雙酚A

雙酚A，學名2，2-二（4-羥基苯基）丙烷，簡稱二酚基丙烷。白色晶體，熔點 156～158 ℃。主要用於製備環氧樹脂（約佔 65%）和聚碳酸酯（約佔35%），其鉀鹽或鈉鹽是生產聚碸的原料，少量用作橡膠防老劑（見橡膠助劑）。

雙酚A是重要的有機化工原料，苯酚和丙酮的重要衍生物，主要用於生產聚碳酸酯、環氧樹脂、聚碸樹脂、聚苯醚樹脂等多種高分子材料。也可用在增塑劑、阻燃劑、抗氧劑、熱穩定劑、橡膠防老劑、農藥、塗料等精細化工產品。

工業上雙酚A系由苯酚和丙酮在酸性介質中縮合製得：

為了使反應完全，丙酮應略過量；當以硫酸為催化劑時，酸濃度為72.5-76.3%，反應溫度約40℃。反應在攪拌釜中進行，可採用間歇法生產，也可以安排連續生產的裝置。產物經中和，離收分離得粗雙酚A，用二甲苯-水萃取法精製即得成品。硫酸法需要的設備較少，工藝簡單，但產品質量差，原料消耗高，“三廢”較多，只適合中小型間歇生產。為了得到質量好的聚合級雙酚A，普遍採用的工業製法是以氯化氫氣體作催化劑的方法。將丙酮與苯酚混合，用乾燥的氯化氫作催化劑在常壓下進行反應，反應於50-60℃進行8-9h，氣相氯化氫濃度保持在96%以上。反應除生成雙酚A外，還生成一些異構體、三羥基或一羥基副產物。這些少量的雜質並不影響用於製造環氧樹脂。但用於製造聚碳酸酯時，則必須精製。虎克法工藝是在壓力下蒸餾與萃取結晶來精製雙酚A，使產品成本降低。

【中文名稱】2,2-雙（4-羥基苯基）丙烷；2,2-雙酚基丙烷；雙酚A；2,2-二酚基

丙烷；4,4`-二羥基二苯丙烷；4,4`-（1-甲基亞乙基）雙酚；4,4`-異亞丙基雙酚

【英文名稱】2,2-bis（4-hydroxyphenyl)propane;bisphenol A;

4,4'-（1-Methylethyliden)bisphenol;4,4'- Isopropylidendiphenol

【InChI編碼】 InChI=1/CHO/c1-15（2,11-3-7-13（16）8-4-11）12-5-9-14（17）10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3

【毒性】大鼠經口LD4200mg/kg。

【性狀】白色針狀晶體。

【溶解情況】溶於醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、醚、苯和鹼性溶液，微溶於四氯化碳，難溶於水。

【用途】用於制環氧樹脂、聚碳酸酯、聚酚氧等。大量應用於生活塑料製品中，包括飲用水瓶，嬰兒奶瓶等。同時也應用於金屬表面的塗層，使罐頭食品不易惡化、變質。

【毒性】有毒，及嚴重的不確定副作用，LD 4200 mg/kg。2008年7月，歐洲食品安全局（EFSA）最新得出實驗數據顯示，當成年人或嬰兒接觸到塑料中允許含量水平以下的雙酚A后，可以將其迅速轉換並從體內排出，不會危害健康。

【製備或來源】在巰基乙酸、含氯乙酸、氫氧化鋇等催化劑或離子交換樹脂存在下，由苯酚和丙酮縮合而製得。

【其他】受熱到180 ℃時分解。

1、摩爾折射率：68.16

2、摩爾體積（m/mol）：199.5

3、等張比容（90.2K）：519.7

4、表面張力（dyne/cm）：46.0

5、極化率（10-24cm）：27.02

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：3.3

2、氫鍵供體數量：2

3、氫鍵受體數量：2

4、可旋轉化學鍵數量：2

5、互變異構體數量：3

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：40.5

7、重原子數量：17

8、表面電荷：0

9、複雜度：209

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

雙酚A是世界上使用最廣泛的工業化合物之一，主要用於生產聚碳酸酯、環氧樹脂、聚碸樹脂、聚苯醚樹脂、不飽和聚酯樹脂等多種高分子材料。也可用於生產增塑劑、阻燃劑、抗氧劑、熱穩定劑、橡膠防老劑、農藥、塗料等精細化工產品。

