N-羥甲基丙烯醯胺

N-羥甲基丙烯醯胺

N-羥甲基丙烯醯胺為白色結晶性粉末。相對密度1.185(23/ 4℃),熔點75℃。極易溶於水,20℃時,100克水可溶解116克,在一般親水性溶劑中也能溶解,對於脂肪酸酯類、丙烯酸及甲基丙烯酸酯類,加溫也有相當溶解性,但幾乎不溶於烴、鹵代烴等疏水性溶劑。可作交聯劑,廣泛用於纖維的改性樹脂、加工染料、塑料粘合劑、土壤穩定劑等;該品分子中具有與羰基共軛的雙鍵和富有反應性的羥甲基,是用途廣泛的交聯性單體,用於纖維的改性、樹脂加工、粘合劑及紙張、皮革、金屬表面的處理劑,還可用於土壤改良劑等。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,N-羥甲基丙烯醯胺在3類致癌物清單中。

簡介


中文名稱:N-羥甲基丙烯醯胺
英文名稱:N-Methylol acrylamide
N-羥甲基丙烯醯胺是水溶性交聯單體,簡稱N-MAM、HAM、N-MA
分子結構圖
分子結構圖
結構式CH2=CHCONHCH2OH ,
分子式(Formula): C4H7NO2
分子量(Molecular Weight): 101.10
InChI:InChI=1/C4H7NO2/c1-2-4(7)5-3-6/h2,6H,1,3H2,(H,5,7)
熔點:74-75℃
密度:1.074
水溶性:<0.1 g/100 mL at 20.5℃
質量指標(Specification)
含量(Purity): 99.50%
包裝(Package): 10kg/箱

上游產品

丙烯腈、甲醛

下游產品

無紡布粘合劑、塗料印花粘合劑

物化性質


白色結晶粉末,熔點74~75℃。易溶於水、乙醇,溶於脂肪酸酯類,不溶於烴、鹵代烴等疏水性溶劑。當水溶液有酸存在時,加熱會迅速聚合成不溶的樹脂。由於分子結構中含有聚合性能的乙烯基和縮合性能的羥甲基,因此使線型聚合物交聯最為有效。如果與丙烯酸酯類單體共聚合,羥甲基被引入,僅加熱即可交聯。低毒,LD50420mg/kg。

質量指標


外觀白色粉末
pH值 7.0~8.0(2~10mlH2O)
MMAM的質量分數≥ 95.0%
遊離甲醛 ≤0.5%
水分 ≤3.0%
水不溶物 ≤4.0%

應用


是製造熱固性樹脂、光固化環氧樹脂塗料、耐油塗料及烘乾型塗料等的原料。其共聚乳液用於纖維整理,織物、皮革及紙張塗層。還用作木材、金屬等的膠粘劑。
用作丙烯酸乳液的交聯單體。對含羧基的丙烯酸酯乳液壓敏膠用量為總單體質量的l%~2%,若超過3%則初黏力就會大大降低。對於不含羧基的乳液膠黏劑,一般用量不超過5%。單獨使MMAM交聯反應溫度較高,一般為120~170℃,加入質子型催化劑可降低交聯溫度。丙烯酸(AA)既能提供氫質子,又能與丙烯酸酯共聚,因此MMAM以與AA組成複合交聯劑使用,用量以3:2為佳。交聯劑HA可代替N-羥甲基丙烯醯胺,且不含甲醛。

製備方法


(1)以三氯乙烯為溶劑,金屬鈉二甲苯膠體為催化劑,丙烯醯胺與多聚甲醛在50℃反應1h,收率達93%。
(2)由丙烯醯胺與甲醛在脂肪胺催化劑催化下反應製得。

毒性與安全


本品對皮膚有刺激作用,其蒸氣或霧對眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。可燃,有毒,具刺激作用。大鼠經口LD50為何70mg/Kg.操作人員根據需要佩戴防護用具。起火時,可用霧狀水和乾粉、泡沫、二氧化碳滅火器

貯存


貯存於陰涼、通風、乾燥的庫房內,貯存期3個月。室溫下存放長時間也能自聚,自聚后便不溶於水,不能再使用。