戊二酸

別名：膠酸，a，γ-丙烷二羧酸，1，3-丙二羧酸

英文別名：1，3-Propanedicarboxylic acid；1，5-Pentanedioic acid；Pentanedioic acid；Pentanedioate

CAS No.：110-94-1

EINECS：203-817-2

戊二酸

英文名稱：glutaric acid

英文名稱2：pentandioic acid

CAS No.：110-94-1

主要成分：含量≥99.0%；水中不溶物≤0.01%；灼燒殘渣≤0.1%。

外觀與性狀：針狀結晶或大單斜粒狀結晶。

熔點：92-99℃

沸點：302.9°C at 760 mmHg

閃點：151.2°C

相對密度(水=1)：1.424(25℃)、1.429(15℃)

蒸汽壓：0.000223mmHg at 25°C

折射率：1.418 78(106℃)

溶解性：易溶於水、無水乙醇、乙醚和氯仿，微溶於石油醚。

毒性：有毒。

1.性狀：無色針狀結晶固體。

2.密度（g/mL，15℃）：1.316

3.相對密度（20℃，4℃）：1.42915

4.熔點（ºC）：97.8

5.沸點（ºC）：303（dec）

6.沸點（ºC，2.67kPa）：200（2666pa）

7.折射率(n106D)：1.4188

8.相對密度（25℃，4℃）：1.2096100

9.常溫折射率（n25）：1.4188106

10.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2150.91

11.晶相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：-959.98

12.飽和蒸氣壓（kPa，200ºC）：2.67

13.燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.臨界溫度（ºC）：566.85

15.臨界壓力（MPa）：4.27

16.油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定

17.爆炸上限（%，V/V）：未確定

18.爆炸下限（%，V/V）：未確定

19.溶解性：易溶於水、酒精、乙醚和氯仿，微溶於石油醚。

20.閃點（ºC）：151.2

1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。

2.配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

工業上可從生產已二酸的副產品中回收。實驗室製備可有多種方法。

1.由γ-丁內酯製備戊二酸將γ-丁內酯和氰化鉀加熱至190-195℃，攪拌反應2h。冷卻，加入濃鹽酸酸化生成戊二酸單醯胺，再加熱水解即得戊二酸。收率71-75%。

2.由二氫吡喃製備戊二酸將二氫吡喃與0.2N硝酸在沸水浴上加熱溶解，然後在冰水浴上冷卻，加入濃硝酸，二氫吡喃水解並逸出二氧化氮，當溫度降至0℃時，加入硝酸鈉，強烈攪拌3h。不再冷卻，使溫度升至25-30℃。減壓蒸發、冷卻，得戊二酸，收率70-75%。

3.由戊二腈製備戊二酸將戊二腈與鹽酸加熱迴流4h，然後蒸發至干，殘留物含戊二酸和氯化銨，用熱乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重結晶。

4.環己酮氧化法環己酮經硝酸氧化生產己二酸時副產戊二酸。

5.副產回收法石蠟氧化生產氧化石蠟時回收戊二酸。回收方法一般採用水萃取法（或蒸餾、閃蒸和水蒸氣蒸餾等）和結晶法。

6.環戊酮液相氧化法。

7.二氫呋喃法。實驗室中也用1，3-丙二醇製備戊二酸。

8.製法：

於裝有攪拌器、迴流冷凝器的反應瓶中，加入戊二腈（2）120（1.28mol），50%（質量分數）的硫酸1800mL，攪拌下加熱迴流10h。冷卻後用硫酸銨飽和，再用乙醚提取（200mL×4）。合併乙醚提取液，無水硫酸鈉乾燥。水浴蒸出乙醚，得戊二酸（1）140g，冷后固化，mp97℃，收率82%。用氯仿或苯重結晶，mp97.5～98℃。

9.製法：於1L燒瓶中加入395mL水、5mL濃硝酸（d1.42），再加入二氫吡喃（2）168.3g（2mol），而後於沸水浴加熱25～45min。於另一裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入濃硝酸（d1.42）575mL（9.25mol），冰鹽浴冷至0℃以下，劇烈攪拌，加入亞硝酸鈉5.75g，直至完全溶解。此時溶液變黃。於0℃以下，滴加上述二氫吡喃溶液，約加入10mL時有棕色二氧化氮生成，反應開始。繼續滴加，保持反應液溫度在10℃以下，約3h加完。加完後繼續攪拌反應1.5h。反應液變為藍綠色，基本無二氧化氮生成。慢慢升溫至25～30℃，當反應液由藍綠色變為黃色時表明反應基本結束，約需2～3h。減壓蒸出水近干，加入100mL水，再減壓蒸餾近干以盡量除去硝酸。剩餘物用100mL乙醚和1000mL苯重結晶，趁熱過濾以除去不溶的硝酸鹽，冷卻，過濾，得戊二酸（1）185～198g，收率70%～75%。母液濃縮可以得到18～23g產物。

10.製法：

於裝有攪拌器、迴流冷凝器的反應瓶中，加入γ-丁內酯（2）86g（1.0mol），氰化鉀72g（1.1mol），攪拌下油浴加熱至190～195℃，反應2h。反應開始后劇烈進行反應，而後逐漸緩慢下來。冷至100℃，加入200mL熱水使之溶解。慢慢加入濃鹽酸至使剛果紅試紙變色。再加入200mL濃鹽酸，攪拌下加熱迴流1h。減壓濃縮至干。將固體弄碎后加入氯仿煮沸提取，每次用氯仿200mL，重複4次。趁熱過濾氯仿溶液。合併氯仿溶液，減壓濃縮至約400mL，冷卻，析出結晶。過濾，冷氯仿洗滌，乾燥，得化合物（1）105～110g，收率79.5%～83.5%。用水重結晶，得純品94～99g，收率71%～75%。

1.用於有機合成，用作合成樹脂、合成橡膠聚合時的引發劑。

2.用於顯微分析。

3.可用於電子焊接助劑原料。

健康危害：吸入、攝入本品對身體有害。對眼睛、皮膚有刺激作用。

環境危害：對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。

燃爆危險：本品可燃，具刺激性。

危險特性：遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當達到一定濃度時，遇火星會發生爆炸。受高熱分解，放出刺激性煙氣。

R36/37/38：Irritating to eyes， respiratory system and skin.刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

S26：In case of contact with eyes， rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39：Wear suitable gloves and eye/face protection.戴適當的手套和護目鏡或面具。

MDL號：MFCD00004410

RTECS號：MA3740000

BRN號：1209725

PubChem號：24873070

1、急性毒性：小鼠經口LC5O：6000mg/kg

1、摩爾折射率：28.34

2、摩爾體積（m3/mol）：100.3

3、等張比容（90.2K）：274.6

4、表面張力（dyne/cm）：56.1

5、極化率（10-24cm3）：11.23

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.3

2、氫鍵供體數量：2

3、氫鍵受體數量：4

4、可旋轉化學鍵數量：4

5、互變異構體數量：

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：74.6

7、重原子數量：9

8、表面電荷：0

9、複雜度：104

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

該物質對環境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到5以下時，會給動、植物造成嚴重危害，魚的繁殖和發育會受到嚴重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細菌和脊椎動物減少，有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。

1.常溫常壓不分解，禁止與鹼類、氧化劑、還原劑接觸。

2.有毒。將戊二酸注入家兔皮下，發現對腎有劇烈的毒害。嚴禁口服，操作人員應戴口罩及橡膠手套。

3.存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

4.存在於甜菜中。

5.一般只含一個結晶水。