在塑料製品的製造過程中，添加雙酚A可以使其具有無色透明、耐用、輕巧和突出的防衝擊性等特性，尤其能防止酸性蔬菜和水果從內部侵蝕金屬容器，因此廣泛用於罐頭食品和飲料的包裝、奶瓶、水瓶、牙齒填充物所用的密封膠、眼鏡片以及其他數百種日用品的製造過程中。

雙酚A在生活中應用廣泛，成為人們經常能接觸到的物質。因此，其安全性問題成為了公眾的關注的焦點，但其應用存在爭議。

安全性研究及爭議

在國內外雙酚A的毒性研究資料主要為動物調查和實驗研究結果，關於雙酚A毒性作用的人群流行病學調查和人體試驗研究的報道相對較少。

資料表明，雙酚A屬低毒性化學物。動物試驗發現雙酚A有模擬雌激素的效果，即使很低的劑量也能使動物產生雌性早熟、精子數下降、前列腺增長等作用。此外，有資料顯示雙酚A 具有一定的胚胎毒性和致畸性，可明顯增加動物卵巢癌、前列腺癌、白血病等癌症的發生。同時，研究顯示，雙酚A與小白鼠患哮喘相關聯，初步人體實驗顯示孕婦在妊娠早期受雙酚A影響可能會導致嬰兒感染哮喘。

中國科學家專門針對雙酚A對男性內分泌的影響進行了以人體作為試驗對象的研究。在這項試驗中，研究人員將一組在中國工廠里暴露於雙酚A 環境中5年以上的男性工人，與另一組5年之內沒有暴露於雙酚A環境中的工人進行對比研究。結果表明，暴露於雙酚A環境中的男性工人發生勃起功能障礙的風險是對照組的4倍，且出現射精困難的可能性是對照組的7倍。本研究結果是關於長期暴露於雙酚A環境對健康有害的第一項直接證據。

但有研究表明雙酚A並不是人類致癌危險因素。雖然一些研究結果提示，塑料奶瓶等塑料製品中的雙酚A可能會影響嬰幼兒的成長發育，並對兒童大腦和性器官造成損傷，但是迄今未有充足證據證明嬰兒或者兒童因攝取PC奶瓶釋放的雙酚A成分而受到傷害。

研究表明，製造塑料容器的PC材質可能會釋放有毒的雙酚A，溫度愈高釋放愈多速度也愈快。然而，塑料容器是否真會釋放雙酚A，仍存在很大爭議，各界學者說法不一。

使用及爭議

雙酚A對健康有害已經是一個不言自明的結論，政府立即禁止雙酚A的使用似乎是理所當然的事情，但事實並非如此。含雙酚A的塑料容器，在世界上包括中國在內的絕大多數國家都在正常使用。

但在“劑量大小決定危害”的傳統毒理學觀點引導下，人們一直以為：日常生活環境中人們接觸的雙酚A濃度很低，不足以構成對人體的危害。直到20世紀80年代，官方沿用標準方法檢測雙酚A之後給出的結論仍然是：只有當雙酚A的劑量遠遠高於當前人體內的含量時，才有可能引起器官衰竭、白血病和體重急劇下降。在這樣的認識下，雙酚A被人們放心地廣泛應用。在民間與廠商、官方之間久拖未決的“低劑量雙酚A有害還是安全”的爭論中，各大化工廠商仍在不停地生產各種含雙酚A的產品，並遠銷海外。

