脫落酸

CAS號：21293-29-8

MDL號：MFCD00066545

EINECS號：244-319-5

RTECS號：RZ2475100

BRN號：2130328

PubChem號：24890921

1、摩爾折射率：74.03

2、摩爾體積(cm/mol)：221.5

3、等張比容(90.2K)：593.6

4、表面張力(dyne/cm)：51.5

5、極化率(10cm)：29.34

1、疏水參數計算參考值（XlogP）:1.6

2、氫鍵供體數量：2

3、氫鍵受體數量：4

4、可旋轉化學鍵數量:3

5、互變異構體數量：5

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）:74.6

7、重原子數量：19

8、表面電荷：0

9、複雜度：494

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：1

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：2

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

1.避免接觸強氧化劑，酸，酸性氯化物，酸酸酐，二氧化碳。

2.對光敏感，屬強光分解化合物。

3. 存在於煙葉中。

緊急情況概述：造成皮膚刺激。造成嚴重眼刺激。可引起呼吸道刺激。

GHS危險性類別：

皮膚腐蝕 / 刺激 類別 2

嚴重眼損傷 / 眼刺激 類別 2

特異性靶器官毒性 一次接觸 類別 3

警示詞：警告

危險性說明：

H315 造成皮膚刺激。

H319 造成嚴重眼刺激。

H335 可引起呼吸道刺激。

預防措施：

P264 作業后徹底清洗。

P280 戴防護手套/穿防護服/戴防 護眼罩/戴防護面具。

P261 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸氣/噴霧。

P271 只能在室外或通風良好處使 用。

事故響應：

P302+P352 如皮膚沾染：用水充分清洗。

P332+P313 如發生皮膚刺激：求醫/就診。

P362+P364 脫掉沾染的衣服，清洗後方可重新使用。

P305+P351+P338 如進入眼睛：用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱 形眼鏡並可方便地取出，取出 隱形眼鏡。繼續沖洗。

P337+P313 如仍覺眼刺激：求醫/就診。

P304+P340 如誤吸入：將人轉移到空氣新鮮處，保持 呼吸舒適體位。

P312 如感覺不適，呼叫解毒中心/醫生

安全儲存：

P403+P233 存放在通風良好的地方。保 持容器密閉。

P405 存放處須加鎖。

廢棄處置：P501 按當地法規處置內裝物/容器。

健康危害：造成皮膚刺激。造成嚴重眼刺激。可引起呼吸道刺激。

脫落酸指能引起芽休眠、葉子脫落和抑制細胞生長等生理作用的植物激素。

一種抑制生長的植物激素，因能促使葉子脫落而得名。可能廣泛分佈於高等植物。除促使葉子脫落外尚有其他作用，如使芽進入休眠狀態、促使馬鈴薯形成塊莖等。對細胞的延長也有抑制作用。

脫落酸（Abscisic Acid,縮寫為ABA)是植物五大天然生長調節劑之一。當前已經實現了灰葡萄孢黴菌工業發酵生產天然脫落酸，而且純度較高，生物活性較高，未來將大規模應用於農業生產。

脫落酸可由氧化作用和結合作用被代謝。脫落酸可以刺激乙烯的產生，催促果實成熟，它抑制脫氧核糖核酸和蛋白質的合成。

北京奧運會期間，北京全市的百萬盆鮮花，均有施加脫落酸，以保證花盛開的狀態。

脫落酸是一種具有倍半萜結構的植物激素。1963年美國艾迪科特等從棉鈴中提純了一種物質能顯著促進棉苗外植體葉柄脫落，稱為脫落素II。英國韋爾林等也從短日照條件下的槭樹葉片提純一種物質，能控制落葉樹木的休眠，稱為休眠素。1965年證實，脫落素II和休眠素為同一種物質，統一命名為脫落酸。

1961年W.C.劉和H.R.卡恩斯從成熟棉鈴里分離出一種能使外植體切除葉片后的葉柄脫落加速的物質結晶，稱為“脫落素Ⅰ”，但未鑒定其化學結構。

1963年大熊和彥和F.T.阿迪科特等從棉花幼鈴中分離出另一種加速脫落的物質結晶，叫做脫落素Ⅱ。同年C.F.伊格斯和P.F.韋爾林用色譜分析法從歐亞槭葉子里分離出一種抑制物質，能使生長中的幼苗和芽休眠，他們命名為休眠素。

