大久保忠世

永祿三年，桶狹間會戰。統率三河、遠江、駿河三國五萬大軍上洛的今川義元在桶狹間被尾張織田信長奇襲戰敗身故，已攻入大高城的松平元康趁機退回故國三河以岡崎城為根據地，脫離今川家獨立並與織田信長締盟，改名德川家康。家康自立后，於永祿六年三河一向一揆蜂起叛亂，大久保忠世一族結集與一揆勢力奮戰立下戰功，之後忠世擔任中介積極調解一揆方的不滿。

元龜三年，武田信玄發動上洛之戰興兵攻入遠江，面對武田精騎家康不顧由瀧川一益轉達的信長之意"固城堅守"，反而決定奮力一戰以維護身任兩國領主的尊嚴。德川武田兩軍遭遇於三方原，德川軍陷入武田軍的鶴翼陣，德川軍大敗，家康孤身逃跑。為了阻止武田軍進一步擴大戰果，大久保忠世與天野康景帶領洋槍隊發動夜襲，結果竟然使得武田軍一度撤退，令信玄亦十分驚嘆。

天正三年五月，武田勝賴出兵包圍長筱城，在家康的請求下織田信長親自出征應援而來，大久保忠世與弟忠佐擔任德川軍的先鋒率領洋槍部隊以三段射擊，大破武田軍左翼山縣昌景三千赤備騎兵，大久保忠世在此戰中表現非常活躍，連遠在山上本陣的信長也問家康，「德川勢中標誌是金揚羽 蝶。餅的武將是誰?」，家康答說「是大久保兄弟! 蝶兄(忠世的標誌)，餅弟(忠佐的標誌)，皆是我臣。」

長筱會戰後昔日的強敵武田家元氣大傷，德川家康自然不會放過這大好時機，立即全面反攻一一收復以前的失地。天正三年六月，大久保忠世在二俁城攻略戰中做為主力部隊立下大功，戰後成為二俁城城主。

天正十年，本能寺之變發生，織田信長橫死，織田軍新佔領的舊武田領甲斐信濃兩國立刻動蕩不安起來，德川家康伺機煽動甲信人民叛亂，織田家將領河尻秀隆因此被叛民所殺，森長可見勢已難挽無奈率軍撤走，甲信兩地頓成空國接連為德川家康所佔。

德川家康平定信濃一國后將其中佐久一郡封給大久保忠世並任命忠世為信州奉行，忠世接管信濃之初曾和相模北條家及領有沼田城的真田昌幸在領地分配發生問題，幸賴忠世手腕高明且處事公正，三方達成協議以無事結尾。

但領地的紛爭並未因此結束天正十一年，家康與北條氏直對瓜分武田舊領達成協定：一、上州由北條家分國，甲、信由德川家領取，二、上野沼田城由北條家領取，將北條家的甲州都留郡和信州佐久間郡讓給德川家，三、家康的女兒督姬嫁給北條氏直。此條約對佔有沼田城的真田昌幸十分不利，因此昌幸對此向家康控訴，但是家康只以敷衍塞責的態度響應，昌幸看穿了家康決定犧牲自己的意圖，於是真田昌幸移居上田城整頓軍備以確保防守成功。

翌十二年春，德川家康在和豐臣秀吉的小牧、長久手一戰取得局部勝利后，邀北條家同時大舉進攻真田昌幸，北條家以北條氏照為總大將，領兵七千五百攻擊沼田城，德川家則派大將大久保忠世、平岩親吉等率兵八千出陣，忠世之弟大久保忠佐率進攻兩千人馬矢澤城，不料先是沼田城的守將矢澤綱賴頂下北條家連續三輪的猛攻，上田城的昌幸則巧借天時，信州白晝陽光明媚，夜裡烏雲密布，暴雨連綿的獨特氣候"峽霎"。派四百兵出陣，於陣前大罵家康，引起素以忠直聞名的德川軍大怒，真田軍且戰且走，昌幸趁機率領兩千兵士由德川軍背後攻擊，身任德川軍主將的大久保忠世身經百戰，一見到真田軍的罵陣便已預料到這一手，因此早留下本陣的三千軍抵擋昌幸的猛攻。

不料，此時昌幸次子真田幸村居然以區區兩百騎兵突出狂攻，副將平岩親吉軍大亂，隨後昌幸長子信幸率一千伏兵由北方殺出，東北方的矢澤三十郎也率五百兵出上田城加入圍攻，大久保忠世只好將軍勢移往千曲川撤退，沒想到由於峽霎前夜大雨的千曲川竟爆發洪水，落入真田昌幸陷阱的忠世被追擊而來的真田軍殺得大敗僅以身免，三個兒子忠生、忠賴、忠廣一一戰死。（然根據史料記載，第一次上田城之戰時的真田信繁，即后之真田幸村並沒有在上野，而是作為人質留在了春日山城。歷史究竟如何，幸村到底有沒有參加第一次上田城之戰，那就不得而知了。）

天正十七年，豐臣秀吉在平定四國九州島之後要求雄據關東五代的北條家來降，但最後因為真田家領地的問題，北條家攻擊真田昌幸所領的名胡桃城，秀吉一怒之下發起小田原討伐，其時大久保忠世與本多忠勝、井伊直政並列先鋒立下戰功。

戰後論功行賞，德川家康被轉封至關東八州，進入關東平原的德川家康以江戶城為居城，把位於關東關西要衝的舊北條氏居城小田原城賜給忠世，領四萬五千石領地。成為了小田原藩藩祖。入城后不久大久保忠世便因病於文祿三年九月過世，法名了源院日脫大居士。

妻子為近藤幸正之女，有子忠基、忠成、忠高、忠永。

除了軍事以外，還有政治才能，善於調解說服。是軍政全才。