鄰苯二甲酸酐

英文名稱：o-Phthalic anhydride

英文別名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzofuran-1,3-dione; 2,2'-

(oxydicarbonyl)dibenzoic acid

分子式：C8H4O3

簡稱：PA

熔點 131-134 °C(lit.)

沸點 284 °C(lit.)

密度 1,53 g/cm3

蒸氣密度 5.1 (vs air)

蒸氣壓 <0.01 mm Hg ( 20 °C)

閃點 152 °C

儲存條件 Store at RT.

水溶解性 6 g/L (20 ºC)

敏感性 Moisture Sensitive

Merck 14,7372

BRN 118515

溶解性：難溶於冷水，易溶於熱水，乙醇，乙醚，苯等多數有機溶劑

鄰苯二甲酸酐可發生水解、醇解和氨解反應，與芳烴反應可合成蒽 醌衍生物。鄰苯二甲酸酐在工業上是在五氧化釩催化下，由萘與空氣在350～360℃進行氣相氧化製得，也可用空氣氧化鄰二甲苯製得。鄰苯二甲酸酐可代替鄰苯二甲酸使用，主要與一元醇反應形成酯，例如鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯。

侵入途徑：吸入、食入。

健康危害：本品對眼、鼻、喉和皮膚有刺激作用，這種刺激作用，可因其在濕潤的組織表面水解為鄰苯二甲酸而加重。可造成皮膚灼傷。吸入本品粉塵或蒸氣，引起咳嗽、噴嚏和鼻衄。對有哮喘史者，可誘發哮喘。

慢性影響：長期反覆接觸可引起皮疹和慢性眼刺激。反覆接觸對皮膚有致敏作用。可引起慢性支氣管炎和哮喘。

毒性：屬低毒類。

急性毒性： LD504020mg/kg(大鼠經口)。

刺激性：家兔經眼：119mg，重度刺激。家兔經皮：595mg(24小時)，重度刺激。

危險特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。

燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳。

泄漏：隔離泄漏污染區，限制出入。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿防酸鹼工作服。不要直接接觸泄漏物。

小量泄露：避免揚塵，用潔凈的鏟子收集於乾燥、潔凈、有蓋的容器內。

大量泄露：收集回收或運至廢物處理場所處置。

燃燒性：可燃

爆炸下限（%）：1.7

爆炸上限（%）：10.4

引燃溫度（℃）：570

滅火劑：抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。

滅火注意事項：切勿將水直接射至熔融物，以免引起嚴重的流淌火災或引起劇烈的沸濺。

緊急處理

吸入：迅速脫離現場至新鮮空氣處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

誤食：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。

皮膚接觸：立即脫去被污染衣著，用大量流動清水沖洗，至少15分鐘。就醫。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

廣泛用於製造增塑劑（鄰苯二甲酸酯）、不飽和聚酯、醇酸樹脂等，也是一種重要的染料中間體。

1896年，德國巴登苯胺純鹼公司首先提出由萘液相氧化制苯酐的方法。1920年德國馮海登化學公司建立由萘氣相催化氧化制苯酐的生產裝置；但萘來源有限，價格較貴，使苯酐發展受到限制。石油化工的發展提供了大量價廉的鄰二甲苯。以鄰二甲苯為原料生產苯酐，產品的碳原子數和原料碳原子數一樣，與萘作原料相比消除了氧化降解，減少氧氣需要量及反應放熱量，因而促使開展鄰二甲苯氧化制苯酐的研究，1945年美國首先實現該法的工業化生產。以後，催化劑的不斷改進以及新的高負荷、高原料空氣比和高產率催化劑的採用，大大提高了經濟效益，現各國均主要採用此法生產苯酐。1985年，世界苯酐產量約為2.9Mt,其中80%左右由鄰二甲苯生產。

主反應如圖，此外，由副反應還生成苯甲酸、順丁烯二酸酐等。該反應為強放熱反應，因此選擇適宜的催化劑（高活性和高選擇性）和移出反應熱以抑制深度氧化反應，是工業過程的關鍵。由此而開發了多種不同的生產方法。

工業生產方法一般是採用以五氧化二釩為主的釩系催化劑（見金屬氧化物催化劑）進行鄰二甲苯的氣相氧化。1974年，開發了高負荷表面塗層的釩系催化劑，催化劑載體是惰性的無孔瓷球、剛玉球和碳化硅球等。選用環狀載體製備催化劑。這種新型催化劑可以減少因內擴散引起的深度氧化反應，從而提高了苯酐的收率、選擇性和催化劑的負荷。反應器多採用列管式固定床。典型工藝過程（見圖）是將過濾后的無塵空氣經壓縮、預熱，與氣化的鄰二甲苯蒸氣混合後進入反應器，在400～460℃下進行氧化反應，進料空速2000～3000h-1，空氣中鄰二甲苯濃度40～60g/m3（標準），反應熱由管外循環的熔鹽帶出。反應產物進入蒸汽發生器，被冷卻的反應氣經進一步冷卻，回收粗苯酐。尾氣經水洗回收順丁烯二酸酐後放空，或用催化燃燒法凈化后再放空。粗苯酐經減壓精餾由塔頂分離出低沸點的順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐及苯甲酸等；塔底物料經真空精餾，得到苯酐產品。

