甲氰菊酯

擬除蟲菊酯類殺蟲殺蟎劑

徠甲氰菊酯是一種擬除蟲菊酯類殺蟲殺蟎劑,中等毒性,具有觸殺、胃毒和一定的驅避作用,無內吸、熏蒸作用。其化學名稱為α-氰基-3-苯氧基苄基-2,2,3,3-四甲基環丙烷酸酯,1978年獲得英國標準協會認可后命名為Fenpropathrin,屬神經毒劑,作用於昆蟲的神經系統,使昆蟲過度興奮、麻痹而死亡。該葯殺蟲譜廣,擊倒效果快,持效期長,其最大特點是對許多種害蟲和多種葉蟎同時具有良好的防治效果,特別適合在害蟲、害蟎併發時使用。

產品簡介


中文名稱:甲氰菊酯
中文別名:滅掃利;中西農家情;2-氰基-3-苯氧基苄基-2,2,3,3-四甲基環丙烷酸酯;α-氰基-3-苯氧基苄基-2,2,3,3-四甲基環丙烷酸酯;農蟎丹;甲氰菊酯乳劑;2-氰基-3-苯氧基苄基-2,2,3,3-四甲基環丙烷酸酯(20%);分撲菊;腈甲菊酯、
英文名稱:Fenpropathrin
英文別名:Fenpropathrin emulsion; (+-)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylicacidcyano(3-phenoxyphenyl)met; 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylicacidcyano(3-phenoxyphenyl)methylest;
64257-84-7
EINECS號:254-485-0
分子式:C22H22NO3
分子量:348.4155
分子結構:(右圖)

理化特性


性狀:純品為白色結晶固體,原葯為棕黃色液體或固體。
相對:d251.15(原葯)
蒸氣壓:純品7.33×10Pa原葯,1.29×10Pa(另一文獻1.33×10Pa /20℃)
穩定性:對光、熱、潮濕穩定,在鹼性溶液中不穩定,鹼液中分解,暴露於日光、空氣中氧化,失去活性。
溶解度:難溶於水14.1μg/L(25℃),溶於丙酮、環己烷甲基異丁酮、乙腈、甲醇337(g/kg,25℃)、二甲苯、環己酮1000(g/kg,25℃)、氯仿等有機溶劑。
危險性:毒害,損害神經系統,遇明火、高溫可燃。

毒性


1、急性毒性:純品大鼠經口LD50 49-54mg/kg,經皮LD50 900-1410 mg/kg,腹腔注射180-225mg/kg,小鼠經口LD50 58-67 mg/kg,經皮LD50 900-1350mg/kg,腹腔注射210-230mg/kg。
2、慢性毒性:原葯大鼠經口無作用劑量雌25ppm,雄鼠>500ppm
3徠、誘變性:動物未見誘變性。
4、致癌性:動物未見明顯異常。
5、致畸性:動物未見明顯異常。
6、體內轉歸:進入動物體內后48h,57%從尿中排出,40%從糞便排出,其代謝過程是酯鍵斷裂,代謝物為3-苯氧基苯甲酸及其硫酸鹽綴合物。
7、中毒機制:見溴氰菊酯

產品特點


甲氰菊酯是一種擬除蟲菊酯類殺蟲殺蟎劑,中等毒性,具有觸殺、胃毒和一定的驅避作用,無內吸、熏蒸作用。其屬神經毒劑。

適用對象


甲氰菊酯適用作物非常廣泛,常使用於蘋果、柑橘、荔枝、桃樹、栗樹等果樹及棉花、茶樹、十字花科蔬菜、瓜果類蔬菜、花卉等植物,主要用於防治葉蟎類、癭蟎類、菜青蟲小菜蛾、甜菜夜蛾、棉鈴蟲、紅鈴蟲、茶尺蠖、小綠葉蟬、潛葉蛾、食心蟲、卷升蛾、蚜蟲、白粉虱、薊馬及盲椿類等多種害蟲、害蟎。廣泛用於各種果樹、棉花、蔬菜、茶葉等作物的蟲蟎防治。

使用技術


甲氰菊酯主要通過噴霧防治害蟲、害蟎,在卵盛期至孵化期或害蟲害蟎發生初期或低齡期用藥防治效果好。一般使用20%乳油或20%水乳劑,或20%可濕性粉劑1500~2000倍液,或10%~20%乳油或10%微乳劑800~1000倍液,均勻噴霧,特別注意果樹的下部及內膛。
注意與有機磷類、有機氯類等不同類型藥劑交替使用或混用,以防產生抗藥性。在低溫條件下藥效更高、持效期更長,特別適合早春和秋冬使用。採收安全間隔期棉花為21天、蘋果為14天。該葯對魚、蠶、蜂高毒,避免在桑園、養蜂區施藥及藥液流入河塘。

製備方法


方法一

2,2,3,3-四甲基環丙烷甲醯氯在正庚烷、水及相轉移催化劑存在下,與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉反應,即得甲氰菊酯。原料消耗定額:菊酸110kg/t、醚醛800kg/t。

方法二

2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸的製備
通過2,3-二甲基丁烯與α-氯代烯酮作用,生成相應的α-鹵代環丁酮,然後在鹼的存在下進行Favorskii重排形成三元環,生成2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸。
也可將2,3-二甲基丁烯與重氮乙酸酯反應,在銅催化作用下脫氮環化生成酯,水解後生成酸(或鹽)