1965年韋爾林等比較研究休眠素和脫落素Ⅱ的化學性質后，證明兩者是同一物質，分子式與大熊和彥等1965年提出的一致。統一命名為脫落酸。它在植物中普遍存在。

脫落酸是一個15碳的倍半萜烯化合物。天然存在的脫落酸是一個對映結構體，特別是右旋化合物（S)-ABA。（R)-ABA的生理活性在多數情況下與（S)-ABA相同。其生理活性取決於以下條件：①有自由羧基，②環己烷環上在 α-或β-位置有雙鍵，③C-2處的雙鍵是順式。2-反式ABA在光中異構化后才有活性。酯類化合物在酯鏈水解后產生的自由酸也有活性。

天然脫落酸為白色結晶粉末，易溶於甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、乙酸乙酯與三氯甲烷等，難溶於醚、苯等，水溶解度3-5 g/L(20℃）。脫落酸的穩定性較好，常溫下放置兩年，有效成分含量基本不變，但應在乾燥、陰涼、避光處密封保存。脫落酸水溶液對光敏感，屬強光分解化合物。

天然脫落酸與生長素、乙烯、赤霉素、細胞分裂素並列為植物五大激素，它可以提高植物的抗旱和耐鹽力，對開發利用中低產田以及植樹造林、綠化沙漠等有極高的價值。ABA還是抑制種子萌發的有效抑製劑，因此可以用於種子貯藏，保證種子、果實的貯藏質量。此外，ABA還能引起葉片氣孔的迅速關閉，可用於花的保鮮、調節花期、促進生根等，在花卉園藝上有較大的應用價值。對ABA及其應答基因的研究可揭示植物抗逆生理反應的分子過程，從而為定向增強作物對環境的適應力奠定基礎。

脫落酸在農業生產上有廣闊應用前景，能產生巨大的經濟效益和社會效益。因為存在於植物體內的天然脫落酸光學構型僅為（+)-cis,trans-ABA，傳統的化學合成法生產成本極高，所以目前只有日本、美國等發達國家應用於大規模農業生產。

從脫落酸的名稱可知、加速植物器官脫落是ABA的一個重要生理作用。

關於ABA引起葉、花和果實的脫落問題，存在不同的看法。Addicott（1982）作為ABA的發現者之一，根據大量事實認為內源ABA促進脫落的效應是肯定的。但用ABA作為脫葉劑的田間試驗尚未成功。這可能是由於葉片中的IAA，GA和CTK對ABA有抵消作用。

Milborrow（1984）認為外源的ABA能引起脫落，但比外源乙烯的作用低。

Osborne（1989）在評述乙烯和ABA對脫落的作用時得出結論，ABA在脫落方面可能沒有直接的作用，而只是引起器官細胞過早衰老，隨後刺激乙烯產量的上升而引起脫落，真正的脫落過程的引發劑是乙烯而不是ABA。

ABA的生物試法，一般採用豆葉（或棉葉）脫落法，將被試物質的羊毛脂膏塗在對生葉柄殘端，觀察其脫落的速度。此外，還用燕麥或小麥胚芽鞘切段伸長抑制的方法。

ABA是一種較強的生長抑製劑，可抑制整株植物或離體器官的生長。ABA對生長的作用與IAA，GA和CTK相反，它對細胞的分裂與伸長起抑制作用。它抑制胚芽鞘、嫩枝、根和胚軸等器官的伸長生長。

在秋季短日下，許多木本植物葉子ABA含量增多，促進芽進入休眠。將ABA施到這些木本植物生長旺盛的小枝上，會引起芽休眠。馬鈴薯的休眠芽中也含有較多ABA。因此，可用ABA處理馬鈴薯，以延長其休眠期。

紅松、桃、板栗、槭樹等休眠種子，含有較多的ABA。經低溫層積處理幾個月後，種子中ABA含量下降，發芽率顯著上升。但ABA含量的高低，不一定是種子休眠的直接原因。紅松種子外皮的ABA含量高。經水洗后ABA含量明顯下降，但發芽率仍很低。進一步分析雲南松、油松、華山松、白皮松種子的ABA含量，發現一些松樹種子的ABA含量也較高，但不表現休眠。例如，非休眠的華山松種子ABA含量比休眠的紅松種子ABA含量高約10倍。

萵苣、蘿蔔等種子的萌發，也受到ABA的抑制。

調節氣孔開度。ABA調控氣孔關閉的信號轉導途徑有兩條：促進氣孔關閉和抑制氣孔張開。在缺水條件下，植物葉子中ABA的含量增多，引起氣孔關閉。這是由於ABA促進鉀離子、氯離子和蘋果酸離子等外流，就促進氣孔關閉。用ABA水溶液噴施植物葉子，可使氣孔關閉，降低蒸騰速率。因此，ABA可作為抗蒸騰劑。另外，ABA抑制鉀離子和質子泵的作用，就抑制氣孔張開。

