偶氮二異丁腈
偶氮二異丁腈
偶氮二異丁腈也有稱丁腈，簡稱AIBN．溶於甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、石油醚和苯胺等有機溶劑。遇熱分解放出氮氣和含-(CH2)2-C-CN基有機氰化物。分解溫度64℃。室溫下緩慢分解，100℃急劇分解．能引起爆炸著火，易燃。有毒。放出的氮氣和有機氰化物對人體危害較大。偶氮二異丁腈(azobisisobutyronitrile)是一種高附加值的精細化學品，是高分子聚合物的聚合引發劑和發泡劑，主要用於聚氯乙烯、聚醋酸乙烯、有機玻璃、塑料、橡膠等生產。
中文名稱：偶氮二異丁腈
縮寫：AIBN
中文別名：2,2'-二偶氮異丁腈；2，2`-偶氮雙（2-甲基丙腈）；發泡劑Vazo
英文名稱：2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile)
SMILES： N#CC(N=NC(C#N)(C)C)(C)C
分子式：CHN結構式；
分子量：164.2077
特性：油溶性引發劑
10小時半衰期溫度：65℃（在甲苯中）
密度：1.1（20℃）
熔點（℃）：102～104
半衰期t1/2=0.1h(101℃)、1.0h(82℃)、10h(65℃)
活化能125.5kJ/mol
最大吸收峰：345nm（乙醇）
溶解情況：不溶於水，溶於乙醇、乙醚、甲苯和苯胺等。
毒性：LD50(mg/kg)，小鼠經口700，腹腔注射25。
危險類別：4.1類 UN編碼：3234 包裝類別：II
儲存條件：避光保存，溫度<25℃。
純度：≥99%(HPLC)
白色結晶或結晶性粉末，不溶於水，溶於乙醚、甲醇、乙醇、丙醇氯仿、二氯乙烷、乙酸乙酯、苯等，多為油溶性引發劑。遇熱分解，熔點100℃-104℃。應保存於20℃的乾燥地方。遇水分解放出氮氣和含-(CH2)2-C-CN基有機氰化物。分解溫度64℃.室溫下緩慢分解，100℃急劇分解，能引起爆炸著火，易燃、有毒。放出氮氣和有機氰化物，後者對人體危害較大。
指標名稱：維綸級工業級腈綸級
偶氮二異丁腈
外觀：白色結晶粉末
AIBN的質量分數/%99.099.099.0
熔點/℃100～10399～10397～103
揮發物/%≤0.10.30.5
甲醇不溶物/%≤0.010.10.5
色點：10個/10g10個/10g10個/10g
色調≥909090
國外牌號有：PERKADOXAIBN(荷蘭)。
偶氮二異丁腈是油溶性的偶氮引發劑，偶氮類引發劑反應穩定，是一級反應，沒有副反應，比較好控制，所以廣泛應用在高分子的研究和生產。比如氯乙烯、醋酸乙烯、丙烯腈等單體聚合引發劑，也可用作聚氯乙烯、聚烯烴、聚氨酯、聚乙烯醇、丙烯腈與丁二烯和苯乙烯共聚物、聚異氰酸酯、聚醋酸乙烯酯、聚醯胺和聚酯等的發泡劑。此外，也可用於其它有機合成。
白色柱狀結晶或白色粉末狀結晶。不溶於水，溶於甲醇、熱乙醇、苯、甲苯，略溶於乙醇。溶於丙酮和庚烷時發生爆炸。
加熱至約70°C時會分解放出氮氣並生成自由基：(CH)CCN:
,
加熱AIBN至100～107°C時熔融併發生急劇分解，放出氮氣與對人體有毒的數種有機腈化合物，同時可能引起爆炸、著火。在室溫下緩慢分解，應在10°C以下貯存。遠離火種，熱源。
有毒。在動物的血液、肝臟、腦等組織內代謝成氫氰酸。
結構模形
三丁基氫化錫參與的反應一般用AIBN引發。有機合成中，這兩種試劑聯用可以完成很多環化、偶聯和去鹵素反應。推動鹵代烴的脫鹵素反應在上述條件下發生的動力，可以歸結到錫和碳原子分別與氫和鹵素原子形成的鍵之間的鍵能差異（Sn-HC-Br）。
除三丁基氫化錫外，其他常與AIBN聯用的試劑還有：三(三甲硅基)硅烷、苯硫酚、二苯基膦、三苯基鍺烷+加壓CO等。
偶氮二異丁腈是一種特別出色的自由基引發劑，其原因有：
1、它的分解溫度（65～85°C）適用於大多數反應；
2、它的一級分解速率對不同的溶劑變化較小；
3、不易受自由基進攻，因此誘導分解和轉移反應可以忽略不計；
4、它也能在較低溫度下通過光照分解。
安全數據
危險品運輸編號：UN32344.1
爆炸物危險特性：與氧化劑混合可爆；易氧化，不穩定，受熱激烈分解，與庚烷，丙酮加熱爆炸
可燃性危險特性：遇明火、高溫、氧化劑易燃；遇熱分解可燃性氣體；燃燒產生有毒氮氧化物煙霧滅火劑：水、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過35℃。包裝密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。
儲區應備有合適的材料收容泄漏物
LD50：100mg/kg(大鼠經口)；700mg/kg(小鼠經口)刺激性無資料亞急性與慢性毒性大鼠經口32mg/m3，30d致死，重複吸入本品加熱至70~80℃的揮發性物質，每天2h，8~10d，引起興奮，呼吸困難，有時發生痙攣。
包裝包裝標誌易燃固體包裝方法塑料袋或二層牛皮紙袋外全開口或中開口鋼桶；塑料袋外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱運輸注意事項運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。裝運本品的車輛排氣管須有阻火裝置。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝晒、雨淋，防高。