由於關於雙酚A的各項研究結果和不良事件的發生，如“含雙酚A的嬰兒奶瓶”事件，許多國家都對這種化學物質的生產和使用進行了整頓。比如，美國已經率先禁止嬰兒奶瓶等食品和飲料容器中使用化學物質雙酚A；加拿大政府令禁止進口和銷售含雙酚A成分的聚碳酸酯塑料嬰兒奶瓶；法國參議院人員也開始制定雙酚A禁止政策；中國衛生部等六部門也於2011年5月30日下達禁令，禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶。

業界反應

加拿大最大的運動產品零售商Forzani Group從其500多個商店撤下了所有含有雙酚A的水瓶，其它零售商則緊隨其後；

沃爾瑪超市以及其他一些主要零售商，已動手將含雙酚A的食物容器下架；

一些嬰兒用品商店也在逐步淘汰含有雙酚A的產品；

有生產廠家開始宣傳推廣不含雙酚A的嬰兒奶瓶。

各國的雙酚A限制法規

瑞典：2013年3月，瑞典法典公布了法規SFS 2012:991，禁止3歲以下兒童食品包裝塗料和塗層中含雙酚A(BPA)，新規修訂了食品法規2006:813，並將於2013年7月1日生效。

挪威：最早將雙酚A納入受限物質的應是原定於2008年1月1日生效，后因許多議題尚未達成共識而延期的挪威RoHS指令，在其對消費性產品中的禁止使用的10種物質中就包括雙酚A(BPA）。

加拿大：2008年10月18日，加拿大宣布雙酚A為有毒化學物質，由此成為世界上第一個將雙酚A列為有毒化學物質的國家，並禁止在嬰兒奶瓶的製作過程中使用雙酚A。

美國

1）聯邦：2009年3月份提案禁止在“可重複使用的食品容器”和“其他食品容器”中使用 (BPA）。這一禁令在正式通過180天後開始生效。

2）紐約州薩福克縣：2009年4月2日公布的決議將於90天後開始生效。根據此法律，在薩福克縣任何人不得銷售或為銷售提供含有BPA供3歲以下兒童使用的嬰兒奶瓶和兒童飲料容器。

3）伊利諾斯州：2010年7月1日起，任何人不得銷售、為銷售提供、分銷或為分銷提供含有雙酚A的運動水瓶，或適用於3歲或以下兒童的兒童食品容器，不論該容器是否裝有食品或飲料。

4）馬里蘭州：規定兒童護理品不得含有雙酚A或其他任何致癌或對生殖系統有毒害的物質，同時生產商須在產品上標註不含雙酚A。違反上述規定每項可被處以最高1萬美元的罰款。

中國：2011年5月30日，衛生部等6部門對外發布公告稱，鑒於嬰幼兒屬於敏感人群，為防範食品安全風險，保護嬰幼兒健康，禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶。

苯酚丙酮縮合催化劑研製及應用通過對雙酚A核心催化技術的研究，解決中國從上世紀90年代開始在雙酚A技術攻關中一直未能突破的核心催化劑技術難題，率先在天津完成了萬噸級雙酚A長周期工業試驗。由於該項目研製的催化劑活性高、選擇性好、壽命長，在江蘇省內推廣后，徹底解決了無錫樹脂廠兩套引進裝置的改造與國產化問題，使用該項目所研製的催化劑，2.5萬噸/年雙酚A日本引進裝置少排廢渣480噸/年，苯酚丙酮單耗大大下降。新催化劑從2002年應用至2005年7月，新增銷售6.72億元，出口創匯2573萬美元。

2005年2月23日訊：改革開放以來，中國環氧樹脂工業的年均發展速度達到了20%以上，遠遠超過同期世界環氧樹脂工業3%的平均增速。這樣的發展速度有力的刺激了中國雙酚A生產的發展，其中藍星新材料無錫樹脂廠建成了具有國際水平的25000噸/年裝置，產品受到國際化工巨頭首肯，同時還掌握了具有自主知識產權的先進雙酚A生產工藝。但雙酚A在中國仍屬幼稚產業，面對在巨大的市場誘惑下紛紛介入的跨國公司，中國雙酚A產業的發展壯大還需各方的大力扶持。

