Windows 2.0

1987年12月9日，微軟發布了帶有桌面圖標和擴展內存的Windows 2.0。圖形性能的改進使得Windows 1.0支持重疊窗口、控制屏幕布局等等。Windows2.0是針對Intel 286處理器而設計的。

當Intel 386處理器發布之後，Windows/386很快隨之推出，以利用該處理器擴展的內存容量。後續Windows版本繼續改進電腦的速度、可靠性和可用性。而Office應用的兩大重要成員：Word、Excel也首次出現在世人面前。

另外一點值得一提的是：歷史悠久的控制面板也是在此時登上了歷史的舞台。

Windows 2.0利用了英特爾286處理器提高的處理速度、擴大的內存以及動態數據交換(DDE)技術帶來的應用程序間的通信能力。2.0對圖形功能的支持增強，用戶可以疊加窗口，控制屏幕布局，可以用組合鍵快速使用Windows的功能。許多Windows的開發人員針對2.0寫出了他們畢生的第一個Windows應用程序。

接下來的Windows 2.03進一步挖掘了英特爾：386處理器的保護模式和延伸內存能力。後續的Windows版本繼續在處理速度、可靠性以及可用性上得到提升。

除了用戶界面外，Windows 2.0還獲得了一些重要應用軟體的支持。早期版本的Word和Excel就利用Windows作為用戶界面。當時頗為流行的桌面出版軟體Aldus PageMaker最初只能在Mac上運行，但是當時也有了能夠在Windows 2.0上運行的版本。這對Windows非常重要，其用途和市場都得到了大幅度擴展。

1988年5月27日，發行Windows 2.1.

1989年3月13日，發行Windows 2.11.（即Windows/286和Windows/386版本）

當Windows 2.0發布之時，用戶界面與蘋果公司（Apple）的Macintosh計算機的GUI（圖形用戶界面）很相似。Apple對這模仿者的出現顯然有些氣惱，並對Microsoft提起了訴訟，指控比爾·蓋茨剽竊了他們的創意。Microsoft則聲明他們早先曾和Apple有過一個協議，該協議給予了他們使用Apple特徵的權利。4年之後，Microsoft贏了官司。因此，Windows 2.0得以繼續在商店的貨架上進行銷售。但由於缺乏軟體開發者的支持，Windows 2.0的銷量很不理想。畢竟，一個沒有兼容軟體的操作系統並不暢銷。