氧化脫羧

氧化脫羧

氧化脫羧 oxidative decarboxylation 伴隨著氧化而引起的脫羧反應。多數是伴隨著如丙酮酸、2-羰基戊二酸那樣的α-羰基羧酸、蘋果酸、異檸檬酸等的羥基羧酸的脫氫反應而引起的脫羧。催化該反應的酶分類上屬於氧化還原酶。

反應實例


環己基甲酸在醋酸鉛醋酸銅的作用下,在苯中迴流生成環己烯,這是一個kochi反應,是均裂脫羧生成烯烴的反應。

反應機理


環己基甲酸與醋酸鉛作用,脫一個乙酸,脫掉三乙酸鉛,生成環己基甲酸根自由基,而後發生均裂脫去一個二氧化碳,生成環己基自由基,這個自由基上的電子將醋酸銅還原生成醋酸亞銅,而後三乙酸鉛將醋酸亞銅重新氧化。失去電子的自由基變為環己基碳正離子,失去一個氫離子成為環己烯。