雙酚A主要用於生產環氧樹脂、聚碳酸酯，是目前中國需求量增長最快的化工產品之一，在國內主要用途是製備環氧樹脂。歷史上，中國環氧樹脂生產廠家都自己生產雙酚A，當時市場上並無雙酚A商品供應。改革開放后，用戶對環氧樹脂質量、品種有了高的要求，當時無錫樹脂廠、上海樹脂廠紛紛展開雙酚A生產工藝的研究。為了革除長期沿用的硫酸法生產雙酚A的工藝，自上世紀80年代初期開始中國無錫樹脂廠、上海染化二廠、大連油漆廠幾乎同時開展了離子法雙酚A的試驗工作，同時也想借鑒國外的先進經驗，計劃引進雙酚A的先進技術來發展中國的雙酚A，可是這兩條前進的道路都遇到了困難。據專家查文海介紹：前者在進入500噸/年工業試驗時，遇到后處理設備、技術過不了關的問題；後者逾越不了西方國家限制對華輸入戰略性技術關鍵的防線。在這樣的形勢下，無錫樹脂廠於上世紀80年代末從波蘭引進了較為先進的離子法生產雙酚A的工藝，縮小了與世界先進水平的差距，解決了環氧樹脂發展中遇到的原料上的困難，使國產環氧樹脂在激烈的市場競爭中爭得一席之地。

塑料奶瓶PP材質已佔主角，PC奶瓶已漸漸退出市場

歐盟認為雙酚A在加熱時能析出到食物和飲料當中，它可能擾亂人體代謝過程，對嬰兒發育、免疫力有影響，甚至致癌。歐盟從2011年3月1日禁止生產含雙酚A的塑料奶瓶，6月起禁止任何雙酚A塑料奶瓶進口到成員國。國內現絕大部分超市已經將"PC"標誌的奶瓶下架，多數在架的奶瓶為標誌為“PP”材質的奶瓶。

在購買的時候一定要看清楚瓶底標誌是“pp”還是“pc”或者是數值“5”還是“7”，這些數值是塑料材質的代號分別有如下對應：

1：PET 聚對苯二甲酸乙二醇酯

常見礦泉水瓶、碳酸飲料瓶等。耐熱至70℃易變形，有對人體有害的物質融出。1號塑料品用了10個月後，可能釋放出致癌物DEHP。不能放在汽車內曬太陽；不要裝酒、油等物質

2：HDPE高密度聚乙烯

常見白色藥瓶、清潔用品、沐浴產品。不要再用來做為水杯，或者用來做儲物容器裝其他物品。清潔不徹底，不要循環使用。

3：PVC 聚氯乙烯

常見雨衣、建材、塑料膜、塑料盒等。可塑性優良，價錢便宜，故使用很普遍，只能耐熱81℃.高溫時容易有不好的物質產生，很少被用於食品包裝。難清洗易殘留，不要循環使用。若裝飲品不要購買。

4：PE 聚乙烯

常見保鮮膜、塑料膜等。高溫時有有害物質產生，有毒物隨食物進入人體后，可能引起乳腺癌、新生兒先天缺陷等疾病。保鮮膜別進微波爐。

5：PP聚丙烯

常見豆漿瓶、優酪乳瓶、果汁飲料瓶、微波爐餐盒。熔點高達167℃，是唯一可以放進微波爐的塑料盒，可在小心清潔后重複使用。需要注意，有些微波爐餐盒，盒體以5號PP製造，但盒蓋卻以1號PE製造，由於PE不能抵受高溫，故不能與盒體一併放進微波爐。

6：PS 聚苯乙烯

常見碗裝泡麵盒、快餐盒。不能放進微波爐中，以免因溫度過高而釋出化學物。裝酸（如柳橙汁）、鹼性物質后，會分解出致癌物質。避免用快餐盒打包滾燙的食物。別用微波爐煮碗裝速食麵。

