偶氮化合物

偶氮基─N＝N─與兩個烴基相連接而生成的化合物，通式R─N＝N─R′。偶氮化合物具有順、反幾何異構體(見幾何異構)。反式比順式穩定。兩種異構體在光照或加熱條件下可相互轉換：

偶氮化合物主要通過重氮鹽的偶聯反應製得，例如：

氫化偶氮化合物和芳香胺在氧化劑［如NaOBr、CuCl

、MnO

和Pb(OAc)

等】存在下，可被氧化為相應的偶氮化合物；氧化偶氮化合物和硝基化合物在還原劑【如(C

H

)

P、LiAlH

等】存在下，也可被還原為偶氮化合物，例如：

式中Ar為烴基。

偶氮基能吸收一定波長的可見光，是一個發色團。偶氮染料是品種最多、應用最廣的一類合成染料，可用於纖維、紙張、墨水、皮革、塑料、彩色照相材料和食品著色。有些偶氮化合物可用作分析化學中的酸鹼指示劑和金屬指示劑。有些偶氮化合物加熱時容易分解，釋放出氮氣，併產生自由基，如偶氮二異丁腈AIBN等：

故可用作聚合反應的引發劑。

很多偶氮化合物有致癌作用，如曾用於人造奶油著色的“奶油黃”能誘發肝癌，現已禁用。作為指示劑使用的甲基紅可引起膀胱和乳腺腫瘤。

有些偶氮化合物雖不致癌，但毒性與硝基化合物和芳香胺相近，用時應注意。

很多偶氮化合物有致癌作用，如曾用於人造奶油著色的奶油黃能誘發肝癌，屬於禁用；作為 指示劑的 甲基紅可引起膀胱和乳腺腫瘤。有些偶氮化合物雖不致癌，但毒性與 硝基化合物和芳香胺相近。為保護人類健康，提供消費者安全，荷蘭、奧地利和德國已經先後採取了強制性規則以禁止在 消費品中使用含偶氮的著色劑。2002年9月11日和2003年1月6日，歐洲議會和歐盟委員會也公布了2002/61/EC與2003/3/EC指令，限制在某些紡織品和皮革製品中使用具有致癌作用的偶氮著色劑，禁止銷售用受限制含偶氮著色劑著色的商品。

2002/61/EC與2003/3/EC指令逐步被編入各國法律，並分別已經於2003年9月11日和2004年6月30日生效。在22種芳烴胺中，一種或多種芳烴胺內的偶氮著色劑(芳烴胺)含量應低於30mg/kg。此外，索引編號為611-070-00-2的藍色著色劑在任何產品中的含量應限定在1000mg/kg以內。

德國政府於1994年頒布的法令規定，凡是進入德國的皮革、紡織品必須進行AZO檢測，緊接著歐盟部分國家紛紛效法。目前歐盟禁用的二十四種致癌芳香胺染料包括：

1、4-氨基聯苯

2、聯苯胺

3、4-氯-2-甲基苯胺

4、2-萘胺

5、4- 氨基-3，2-二甲基偶氮苯

6、2- 氨基-4-硝基甲苯

7、2，4-二氫基 甲醚

8、4-氯苯胺

9、4，4‘-二氨基二苯甲烷

10、3，3‘-二氯聯苯胺

11、3，3‘-二甲氧基聯苯胺

12、3，3‘-二甲基聯苯胺

13、3，3‘-二甲基-4，4-二氨基二苯甲烷

14、2- 甲氧基-5-甲基苯胺

15、4，4‘- 亞甲基-二(2-氯苯胺)

16、4，4‘- 二氨基二苯醚

17、4，4‘-二 氨基二苯硫醚

18、2-甲基苯胺

19、2，4-二氫基甲苯

20、2，4，5-三 甲基苯胺

21、4-氨基偶氮苯

22、2-甲氧基苯胺

23、2，4- 二甲基苯胺

24、2，6- 二甲基苯胺