近年來注意到，在種子胚發育期間，內源ABA作為正的調節因子起著重要的作用。內源ABA可使胚正常發育成熟以及抑制過早萌發。在未成熟胚培養中，外源ABA能引起加速某些特別貯藏蛋白質的形成；如缺乏ABA，這些胚或者不能合成這些蛋白質，或者形成很少。這說明，種子發育早、中期的ABA水平控制著貯藏蛋白質的積累。ABA是否也控制著發育中的胚的澱粉和脂肪的積累，是一個待研究的問題。

此外，ABA還可作為植物防禦鹽害、熱害、寒害的物質，這可能與它能促使植物生成新的脅迫蛋白有關。ABA還可促進一些果樹（如蘋果）的花芽分化，以及促使一些短日植物（如黑醋栗）在長日條件下開花。

一般來說，乾旱、寒冷、高溫、鹽漬和水澇等逆境都能使植物體內ABA迅速增加，同時抗逆性增強。如ABA可顯著降低高溫對葉綠體超微結構的破壞，增加葉綠體的熱穩定性；ABA可誘導某些酶的重新合成而增加植物的抗冷性、抗澇性和抗鹽性。因此，ABA被稱為應激激素或脅迫激素（stress hormone)。

赤霉素能使大麻的雌株形成雄花，此效應可被脫落酸逆轉，但脫落酸不能使雄株形成雌花。

脫落酸的合成部位主要是根冠和萎蔫的葉片，莖、種子、花和果等器官也有合成脫落酸的能力。例如，在菠菜葉肉細胞的細胞質中能合成脫落酸，然後將其運送到細胞各處。脫落酸是弱酸，而葉綠體的基質呈高pH，所以脫落酸以離子化狀態大量積累在葉綠體中。

ABA可與細胞內的單糖或氨基酸以共價鍵結合而失去活性。結合態的ABA可水解重新釋放出ABA。因而結合態ABA是ABA的貯藏形式。但乾旱所造成的ABA迅速增加並不是來自於結合態ABA的水解，而是重新合成的。

ABA的氧化產物是紅花菜豆酸（phaseic acid)和二氫紅花菜豆酸（dihydrophasei acid)。紅花菜豆酸的活性極低，而二氫紅花菜豆酸無生理活性。

脫落酸生物合成的途徑主要有兩條：

（Terpenoid pathway)

該途徑中脫落酸的合成是由甲瓦龍酸（MVA)經過異戊烯酸焦磷酸(IPP)，合成法呢基焦磷酸（Farnesyl pyrophosphate,FPP)，再經過一些未明的過程而形成脫落酸。此途徑亦稱為C15直接途徑。MVA→→FPP→→ABA 。

（Carotenoid pathway)

該途徑下脫落酸的前體異戊烯酸焦磷酸(IPP)及二甲基丙烯焦磷酸(DMAPP)並非通過MVA途徑合成，而是通過2-C-甲基-D-赤藻糖醇-4-磷酸途徑(MEP/DOXP pathway)合成，並經過牻牛兒基焦磷酸（C10，Geranyl pyrophosphate，GPP），法呢基焦磷酸（C15，Farnesyl pyrophosphate,FPP），牻牛兒基牻牛兒基焦磷酸（C20,Geranylgeranyl pyrophosphate,GGPP)，直至合成全反式類胡蘿蔔素（all-trans-beta-Carotene）。

脫落酸的碳骨架與一些類胡蘿蔔素的末端部分相似。塔勒（Tarlor)等將類胡蘿蔔素曝露在光下，會產生生長抑制物。後來發現紫黃質(violaxanthin)在光下產生的抑製劑是2-順式 黃質醛(xanthoxin)，在一些植物的枝葉中也檢出這種物質。黃質醛迅速代謝成為脫落酸。近幾年發現，除了紫黃質外，其他類胡蘿蔔素（如新黃質neoxanthix，葉黃素lutein等）都可光解或在脂氧合酶（lipoxygenase)作用下，轉變為黃質醛，最終形成脫落酸。由類胡蘿蔔素氧化分解生成ABA的途徑稱為ABA合成的間接途徑。

通常認為在高等植物中，主要以間接途徑合成ABA。直接途徑是指從C15化合物（FPP)直接合成ABA的過程。間接途徑則是指從C40化合物經氧化分解生成ABA 的過程。（Suzuki Masaharu,1998)