7：PC其它類

常見水壺、太空杯。百貨公司常用這樣材質的水杯當贈品。很容易釋放出有毒的物質雙酚A，對人體有害。使用時不要加熱，不要在陽光下直曬。

1使用塑料奶瓶消毒別超100 ℃

2使用徠數月需要更換；國內有雙酚A限量規定

國際食品包裝協會常務副會長兼秘書長董金獅昨天告訴記者，雙酚A主要是增加透明度，同時抗摔性能好，不容易碎裂。而對於食品包裝中用的雙酚A，中國有國家標準規定。

據介紹，中國只有一份適應於所有PC瓶的現行國家標準，就是GB 14942-1994《食品容器及包裝材料用聚碳酸酯樹脂衛生標準》，裡面對雙酚A用量規定：就是一升蒸餾水中所含的酚須≤0.05mg。

董金獅指出，這個是國家強制標準，按規定每種PC塑料製品都必須要檢測雙酚A這個項目的，並且限量使用。如果使用的是合格的PC材料，一般雙酚A就不會超標。但如果奶瓶使用回收的廢舊光碟、工業塑料來製造，就很容易導致雙酚A超標。

董金獅說，在超市裡銷售的大品牌塑料奶瓶還是比較能讓人放心的。不過，出於謹慎的考慮，最好選玻璃奶瓶。如果使用塑料奶瓶，消毒時溫度不要超過100 ℃，不用將奶瓶放在微波爐中消毒。塑料奶瓶在反覆消毒後會磨損老化，溶出的雙酚A就會增多，所以使用幾個月就要更換。

除了玻璃奶瓶，還可以選擇PP、PPSU等材質奶瓶，而這些都是不含雙酚A的安全材質。寶寶3個月以前完全可以選用玻璃奶瓶餵奶，3個多月後小傢伙開始想要自已抓握時，就換用PP或PPSU的塑料奶瓶。PPSU呈茶色，晶透還耐180℃高溫，不過價格也昂貴許多。一般的工薪階層，最適合的還是PP的，雖然不是很晶透，但比PC安全，絕對不含雙酚A，價格又相對PPSU稍低，比較實惠。

中國關於雙酚A的禁令

2011年4月20日公布衛生部官網，衛生部正在就《禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器公告事宜》公開徵求意見。據該徵求意見稱，擬於2011年6月1日起，禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器（如奶瓶）生產和進口，同時自2011年9月1日起，禁止銷售含雙酚A的嬰幼兒食品容器。

2011年4月20日從衛生部向工業和信息化部、商務部、工商總局、質檢總局辦公廳，食品藥品監管局辦公室，食品安全辦綜合司發出的《關於徵求禁止雙酚A用於嬰幼兒食品用容器公告意見的函》中獲悉，鑒於嬰幼兒屬於敏感人群，為防範食品安全風險，保護嬰幼兒健康，現決定禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器。

衛生部等6部門關於禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶的公告（衛生部公告2011年第15號）

新規定稱，擬自2011年6月1日起，禁止雙酚A用於嬰幼兒食品容器（如奶瓶）生產和進口。自2011年9月1日起，禁止銷售含雙酚A的嬰幼兒食品容器。不過，雙酚A允許用於生產除嬰幼兒奶瓶以外的其他食品包裝材料、容器和塗料，遷移量應當符合相關食品安全國家標準規定的限量。

4,4′-二羥基二苯基丙烷（Bisphenol A，又稱雙酚A 或BPA）是聚碳酸酯、環氧樹脂等多種高分子材料的原料，這些高分子材料被廣泛用於生產化工產品和食品相關產品，如食品包裝材料及容器。雙酚A可通過食品包裝材料及容器遷移至食品中，食品相關產品國家標準規定了其遷移量。科學研究表明，食品相關產品中遷移的雙酚A極其微量，尚未發現雙酚A對人體健康產生不良影響。鑒於嬰幼兒屬於敏感人群，為防範食品安全風險，保護嬰幼兒健康，現決定禁止雙酚A用於嬰幼兒奶瓶。有關事宜公告如下：

