氟氯氰菊酯

氟氯氰菊酯

氟氯氰菊酯;百樹得;百樹菊酯、百治菊酯(RS)α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基徠(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯。

簡介


• WinID:0V9C
• 中文名稱:氟氯氰菊酯
• 英文名稱:Cyfluthrin
• 別名名稱:(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸-(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苯甲基酯 百樹得
• 更多別名:Baythroid Baytroid Bulldock (RS)-α-Cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
【英文名稱】cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate
純品為粘稠的、部分結晶的琥珀色油狀物,有效成分≥90%,無特殊氣味,不揮發。難溶於水,微溶於酒精,易溶於醚、酮、甲苯等有機溶劑,對鹼不穩定,對酸穩定。
【分子式】CHClFNO
【分子量】 434.29
【密度】1.27~1.28
【熔點(℃)】60(工業品)

毒性


對哺乳動物毒性較低,大白鼠急性經口LD50雄性為550-750mg/kg,雌性為1200mg/kg,小白鼠雄性為300,雌性為600。大鼠90天飼餵試驗無作用劑量125mg/kg飼料。對魚毒性大,對蜜蜂也有毒。

用途


具有觸殺和胃毒作用,持效期長。適用於棉花、果樹、蔬菜、茶樹、煙草、大豆等植物的殺蟲。能有效地防治禾穀類作物、棉花、果樹和蔬菜上的鞘翅目、半翅目、同翅目和鱗翅目害蟲,如棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、煙芽夜蛾、棉鈴象甲、苜蓿葉象甲、菜粉蝶、尺蠖、蘋果蠢蛾、菜青蟲、小蘋蛾、美洲粘蟲、馬鈴薯甲蟲、蚜蟲、玉米螟、地老虎等害蟲,劑量為0.0125~0.05kg(以有效成分計)/ha。二十世紀後期已作為禁用漁葯,禁止在水生動物防病中使用。

生產單位


由德國拜耳公司開發

編號系統


CAS號:68359-37-5
MDL號:MFCD00078636
EINECS號:269-855-7
RTECS號:GZ1253000
BRN號:2788149
PubChem號:24869635

毒理學數據


1、急性毒性:大鼠(口服)LD50:900mg/kg
大鼠(吸入)LC50:469 mg/m3/4H
小鼠(口服)LD50:300mg/kg
狗(口服)LD50:500mg/kg
鳥(國內)(口服)LD50:250mg/kg
由於食鹽的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度與食鹽同。

分子結構數據


1、 摩爾折射率:110.23
2、 摩爾體積(m/mol):317.3
3、 等張比容(90.2K):861.3
4、 表面張力(dyne/cm):54.2
5、 極化率(10cm):43.70

計算化學數據


1、 疏水參數計算參考值(XlogP):6.2
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:5
4、 可旋轉化學鍵數量:7
5、 拓撲分子極性表面積(TPSA):59.3
6、 重原子數量:29
7、 表面電荷:0
8、 複雜度:679
9、 同位素原子數量:0
10、 確定原子立構中心數量:0
11、 不確定原子立構中心數量:3
12、 確定化學鍵立構中心數量:0
13、 不確定化學鍵立構中心數量:0
14、 共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


遠離氧化物。對兔眼睛有輕度刺激,對皮膚無刺激。

貯存方法


15-30ºC保存。

合成方法


以對氯甲苯為原料

以對氯甲苯為原料
以對氯甲苯為原料

以苯胺為原料

以苯胺為原料
以苯胺為原料
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧醯氯的製備 二氯菊酸的合成可以採用相模法、Farkas法、相模、庫拉萊法、環丁酮法、NRDC法等。可以根據不同需要選用。
相模法(Sagami法) 用3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸酯在催化劑磷酸存在下,於140~160℃進行縮合,脫去一分子醇,並進行Claisen重排,生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯(賁亭酸甲酯),再與四氯化碳在過氧化物存在下反應生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然後在甲醇鈉存在下脫氯化氫,環合成生二氯菊酸甲酯。
氟氯氰菊酯
氟氯氰菊酯
Farkas法 用1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯與重氮乙酸酯在銅粉或其他催化劑存在下反應,生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可採用三氯乙醛與異丁烯作用,反應生成物為1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3為催化劑,產物以前者為主。再與醋酐作用經乙醯化、鋅粉還原、對甲基苯磺酸催化異構化得含共軛雙鍵的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。
相模-庫拉萊法(Sagami-Kuraray法)這是相模法與Farkas法的結合。
環丁酮法 利用α-鹵代環丁酮在鹼性物質存在下發生Favorskii重排,從而環縮小成生順式二氯菊酸。α-氯代環丁酮以異丁烯、四氯化碳、丙烯酸為原料製得。
氟氯氰菊酯
氟氯氰菊酯
用環丁酮法生產二鹵菊酸,順式的比例達80% ~90%。
NRDC法 利用Wittig試劑與相應的菊酸甲醛衍生物反應,得到所需要的菊酸類衍生物。用這種方法可以保持原菊酸類化合物的構型不變。
二氯菊酸與氯化亞碸作用,得二氯菊酸氯。
氟氯氰菊酯的合成 將6.8g 3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基環丙羧醯氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛,在20~25℃滴加到2.25g氰化鈉、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化銨的混合物中。然後,反應混合物在20~25℃攪拌4h, 用800mL甲苯稀釋,並用800mL水分2次洗滌有機相用硫酸鎂乾燥,減壓脫溶,殘餘的溶劑在60℃/133.3Pa下蒸餾除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油狀物,收率76%。
也可將3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亞硫酸氫鈉變成相應的磺酸鹽,然後再與氰化鈉及3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧醯氯反應,製得氟氯氰菊酯,收率95%。 

用途


該品殺蟲高效,對多種鱗目幼蟲有很好效果,亦可有效的防治某些地下害蟲。以觸殺和胃毒作用為主,無內吸及熏蒸作用。殺蟲譜廣,作用迅速,持效期長。具用一些殺卵活性,並對某些成蟲有拒避作用。

安全信息


危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3
危險品標誌
危險品標誌
危險品標誌:極毒 危害環境
安全標識:S45S60S61S36/S37/S39
危險標識:R26/28R50/53

表徵圖譜


氟徠氯氰菊酯質譜(MS)
氟徠氯氰菊酯質譜(MS)