脫落酸的生理作用主要是導致休眠及促進脫落。用脫落酸處理植物生長旺盛的小枝，可以引起與休眠相同的狀態；產生芽鱗狀的葉子代替展開的營養葉；減少頂端分生組織的有絲分裂活動；並能引起下面的葉子脫落和防止休眠的解除。用脫落酸處理能萌發的種子，可以使之休眠。這種對萌發的抑制作用可以用赤霉素或細胞分裂素處理來抵消或逆轉。脫落酸能拮抗赤霉素的代替長日照導致長日植物抽苔開花的作用。它還能使少數短日植物在非誘導周期的條件下開花。反之，脫落酸的幾種作用也可用赤霉素抵消。例如使用赤霉素就能克服脫落酸對遺傳性高稈玉米的伸長和對種子萌發及馬鈴薯發芽的抑制作用。此外，脫落酸的作用也與細胞分裂素相反，脫落酸在植物體內既有拮抗赤霉素的作用，也有拮抗細胞分裂素的作用。但是這些拮抗作用非常複雜。例如萵苣種子萌發需要光，赤霉素可以代替光。而脫落酸可以抵消赤霉素的促進萌發的作用，但繼續提高赤霉素的濃度卻不能克服脫落酸的作用、恢復對萌發的促進。

脫落酸在控制核酸和蛋白質合成中起作用。脫落酸抑制大麥粒中 α-澱粉酶的合成，並在這一過程中與赤霉素發生拮抗。對酶合成的抑制作用與 RNA合成的抑製劑8-氮鳥嘌呤和6-甲嘌呤所產生的作用類似，表明脫落酸的作用可能是抑制對決定 α－澱粉酶結構的 RNA的合成，或者阻止 RNA結合到有活性的酶單位中去。在蒲公英的葉子中脫落酸抑制RNA的合成，而在品藻中則抑制DNA的合成。

脫落酸由於價格昂貴，在農業生產上應用的實驗還極少。

研究人員發現了ABA信號網路中一個關鍵的亞家族：PP2Cs的最新結構分析結果，從而揭示了這一信號通路的新機制。研究人員報道了一個SnRK2–PP2C複合物結構，從中發現SnRK2，與ABA受體對PP2C識別中的驚人相似性。SnRK2（蔗糖非酵解型蛋白激酶，sucrose non-fermenting1-related protein kinase）是廣泛存在於植物中的一類Ser/Thr類蛋白激酶，參與植物體內多種信號途徑的轉導，在植物的抗逆境生理過程中扮演了重要角色。

這一複合物中，激酶活性基團結合在PP2C的活性位點上，而保守的ABA結合位點感測色氨酸則是插入到激酶催化口處，因此模擬了受體-PP2C相互作用。這些結構生物學的研究結果提出了一個簡單的新機制，即耦合的ABA能直接結合到SnRK2激酶活性位點上；這也揭示了一個激酶-激酶磷酸酶調控新法則，根據這一法則，激酶-激酶磷酸酶調控是通過他們催化位點的相互包裹。

脫落酸在農業生產上有廣闊的應用前景，能產生巨大的經濟效益和社會效益。歸納起來，主要有以下幾個方面：

（1）脫落酸是種子萌發的有效抑製劑，在很多植物的休眠種子中它作為一種主要的生長抑製劑而存在，很多植物的種子都可用脫落酸浸泡而防止發芽，而且其的作用是可逆的，它很容易從已處理過的種子中被淋洗出去，再次恢復生長，因此可用脫落酸抑制種子發芽，用於種子儲藏。

（2）脫落酸可以促進種子、果實的貯藏物質，特別是貯藏蛋白和糖份的積累。在種子和果實發育早期外施脫落酸，可達到提高糧食作物和果樹產量的目的。

（3）脫落酸能夠增強植物抗寒抗凍的能力，可應用於幫助作物抵抗早春期間的低溫冷害以及培育新的抗寒力強的作物品種。如在北京進行的小田實驗，對新冬2號冬小麥用10~6 M進行浸種處理24小時，在第一年10月26日播種在試驗地，當麥苗剛出土時就進入寒冬，第二年返青時，對照的存活率為51.4%，而脫落酸浸種處理的達到96.3%。脫落酸提高小麥抗寒性的作用有兩個特點：一是在不抑制生長的情況下，可提高抗寒性；二是能在溫暖的條件下，誘發抗寒性的提高。通常植物的抗寒性只有在低溫下鍛煉才能得到發展，脫落酸的這些作用特點，不僅對探討抗寒基因的表達與調控具有重要意義，而且有可能為防止越冬作物的倒春寒凍害帶來希望。