一、自2011年6月1日起，禁止生產聚碳酸酯嬰幼兒奶瓶和其他含雙酚A的嬰幼兒奶瓶。自2011年9月1日起，禁止進口和銷售聚碳酸酯嬰幼兒奶瓶和其他含雙酚A的嬰幼兒奶瓶，由生產企業或進口商負責召回。

二、雙酚A允許用於生產除嬰幼兒奶瓶以外的其他食品包裝材料、容器和塗料，其遷移量應當符合相關食品安全國家標準規定的限量。

三、食品包裝材料及容器生產企業要按照本公告要求依法組織生產經營，相關行業協會要加強行業管理和行業自律，引導企業規範生產經營活動。

四、各有關食品安全監管部門要加大監督執法力度，加強嬰幼兒奶瓶的監督檢查，依法查處不符合本公告要求的違法行為。

特此公告。

塑料製品標識

建議人們在購買和使用塑料產品（尤其是嬰兒產品）時注意查看產品說明標籤中是否含有這種化學物質成分，盡量選擇不含雙酚的產品。

每個塑料容器，身上都有一個小小身份證，一個三角形的符號，一般就在塑料容器的底部。三角形裡邊有1～7數字，每個編號代表一種塑料容器，它們的製作材料不同，使用上禁忌上也存在不同。

“1號”代表聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET，俗稱滌綸樹脂），常用於製作礦泉水瓶、碳酸飲料瓶。飲料瓶使用時耐熱至70℃，只適合裝暖飲或凍飲，裝高溫液體、或加熱則易變形，會有對人體有害的物質融出。

“2號”代表高密度聚乙烯塑料（HDPE），多用於製作盛放清潔用品、沐浴產品的容器。清潔不徹底建議不要循環使用。

“3號”代表聚氯乙烯（PVC），很少用於食品包裝，最好不要購買。

“4號”代表低密度聚乙烯塑料（LDPE），為生產保鮮膜、塑料膜等常用材料。保鮮膜耐熱性不強，通常，合格的聚乙烯保鮮膜在溫度超過110℃時會出現熱熔現象，留下一些人體無法分解的塑料製劑，因此，應避免使用保鮮膜包著食物表面進行加熱。

“5號”代表聚丙烯（PP），用於生產微波爐餐盒。唯一可以放進微波爐的塑料盒，可在小心清潔后重複使用。

“6號”代表聚苯乙烯（PS），常用於碗裝泡麵盒、快餐盒的生產。耐熱、抗寒，但不能放進微波爐中，並且不能用於乘裝強酸（如柳橙汁）、強鹼性物質，會分解出對人體有害的聚苯乙烯，易致癌。

“7號”代表聚碳酸酯（PC）及其他類。PC是被大量使用的一種材料，尤其多用於製造奶瓶、太空杯等。如果你購買的塑料容器的編號為7，可通過下列方法減少危害的發生：①使用時勿加熱；②不用洗碗機、烘碗機清洗容器；③不讓容器在陽光下直射；④第一次使用前，用小蘇打粉加溫水清洗，在室溫中自然烘乾，因為雙酚A會在第一次使用與長期使用時釋出較多；⑤如果容器有任何摔傷或破損，建議停止使用，因為塑料製品表面如果有細微的坑紋，容易藏細菌；⑥避免反覆使用已經老化的塑料器具。

如果，你仍擔心塑料產品在高溫下會帶給人體傷害，那麼建議最好別用它裝高溫液體，改用陶瓷、鋼杯、玻璃杯等其他材料的容器來盛裝，這樣不僅可減少對人體的傷害，還能因減少使用石油化學產品，讓環境更美好。