流速過快，容易產生積聚靜電。容易自聚，聚合反應隨著溫度的上升而急驟加劇。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。