壬二酸

中文名：壬二酸

英文名：Azelaic Acid

別稱：杜鵑花酸

化學式：C9H16O4

分子量：188.22

CAS號：123-99-9

MDL號：MFCD00004432

EINECS號：204-669-1

RTECS號：CM1980000

BRN號：1101094

性狀：外觀為白色至微黃色單斜棱晶、針狀結晶或粉末。

密度（g/mL,25/4℃）： （d110.6/4）1.225

熔點（ºC）：106.5

常溫折射率（n25）：1.4303100

折射率(n111D)：1.4303

閃點（ºC）：210

晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol )：-4773.94

晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol )：-1054.28

臨界溫度（ºC）：570.85

臨界壓力（MPa）：2.72

溶解性：易溶於熱水、醇及熱苯，微溶於水、醚和苯。

1、皮膚/眼睛刺激：兔子皮膚標準德雷茲染眼實驗：500mg/24H，對皮膚有輕微的刺激作用。

兔子眼睛標準德雷茲染眼實驗：3mg，對眼睛有輕微的刺激作用。

2、急性毒性：大鼠經口LD50：>5 gm/kg。

1、摩爾折射率：46.87

2、摩爾體積（cm3/mol）：166.3

3、等張比容（90.2K）：433.8

4、表面張力（dyne/cm）：46.2

5、極化率（10 cm ）：18.58

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.6

2、氫鍵供體數量：2

3、氫鍵受體數量：4

4、可旋轉化學鍵數量：8

5、互變異構體數量：

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：74.6

7、重原子數量：13

8、表面電荷：0

9、複雜度：147

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

1.受高熱分解，放出刺激性煙氣。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當達到一定的濃度時，遇火星會發生爆炸。

2. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉中。

內襯塑料袋的麻袋或編織袋裝。貯存於陰涼通風處。

1. 生產方法簡述：由油酸經硝酸氧化或臭氧氧化而得。也可以用工業蓖麻作原料裂解而得。1,5-二溴戊烷與乙腈縮合，或者以戊二酸單甲酯單醯氰為原料經酮式壬二酸二甲酯都可以製取壬二酸。

2. 煙草：OR，44；BU，9；OR，41；BU，26。

3.製法：

於裝有攪拌器、迴流冷凝器的反應瓶中，加入氫氧化鉀100g，95%的乙醇1000mL，蓖麻油500g，攪拌迴流3h，將反應液倒入3L水中，以100mL濃硫酸與300mL水配成的稀酸酸化。分出油層，熱水洗滌兩次，無水硫酸鎂乾燥。濾去乾燥劑，得粗品12-羥基十八烯-9-酸約480g。本品溶液聚合，因而不宜久置。最好及時用於下一步反應。於裝有攪拌器、溫度計、迴流冷凝器的反應瓶中，加入高錳酸鉀625g（3.5mol），水7.5L，於35℃劇烈攪拌溶解。一次加入由12-羥基十八烯-9-酸240g（0.8mol）溶於1.6L水和64g氫氧化鉀配成的溶液。反應放熱，迅速升溫至75℃左右。繼續攪拌反應0.5h。反應過程中會產生大量泡沫，必要時可加入消泡劑。趁熱過量除去MnO2，濾餅用熱水洗滌兩次。濾液用稀硫酸酸化。減壓濃縮至約2L，冰箱中冷卻析晶。過濾析出的固體，冷水洗滌，乾燥后得壬二酸35～38g.將其用15倍的熱水重結晶，活性炭脫色，冷后濾出結晶，乾燥，得純品壬二酸23～27g，mp104～106℃，收率31%～35%。

1.主要用於生產壬二酸二辛酯增塑劑，也可作為生產香料、潤滑油、油劑、聚醯胺樹脂的原料。

2.杜鵑花酸有抗菌性，可用作食品防腐劑。在漱口品中使用有利於齲齒的防治，在香皂中使用可避免皂體表面的開裂。對皮膚有較好的滲透性，膏霜類化妝品中使用可增加皮膚的吸收功能。有多種藥效，在皮膚病膏藥中可用。有亮膚和增白功能。杜鵑花酸或其鋅鹽與維生素B6配伍用於護髮品，適用於男性內分泌較旺盛的男性荷爾蒙型脫髮症的治療，並同時刺激頭髮生長。

安全標識：S26S36S24/25

危險標識：R36/37/38

壬二酸的藥理作用可歸納為以下5個方面：

1.直接抑制和殺滅皮膚表面和毛囊內的細菌，消除病原體；

2.競爭性抑制產生二氫睾酮的酶過程，減少二氫睾酮因素誘發的皮膚油脂過多；

3.抑制活性氧自由基的產生和作用，有利於抗炎；

4.減少絲狀角蛋白的合成，防止毛囊角化過度；

5.破壞細胞線粒體呼吸，抑制細胞合成，從而抑制細胞增殖。

本品為外用抗菌劑，對皮膚上的各種需氧菌和厭氧菌具有抑制和殺滅作用，局部使用20%的杜鵑花酸軟膏能顯著減少皮膚細菌和濾泡內丙酸桿菌類細菌的生長，並使皮膚表面脂質的遊離脂肪酸含量下降。本品的抗菌活性和吸收，均依賴於pH，pH低時，具有較高抗菌活性，較快地進入細胞內，對各種不同病因引起的皮膚病具有良好的抗菌作用。特點是滲透到異常細胞的藥量比正常細胞多，能可逆性地抑制主要酶的活性。與其它殺菌劑和抑菌劑作用機制一樣，抑制蛋白質的合成。

本品對正常皮膚和痤瘡感染的皮膚有抗角質化作用，其作用原理是減少濾泡過度角化。

本品還具有抗增生和抗細胞毒素作用，這似乎是通過破壞線粒體呼吸和細胞DNA合成，而不是抑制酪氨酸酶的活性。紫外結構研究證明，在體外當把皮膚或脈絡膜的黑素瘤細胞或從患有惡性小痣或皮膚黑素瘤病人的皮膚活檢組織置於杜鵑花酸液（≤100nmol/L）中，出現有選擇性明顯的線粒體膨脹、形成空泡以及胞漿脂質微粒聚集的現象。

在降低色素沉著和減小黑斑病損傷大小方面，20%的本品與4%的對苯二酚軟膏相當，明顯優於2%對苯二酚軟膏。本品對輕中度痤瘡的病人能顯著減少粉刺、丘疹和膿皰的數目。

(1)普通痤瘡（粉刺）。

(2)色素沉著紊亂。

如黑斑病、惡性小痣、黑素瘤和其它因身體和光毒性原因引起的色素沉著。

本品供局部使用，塗於患處，每日2次。可持續3～12個月。

製劑與規格]乳劑：200mg/20g；霜劑：20%。

本品無全身不良反應。局部皮膚刺激主要為紅斑、瘙癢、鱗屑和燒灼感，發生率5%～10%，一般比較輕微和短暫，治療后2～4周逐步消失。與普通的抗痤瘡葯相比，本品耐受良好。此外，本品不易出現耐葯以及經粘膜、皮膚的致畸作用和潛在的內分泌失衡。

壬二酸原液又名杜鵑花原液，是一種針對易生粉刺、痘痘的油性肌膚，快速去除粉刺、暗瘡、痘痘，解決青春痘反覆發作問題，並收緊毛孔，消除痘印的植物原液。作為一種天然植物提取液，杜鵑花原液性質溫和，無刺激性，祛痘效果明顯，是最新一代的祛痘藥物。