副反應生成萘醌、順丁烯二酸酐等。所用催化劑也是釩系催化劑。工藝過程與鄰二甲苯氧化相似。萘氧化的反應器有列管式固定床和流化床兩種。流化床反應器的反應熱由反應器內的冷卻管移走。流化床催化劑的粒度要求有一適宜的範圍，通常為40～300μm。使用流化床的優點是：反應器可以在比較均勻的溫度、較高的原料-空氣比下操作，產物較易捕集。

1.苯酐是最重要的有機化工原料之一，其主要衍生物有鄰苯二甲酸二丁酯；二辛酯和二異丁酯等，用作PVC等的增塑劑；還可用於生產不飽和聚酯樹脂；醇酸樹脂；染料及顏料；多種油漆；食品添加劑；醫藥中的緩瀉劑酚酞；農藥中的亞胺硫磷；滅草松以及糖精鈉等。

2.本品用作環氧樹脂固化劑。本品是重要的有機化工原料，主要用於生產鄰苯二甲酸酯類增塑劑、塗料、糖精、染料和有機化合物的重要中間體、殺蟲劑、殺菌劑、橡膠加工助劑、感光材料等。

3.用作分析試劑。有機合成中間體。染料工業用於製備蒽醌、2-氯蒽醌、1,4-二羥基蒽醌等重要中間體及酞菁藍BS、酞菁藍BX、酞菁藍B等染料。

4.用作環氧樹脂的固化劑，參考用量30～50質量份，100g樹脂配合物適用期rt/6h、120℃/1.5h。固化條件：100/2h+150℃/5h或100℃/12h，140℃/8h，200℃/6h。固化時發熱性小，固化物具有良好的電性能和機械強度，熱變形溫度110～152℃。

5.是重要的有機化工原料。在合成樹脂工業用於生產滌綸樹脂、氨基樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂等。染料工業用於製備蒽醌、氯蒽二羥基蒽醌等染料中間體和酞菁藍BS、酞菁藍BX、酞菁藍B等染料。塑料工業用於製備鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯及其混合酯等增塑劑。還是製造多種藥物、油漆及有機化合物的重要中間體。

6.用於製造增塑劑、苯二甲酸二丁酯、樹脂和染料等。

密封陰涼保存。

CAS號：85-44-9

MDL號：MFCD00005918

EINECS號：201-607-5

RTECS號：TI3150000

BRN號：118515

PubChem號：24887514

1.性狀：白色針狀結晶

2.熔點（℃）：131.2

3.沸點（℃）：295

4.相對密度（水=1）：1.53

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.2

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（96.5℃）

7.臨界壓力（MPa）：4.72

8.辛醇/水分配係數：1.6

9.閃點（℃）：151（CC）；165（OC）

10.引燃溫度（℃）：569

11.爆炸上限（%）：10.4

12.爆炸下限（%）：1.7

13.溶解性：不溶於冷水，微溶於熱水、乙醚，溶於乙醇、吡啶、苯、二硫化碳等多數有機溶劑。

1.急性毒性

LD50：4020mg/kg（大鼠經口）

2.刺激性

家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。

家兔經眼：100mg，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性 動物長期吸入本品可能對生殖系統有所損害。大鼠吸入0.2,1mg/m3引起精子存活時間縮短。

1.生態毒性 暫無資料

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性

水相光解半衰期（h）：224~274

空氣中光氧化半衰期（h）：485~4847

一級水解半衰期（h）：0.45

1、摩爾折射率：35.68

2、摩爾體積（cm3/mol）：102.5

3、等張比容（90.2K）：283.1

4、表面張力（dyne/cm）：58.0

5、極化率（10-24cm3）：14.14

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.3

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量：無

6.拓撲分子極性表面積43.4

7.重原子數量:11

8.表面電荷:0

9.複雜度:187

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

1.易燃。在沸點以下易升華，具有輕微的氣味。可燃，蒸氣與空氣能形成爆炸性混合物，爆炸極限為1.7%-10.4%（體積分數）。有中等毒性。

2.穩定性 穩定

3.禁配物 強酸、強鹼、強氧化劑、強還原劑

4.避免接觸的條件 潮濕空氣

5.聚合危害 不聚合

儲存注意事項

儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。