降冰片烯

白色固體有刺激性酸味的化合物

降冰片烯(Norbornene)是降莰烯 (norcamphene)的橋環烴,是一種白色固體,有刺激性酸味。該分子由環己烯環和亞甲基橋(C-3和C-6之間)。分子帶有一個雙鍵引起顯著的環張力和明顯的反應。降冰片烯由許多其衍生物合成,例如環戊二烯乙烯的Diels-Alder反應(阿德耳反應)。跟bicylic 相似的還有norbornadiene,它與沒有雙鍵完全飽和的norbornane有一樣的結構,但它多了兩個雙鍵。降冰片烯進行酸催化水合反應,與水形成降冰片。研究非經典離子化學家對此反應有很大的興趣。

化學性質


聚降冰片烯和降冰片在烯單體的開環複分解聚合(ROMP)是重要的,例如用格拉布催化劑,聚降冰片烯的聚合物,具有高玻璃化轉變溫度和高的光學清晰度。
降冰片烯
降冰片烯
除了ROMP聚合,降冰片烯單體也經過乙烯基加成聚合。亞乙基降冰片烯來自相關的環戊二烯和丁二烯單體。

合成路線


67-56-1
甲醇
88946-66-1
未登錄
~19%
498-66-8
降冰片烯
16205-87-1
未登錄
詳細
文獻: : Hermeling, Dieter; Schaefer, Hans J. Angewandte Chemie, 1984 , vol. 96, # 3 p. 238 - 239
695-02-3
3-bromo-2,3,4,5...
~%
498-66-8
降冰片烯
279-19-6
2,3,4,5,6,7-hex...
21942-28-9
未登錄
詳細
文獻: : Alnajjar, Mikhail S.; Kuivila, Henry G. Journal of Organic Chemistry, 1981 , vol. 46, # 6 p. 1053 - 1057
279-18-5
~9%
498-66-8
降冰片烯
13407-18-6
4-methylidenecy...
2566-57-6
bicyclo[4.1.0]h...
詳細
文獻: : Adam, Waldemar; Zang, Gerald Journal of Organic Chemistry, 1991 , vol. 56, # 10 p. 3315 - 3323 
降冰片烯
降冰片烯

實際用途


聚降冰片烯,從2008年由Astrotech Advanced Elastomerproducts GmbH橡膠工業公司中的Norsorex命名,他們的產品主要用於抗震動(鐵路,建築,工業),防衝擊(個人防護設備,製鞋配件,保險杠)和改善抓地力(玩具輪胎,賽車輪胎,傳輸系統,傳輸系統,複印機,釣魚線等)。
• 降冰片烯常常用在過渡金屬催化去影響親電子的過渡金屬的遷移
• 第二個主要的應用碳氫化合物的oil-binding 系統的吸收效率是自身重量的十倍
• 可以到達的表現:損耗因子大於3,撕裂強度為50牛頓/毫米²,肖氏硬度4至90肖氏A