鄰苯二甲酸

一種化學物

鄰苯二甲酸是苯二甲酸異構體中的一個，苯環上的兩個羧基位於鄰位。它有兩個異構體：間苯二甲酸和對苯二甲酸。鄰苯二甲酸脫水后形成苯酐，苯酐是聚氨酯工業重要原料，其製品在生產聚氨酯保溫材料，性能比聚醚效果更好。鄰苯二甲酸主要用於製取鄰苯二甲酸酐，後者是生產染料、香水、糖精、鄰苯二甲酸酯、酚酞等化學品的前體。分子式為C8H6O4，分子量為166.13，外觀為白色結晶。

目錄

1英文別名 2理化性質 3安全術語 4風險術語

5工業用途 6工業製取 7結構數據 8化學數據

9編號系統 10性質與穩定性 11貯存方法 12合成方法

13應急處理方法 14安全標識 15危險標識

英文別名

鄰苯二甲酸分子式

鄰苯二甲酸分子式

Benzene-1,2-dicarboxylic acid; 1,2-Benzenedicarboxylic acid; o-benzenedicarboxylic acid; o-Dicarboxybenzene; o-Phthalic Acid; sunftal 20

理化性質

性狀：無色結晶或結晶性粉末。

無色單斜晶體。失水而成分子內酸酐——鄰苯二甲酸酐，俗稱苯酐。

溶解性：溶於甲醇和乙醇，微溶於水和乙醚，不溶於氯仿、苯和石油醚。

在213ºC分解成水和鄰苯二甲酸酐。

存在於白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

毒性LD50(mg/kg)：大鼠經口7900。

密度（g/mL,25/4℃）：1.451

熔點（ºC）：227

晶相相標準燃燒熱(焓)：-3223.6

晶相標準聲稱熱(焓)：-782.0

晶相標準熵：207.9

晶相標準生成自由能：-592.3

沸點（ºC）：230（dec.）

閃點（ºC）：168

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

工業用途

用於製取染料、聚酯樹脂、滌綸、藥物及增塑劑等。在應用中可用鄰苯二甲酸酐代替鄰苯二甲酸。鄰苯二甲酸是合成樹脂、纖維、藥物等的原料。是重要的有機工業產品。用作氣相色譜參比物質及某些金屬的分析試劑。

鄰苯二甲酸脫水后形成苯酐，苯酐是聚氨酯工業重要原料，其製品在生產聚氨酯保溫材料，性能比聚醚效果更好。

配製標準溶液，作鹼量法標準。檢定鈷、銅、鍺、汞、鎳、鉀、鍶和鋅。測定鈷、碘酸鹽和鉛等。有機合成。

用作分析試劑，如作配合掩蔽劑，配製緩衝溶液，作色譜分析標準物質。

工業製取

工業上多用鄰甲基甲酸、鄰二甲苯或萘為原料，經五氧化二釩催化氧化製備。

可由鄰苯二甲酸酐水解製得，還可由鄰二甲苯或鄰甲苯酸氧化製得。

在鈰鹽或釷鹽存在下，用發煙硫酸氧化萘或電解萘製得。

鄰苯二甲酸可形成鄰苯二甲酸單酯和雙酯；它的苯環上也可發生取代反應。

由於鄰苯二甲酸與鄰苯二甲酸酐具有相似的化學性質，工業上往往直接生產鄰苯二甲酸酐。

結構數據

1、摩爾折射率：40.11

2、摩爾體積（m3/mol）：114.4

3、等張比容（90.2K）：331.5

4、表面張力（dyne/cm）：70.3

5、極化率（10-24cm3）：15.90

化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量：無

6.拓撲分子極性表面積74.6

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.複雜度:177

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

編號系統

CAS號：88-99-3

MDL號：MFCD00002467

EINECS號：201-873-2

RTECS號：TH9625000

BRN號：608199

性質與穩定性

1.在213ºC分解成水和鄰苯二甲酸酐。

2. 存在於白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

貯存方法

本品應密封保存。

合成方法

1.鄰苯二甲酸酐水解製得。

2.將鄰苯二甲酸酐加到60℃水中，邊攪拌邊加入氨水至ph值為8，脫色過濾后，用鹽酸酸化，所得結晶經水洗合格后，即為成品。過程反應式：

3. 煙草：BU，26。

工業上多用鄰甲基甲酸、鄰二甲苯或萘為原料，經五氧化二釩催化氧化製備。可由鄰苯二甲酸酐水解製得，還可由鄰二甲苯或鄰甲苯酸氧化製得。在鈰鹽或釷鹽存在下，用發煙硫酸氧化萘或電解萘製得。鄰苯二甲酸可形成鄰苯二甲酸單酯和雙酯；它的苯環上也可發生取代反應。由於鄰苯二甲酸與鄰苯二甲酸酐具有相似的化學性質，工業上往往直接生產鄰苯二甲酸酐。

應急處理方法

一、泄漏應急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴防護手套。

其它：工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。

安全標識

S26S36S37/S39S36/S37/S39

危險標識

R36/37/38

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