（4）脫落酸可以提高植物的抗旱力和耐鹽力，對於幫助人類抵抗越來越多的乾旱環境，開發利用中低產田以及植樹造林等有極高的應用價值。

（5）給小麥等施以外源脫落酸能抑制桿伸長，並增加穗重，可抗作物倒伏；低濃度脫落酸能促進不定根的形成與再分化，在組織培養中有廣闊應用前景。

脫落酸是植物中普遍存在的天然物質，人類所食用的水果、蔬菜、糧食中均天然含有，對人類和環境安全。脫落酸原葯的生產工藝所採用的原材料均為無毒無害的農副產品，無有害原素或物質加入，其化學結構中也無有毒元素存在。

脫落酸是平衡植物內源激素和有關生長活性物質代謝的關鍵因子，具有促進植物平衡吸收水、肥和協調體內代謝的能力，可有效調控植物的根/冠和營養生長與生殖生長，對提高農作物的品質、產量具有重要作用。通過施用脫落酸，可減少化學農藥的施用量，在提高農產品品質等許多方面有著重要的生理活性作用和應用價值。

除此之外，外源脫落酸能引起葉片氣孔的迅速關閉，抑制蒸騰作用，可用於花的保鮮，或在作物幼苗移植栽培的運輸過程中防止萎蔫；脫落酸還能控制花芽分化，調節花期，在花卉園藝上有很大的應用價值。

脫落酸屬純天然的植物生長調節劑，脫落酸原葯及其複合實用製劑可廣泛應用於水稻、蔬菜、花卉、草坪、棉花、中草藥、果樹等作物，提高作物在低溫、乾旱、春寒、鹽漬、病蟲害等不良生長環境中的生長素質及其結實率和品質，提高中低產田的單產產量，減少化學農藥用量。

脫落酸可廣泛應用於城市草坪、園林等綠化建設，應用於西部地區的節水農業、設施農業，生態植被的恢復重建，對於發展中國農業產業化意義重大。因此，其經濟效益、社會效益、環境效益十分顯著。

脫落酸實用製劑的應用市場打開后，生產企業所產生的直接經濟效益數以億計；其應用於大棚蔬菜生產，挽回的由於寒害和病蟲害所造成的損失，及由於蔬菜品質的提高、農藥殘留量降低所帶來的國內外市場競爭力提高，所形成的間接效益，及為水稻制種業帶來的間接經濟效益也將數以億計。

脫落酸又叫S-誘抗素：目前全球有兩家生產商採用同類微生物和不同的發酵方法工業化生產天然脫落酸，灰葡萄孢霉液態發酵、灰葡萄孢霉連續平板固態發酵。

S-誘抗素：具有新的生理作用被發現。包括誘導抗乾旱、抗冷、凍、抗鹽鹼、促進生根等作用。

植物的"生長平衡因子"

S-誘抗素是平衡植物內源激素和有關生長活性物質代謝的關鍵因子。

植物的"抗逆誘導因子"

S-誘抗素是啟動植物體內抗逆基因表達的"第一信使"，可有效激活植物體內抗逆免疫系統。具有培源固本，增強植物綜合抗性（抗旱、抗熱、抗寒、抗病蟲、抗鹽鹼等）的能力。對農業生產上抗旱節水、減災保產和生態環境的恢復具有重要作用。

綠色環保產品

S-誘抗素是所有綠色植物均含有的純天然產物，該品是通過微生物發酵獲得的高純度、高生長活性；對人畜無毒害、無刺激性。是一種新型高效、天然綠色植物生長活性物質。

脫落酸應該說是一個市場前景非常好的產品，在農業生產上有廣闊的應用前景，能產生巨大的經濟效益和社會效益。目前國內和國際脫落酸市場都處於初期，工業化產品2001年後才逐步進入市場，價格相對較高，產品宣傳力度不夠，生產企業市場開發、拓展能力不強，農業及相關產業用戶對脫落酸產品知之甚少，對脫落酸的應用效果沒有充分認識，這造成一方面用戶對脫落酸產品有非常大的市場需求，另一方面生產企業脫落酸的產能和產量都比較小，產品銷售不順暢。

現在脫落酸國際市場的情況好於國內市場，美國、日本等國家已經對脫落酸這一產品有所認識和了解，開始將脫落酸製劑逐步應用到農業生產中，產品的用量也在一步步增加。而在國內，脫落酸製劑的產業化應用則較少，出現了脫落酸市場在總的發展趨勢上應該是供不應求，而目前反到是供大於求的畸形局面。

今後很長的一段時間內，只要能夠充分開拓好市場，做好產品的營銷，無論是在國內還是國際市場，脫落酸產品都將會長期處於供不應求的局面。