限值(中國)未制定標準職業接觸限值(美國)未制定標準監測方法無資料工程式控制制密閉操作，局部排風。提供安全淋浴和洗眼設備呼吸系統防護可能接觸毒物時，應該佩戴過濾式防塵呼吸器。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴空氣呼吸器眼睛防護戴安全防護眼鏡身體防護穿透氣型防毒服手防護戴防毒物滲透手套其它防護工作完畢，淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。
可由丙酮、水合肼和氫氰酸或由丙酮、硫酸肼和氰化鈉作用再經氧化製得。
研究了以丙酮氰醇為原料合成偶氮二異丁腈的生產工藝。針對目前生產裝置中氧化部分存在的氯氣耗量大、氧化終點不易控制、產品質量不穩定的問題，採用新的反應、提高收率、降低成本的目的。同時，生產過程中的廢酸、廢水得到循環利用，根除了對環境的污染。目前，企業基本採用傳統舊工藝，即由水和肼與丙酮氰醇縮合生成二異丁腈肼，然後再用Cl2氧化脫氫製得偶氮
| 編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 100 mg/kg | 1.行為毒性——全身麻醉 2.行為毒性——嗜睡 3.行為毒性——共濟失調 |
| 2 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | >12 gm/m3/4H | 1.眼毒性——結膜刺激 2.行為毒性——興奮 3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 |
| 3 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 25 mg/kg | 1.行為毒性——全身麻醉 2.行為毒性——嗜睡 3.行為毒性——共濟失調 |
| 4 | 急性毒性 | 皮下注射 | 大鼠 | 30 mg/kg | 1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化 |
| 5 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 700 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 6 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 25 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 7 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 40 mg/kg | 1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化 |
| 8 | 急性毒性 | 皮下注射 | 兔 | 50 mg/kg | 1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化 |
| 9 | 急性毒性 | 皮下注射 | 豚鼠 | 50 mg/kg | 1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化 |
| 10 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 2200 mg/kg/11D-C | 1.胃腸道毒性——其他變化 2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 3.慢性病相關毒性——死亡 |
貯存於乾燥、通風、避光和溫度10℃以下的庫房內，因為室溫下緩慢分解，在30℃貯存數月顯著變質。遠離火種、熱源。
摩爾折射率：49.67 2、
摩爾體積（m3/mol）：171.5 3、
等張比容（90.2K）：416.7 4、
表面張力（dyne/cm）：34.8 5、
極化率（10-24cm3）：19.69 、
易燃固體
毒性分級 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LDL0: 670 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 700 毫克/ 公斤
爆炸物危險特性 與氧化劑混合可爆; 易氧化, 不穩定, 受熱激烈分解, 與庚烷, 丙酮加熱爆炸
可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑易燃; 遇熱分解可燃性氣體; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧
儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑分開存放
滅火劑 水、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
危險品標誌 E,Xn,F,Xi
危險類別碼 2-11-20/22-52/53-67-65-48/20-38-63-66-36
安全說明 39-41-47-61-62-36/37-16-26
危險品運輸編號 UN 3234 4.1
WGK Germany 2
RTECS號 UG0800000
F 4.4
HazardClass 4.1
PackingGroup II
毒害物質數據 78-67-1(Hazardous Substances Data)
危險性概述
【燃爆危險】
本品易燃，具刺激性。
急救措施
【皮膚接觸】
脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。
【眼睛接觸】
提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
【吸入】
迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如出現呼吸困難應立即就醫處治
【食入】
誤服入口應立即就醫處治。
消防措施
【危險特性】
遇高熱、明火或與氧化劑混合, 經摩擦、撞擊有引起燃燒爆炸的危險。燃燒時，放出有毒氣體。受熱時性質不穩定，40℃逐漸分解，至103～104℃時激烈分解，放出氮氣及數種有機氰化合物，對人體有害，並散發出較大熱量，能引起爆炸。
【有害燃燒產物】
一氧化碳、二氧化碳、氰化物、氮氧化物、氮氣。
【滅火方法】
儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。滅火劑：水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。
泄漏應急處理
【應急處理】
隔離泄漏污染區，限制出入。立即切斷泄漏源，冷卻盛裝容器，移出事故區，應急處置人員應佩戴安全防護用品。不要直接接觸泄漏物。用水潤濕，使用無火花工具收集於密閉的塑料桶或紙板桶中。應將泄漏現場、清洗廢水，污染產品，應急處理用具等進行無害化處理酯達到環保要求。
接觸控制/個體防護
【前蘇聯MAC(mg/m3)】
0.3
【工程式控制制】
密閉操作，局部排風。
【呼吸系統防護】
可能接觸毒物時，應該佩戴過濾式防塵呼吸器。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。
【眼睛防護】
戴安全防護眼鏡。
【身體防護】
穿透氣型防毒服。
【手防護】
戴防毒物滲透手套。
【其他防護】
工作完畢，淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。
S39Wear eye / face protection. 戴護目鏡或面具。
S41In case of fire and / or explosion do not breathe fumes. 一旦發生火災或爆炸，切勿吸入煙霧。
S47Keep at temperature not exceeding... 保持溫度不超過…
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免釋放至環境中。
R2Risk of explosion by shock, friction, fire or other source of ignition. 受衝擊、摩擦、著火或其他引燃源有爆炸危險。
R11Highly flammable. 高度易燃。
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有害，可能對水體環境產生長期不良影響。
基本信息
- 中文名
- 偶氮二異丁腈
- 外文名
- 2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile)
- 別名
- 2,2'-偶氮二異丁腈; 2,2'-二偶氮異丁腈
- 化學式
- C8H12N4
- 熔點
- 102-104℃
- 水溶性
- Insoluble
- EINECS號
- 201-132-3
- 分子量
- 164.21
- 外觀
- 白色晶體
- 應用
- 用作聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚苯乙烯、聚丙烯腈等單體的聚合引發劑
- 警示術語
- R2; R11; R20/22; R52/53;
- 安全術語
- S39; S41; S47; S61;
- 摩爾質量
- 164.21 g·mol−1
- CAS號
- 78-67-1
- IUPAC名
- 2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile)
- SMILES
- N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N