氟氯氰菊酯

• WinID：0V9C

• 中文名稱：氟氯氰菊酯

• 英文名稱：Cyfluthrin

• 別名名稱：(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸-(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苯甲基酯 百樹得

• 更多別名：Baythroid Baytroid Bulldock (RS)-α-Cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

【英文名稱】cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate

純品為粘稠的、部分結晶的琥珀色油狀物，有效成分≥90%，無特殊氣味，不揮發。難溶於水，微溶於酒精，易溶於醚、酮、甲苯等有機溶劑，對鹼不穩定，對酸穩定。

【分子式】CHClFNO

【分子量】 434.29

【密度】1.27～1.28

【熔點（℃）】60（工業品)

對哺乳動物毒性較低，大白鼠急性經口LD50雄性為550-750mg/kg，雌性為1200mg/kg，小白鼠雄性為300，雌性為600。大鼠90天飼餵試驗無作用劑量125mg/kg飼料。對魚毒性大，對蜜蜂也有毒。

具有觸殺和胃毒作用，持效期長。適用於棉花、果樹、蔬菜、茶樹、煙草、大豆等植物的殺蟲。能有效地防治禾穀類作物、棉花、果樹和蔬菜上的鞘翅目、半翅目、同翅目和鱗翅目害蟲，如棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、煙芽夜蛾、棉鈴象甲、苜蓿葉象甲、菜粉蝶、尺蠖、蘋果蠢蛾、菜青蟲、小蘋蛾、美洲粘蟲、馬鈴薯甲蟲、蚜蟲、玉米螟、地老虎等害蟲，劑量為0.0125～0.05kg（以有效成分計）/ha。二十世紀後期已作為禁用漁葯，禁止在水生動物防病中使用。

由德國拜耳公司開發

CAS號：68359-37-5

MDL號：MFCD00078636

EINECS號：269-855-7

RTECS號：GZ1253000

BRN號：2788149

PubChem號：24869635

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50：900mg/kg

大鼠（吸入）LC50：469 mg/m3/4H

小鼠（口服）LD50：300mg/kg

狗（口服）LD50：500mg/kg

鳥（國內）（口服）LD50：250mg/kg

由於食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。

1、 摩爾折射率：110.23

2、 摩爾體積（m/mol）：317.3

3、 等張比容（90.2K）：861.3

4、 表面張力（dyne/cm）：54.2

5、 極化率（10cm）：43.70

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：6.2

2、 氫鍵供體數量：0

3、 氫鍵受體數量：5

4、 可旋轉化學鍵數量：7

5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：59.3

6、 重原子數量：29

7、 表面電荷：0

8、 複雜度：679

9、 同位素原子數量：0

10、 確定原子立構中心數量：0

11、 不確定原子立構中心數量：3

12、 確定化學鍵立構中心數量：0

13、 不確定化學鍵立構中心數量：0

14、 共價鍵單元數量：1

遠離氧化物。對兔眼睛有輕度刺激，對皮膚無刺激。

15-30ºC保存。

3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷羧醯氯的製備 二氯菊酸的合成可以採用相模法、Farkas法、相模、庫拉萊法、環丁酮法、NRDC法等。可以根據不同需要選用。

相模法（Sagami法） 用3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸酯在催化劑磷酸存在下，於140～160℃進行縮合，脫去一分子醇，並進行Claisen重排，生成3，3-二甲基-戊烯酸甲酯（賁亭酸甲酯），再與四氯化碳在過氧化物存在下反應生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯酸甲酯，然後在甲醇鈉存在下脫氯化氫，環合成生二氯菊酸甲酯。Farkas法 用1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯與重氮乙酸酯在銅粉或其他催化劑存在下反應，生成二氯菊酸。

1,1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯可採用三氯乙醛與異丁烯作用，反應生成物為1，1，1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1，1，1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3為催化劑，產物以前者為主。再與醋酐作用經乙醯化、鋅粉還原、對甲基苯磺酸催化異構化得含共軛雙鍵的1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯。

相模-庫拉萊法（Sagami-Kuraray法）這是相模法與Farkas法的結合。

環丁酮法 利用α-鹵代環丁酮在鹼性物質存在下發生Favorskii重排，從而環縮小成生順式二氯菊酸。α-氯代環丁酮以異丁烯、四氯化碳、丙烯酸為原料製得。

用環丁酮法生產二鹵菊酸，順式的比例達80% ～90%。

NRDC法 利用Wittig試劑與相應的菊酸甲醛衍生物反應，得到所需要的菊酸類衍生物。用這種方法可以保持原菊酸類化合物的構型不變。

二氯菊酸與氯化亞碸作用，得二氯菊酸氯。

氟氯氰菊酯的合成 將6.8g 3-(2,2-二氯乙烯）-2，2-二甲基環丙羧醯氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化鈉、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化銨的混合物中。然後，反應混合物在20～25℃攪拌4h， 用800mL甲苯稀釋，並用800mL水分2次洗滌有機相用硫酸鎂乾燥，減壓脫溶，殘餘的溶劑在60℃/133.3Pa下蒸餾除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油狀物，收率76%。

也可將3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亞硫酸氫鈉變成相應的磺酸鹽，然後再與氰化鈉及3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷羧醯氯反應，製得氟氯氰菊酯，收率95%。 

該品殺蟲高效，對多種鱗目幼蟲有很好效果，亦可有效的防治某些地下害蟲。以觸殺和胃毒作用為主，無內吸及熏蒸作用。殺蟲譜廣，作用迅速，持效期長。具用一些殺卵活性，並對某些成蟲有拒避作用。

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

危險品標誌：極毒 危害環境

安全標識：S45S60S61S36/S37/S39

危險標識：R26/28R50/53