苄基

苄基

苄基英文名benzyl group,也稱苯甲基。是一種化學物,分子式是C6H5CH2-,含有苄基的化合物苄乙腈、十六烷基二甲基苄基氯化銨、十八烷基二甲基苄基氯化銨等。

化合物簡介


苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一個氫原子后,剩下的一價基團;或者苯甲醇分子中去掉羥基。
苯甲醇C6H5CH2OH、苄基氯C6H5CH2Cl、苄基氰C6H5CH2CN等分子中都含有苄基。
其他:有機合成中縮寫為Bn。
苄基是碳氫化合物的一種,有機化學上常把它當作一個化合單位看,所以叫做苄基。
苄基也稱苯甲基。分子式是C6H5CH2,含有苄基的化合物苄乙腈、十六烷基二甲基苄基氯化銨、十八烷基二甲基苄基氯化銨等。
苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一個氫原子后剩下的一價基團;或者苯甲醇分子中去掉羥基。
含有苄基的化合物一般名為苄基XX或XX化苄,也有名為XX代甲苯或甲苯XX,還有一部分名為苯基XX。例如:苄基甲苯。苄基甲苯有良好的熱穩定性、抗氧化性和低凝點等特性的高溫合成導熱油。廣泛用於氣相使用的各種類型的食品、噴塗及無紡布等烘烤設備,也可用於低溫冷卻。
一苄基甲苯即由甲苯的加成反應生成二倍體化合物,二苄基甲苯是甲苯加成反應的三倍體化合物,且都為苯環外連有一個甲基的化學結構。
一苄基甲苯的凝固點為-60 ℃以下,具有很好的耐低溫特性,可在加熱冷卻系統中使用同一導熱油。二苄基甲苯具有390 ℃高沸點,是耐熱性好的有機合成系導熱油,可用於350 ℃左右高溫加熱的液相系統。

亞苄基


名稱:亞苄基;苯亞甲基 英文:Benzal
分子式:C6H5CH=;C7H6
相對分子質量:91
簡介:甲苯分子中的甲基上去掉一個氫原子而成的基團。
亞苄基二氯C6H5CH=Cl2、亞苄基苯胺C6H5CH=NC6H5等分子中都含有亞苄基。

苄基化合物


含有苄基的化合物一般名為 苄基XX 或 XX化苄,也有名為 XX代甲苯 或甲苯XX,還有一部分名為 苯基XX
通性:苄基石油及化合物中重要的活性反應中心,化學性質活潑,可以發生許多的有機化學反應。
常見含苄基的化合物:例如:取代反應,加成反應等。
含苄基:
1.苄甲醇C6H5CH2OH
2.氯化苄C6H5CH2Cl
3苄乙腈(氰化苄)C6H5CH2CN
4.十六烷基二甲基苄基氯化銨C25H45NCl
5.十八烷基二甲基苄基氯化銨
6.苄丙醇C6H5C3H6OH
含亞苄基:
1 苯基丙烯酸C9H802
2 亞苄基二氯C6H5CHCl2
3 亞苄基苯胺C6H5CHNC6H5
4 亞苄基丙酮C6H5CHCHCOCH3

用途


有機合成中苄基被用於保護羥基,包括醇和羧酸
上苄基:在鹼水(例如:碳酸鉀)和二氯甲烷體系中緩慢滴入溴化苄,加熱至30~40度。
脫苄基:H2/Pd-C氫化,或者用硫酸。

相關保護


《一種酚羥基苄基保護基的脫除方法》:採用多聚磷酸( PPA) -濃鹽酸-乙醇體系脫除苄基保護基,通過單因素實驗考察PPA 物質的量、濃鹽酸與 PPA 體積比、反應時間以及反應溫度對產率的影響。
結果表明,n( PPA) =0. 2 mmol、V( 濃鹽酸) ∶V( PPA) = 100 ∶1、反應時間 3 h、反應溫度 85 ℃ 為最佳反應條件。
採用優化條件得到 9 個脫苄基化合物,產率為 70. 4% ~ 92. 7%,其中 2'-苄氧基取代查爾酮脫掉苄基的同時環合得到二氫黃酮。所得產物結構經 MS、 HNMR 及 CNMR進行確證。
《Pd/C催化氫化高效脫除含氮糖中的苄基型保護基》:通過抽真空脫除Pd/C催化劑表面吸附的有害氣體以及利用高純氮氣對反應體系進行脫氣,本實驗方法能夠高效脫除苄基保護的N-取代fagomine衍生物的保護基,而且哌啶環N-苄基型取代基也可以被脫去。其中,N-非苄基型取代fagomine衍生物的脫保護反應的收率為94%~98%。所有化合物的結構均經質譜和核磁共振譜確證。