有機氟化學

氟原子僅比氫原子稍大（范德華半徑比氫原子大23%），而且具有很低的可極化性，因此全氟碳烷的分子結構和分子動力學也受到影響。直鏈碳烷是線性鋸齒形構型，全氟碳烷則為了避免1-和3-位上氟原子間的電子和立體排斥，而採取螺旋形結構。

全氟烷烴的沸點要比相同分子量的烷烴低很多，而且由於全氟烷烴的低可極化性，造成它與其他烴類溶劑的混溶性很差，從而產生所謂液相的第三相，即相對於水相和有機相的氟相。

有機氟化物在醫藥工業中有非常重要的應用。上市的新葯中，每年大約有15-20%都是有機氟化合物。在含氟的藥物分子中，通常氟的含量都比較低，每個引入的氟原子或含氟基團都有其特定的目的。總體上看，氟原子對藥物分子的影響主要有： 1.氟的引入不使分子發生明顯的立體構型變化，但使分子的電子性質產生很大的改變。這是由於氟原子雖然與氫原子大小相似，但卻具有很大的電負性。有機氟精細化學品包括氟農藥、氟醫藥、氟染料、含氟芳香族中間體、含氟表面活性劑和氟惰性流體等。

( 1)氟醫藥由於含氟有機化合物具有特異的生物活性和生物體適應性，含氟藥物的療效比一般藥物均強好幾倍，其開發最為活躍。世界上已商品化和正在開發的含氟醫藥有近百種。部分重要產品有：鎮靜劑氟哌利多；抗腫瘤葯氟脲嘧啶；消炎藥二氟拉松；激素類葯氟氫可的松、氟氯耐德、，氟氫縮松、氟地卡松；抗心率失常葯氟卡尼；抗真菌葯氟康唑、氟胞嘧啶；抗癌藥磷酸氟達拉賓；催眠葯氟馬西尼；抗哮喘葯氟尼縮松；抗憂鬱葯氟西汀(百憂解，抗憂鬱葯類世界銷量第一)；減肥藥氟拉明。

(2)氟農藥70年代以來我國開始了含氟農藥的研究，先後開發了伏草隆、氟樂靈、乙氧氟草醚等除草劑和氟蚜蝗、除蟲脲、含氟擬除蟲菊酯等殺蟲劑，其中氟樂靈實現了工業化生產，果爾、虎畏、除蟲脲等也有批量生產。以雜環類化合物為原料的農藥本身具有較強的性能，氟的引入使其性能更進一步得到了提高。如含氟吡啶衍生物製成的除草劑吡氟禾草靈(穩殺特)的性能提高了1倍多；殺蟲劑氯氟脲(定蟲隆)兼有殺蟲和不育功能。

國內含氟農藥的品種、數量都滿足不了市場需求，大量依賴進口。

(3)氟染料氟元素的引入能增強染料的光澤和艷度，提高其耐曬、耐水、耐有機溶劑的性能。如含氟氯嘧啶型活性基的F型活性染料取代K型、KN型絲印染料，其反應性、固色率和牢度等均有顯著提高。**染料中間體2，6-二氟-3-硝基吡啶還具有殺菌作用，可用作口香糖添加劑。

在含氟染料方面，國內先後合成出了大紅色基VD、桔橙色基RD、含氟色淀澄、三聚氟氰、熱敏染料、FT2等品種。北京服裝學院有三聚氟氰、熱敏染料等技術的提供。

(4)有機氟中間體有機氟中間體主要包括芳香族氟化物和脂肪族氟化物，其中又以芳香族氟化物為主。芳香族氟化物有：多氟苯類；氯、溴、碘氟苯類；氟硝基苯類；氟苯胺類；氟苯酚類；氟苯甲醛類；氟苯丙酮類；氟苯甲酸類；苯甲酚氯類；氟甲苯類和其它氟苯類；以及單三氟甲苯類；雙三氟甲苯類；氟吡啶類；三氟甲基吡啶類等。

芳香族氟化物是合成醫藥，農藥和染料的重要中間體，如：2，4-二氯氟苯用於抗感染喹酮類葯環丙沙星、氟氧沙星、氟哌酸等的合成；對氟苯酚用於消炎抗風濕類葯硫茚酸、醛糖還原酶製劑索比尼爾合成；對氟苯甲醯氯用於心腦血管類葯有氟伐他汀鈉合成；3-氯-4-氟苯胺用於氟喹酮類抗菌葯合成；4-溴-2-氟苯胺用於消炎藥布洛芬合成；4-氯-4-氟苯甲酮用於醫用驅蟲劑氟苯咪唑合成；另外，脂肪族氟化物氟溴甲烷是頭孢類藥頭孢氟銨的重要中間體。

與氟元素在藥物中的廣泛應用形成鮮明對比的是天然有機產物中氟元素的缺乏。與上千種含氯、溴和碘的天然有機分子不同的是，迄今為止，人們發現的含氟天然產物仍然屈指可數。如果將天然存在的一類尾端含有氟原子的脂肪酸看作是一種化合物的話，則生物來源的含氟有機物僅有6個——氟乙酸、(2R,3R)-2-氟代檸檬酸、氟丙酮、核殺菌素、4-氟-L-蘇氨酸和氟代脂肪酸；而且這個數字也在減少中——以前認為是天然存在的含氟有機物，由於實驗證據不足而準確性遭到質疑。此外還有一些氟化合物是可以通過地質過程產生的，比如三氟一氯甲烷和二氟二氯甲烷。生物來源的含氟有機物之少一般認為是由三個因素造成的：

1.地表水中較低的氟離子濃度（對比[F−]=1.3ppm、[Cl−]=19000ppm），儘管氟是地殼中含量最多的鹵素；

2.水中的氟離子是高度溶劑化的，不易參與化學反應；

徠3.氟正離子的不穩定性，致使氟不能像其他鹵素一樣以X+的形式被引入到分子中去（見加鹵酶機制）。

在上述生物來源的含氟有機物中，最著名的是氟乙酸。它的毒性和在植物中的存在是很早就已知的，也曾被大量合成作為殺鼠劑使用。氟乙酸是作為乙酸的競爭性抑製劑，通過阻斷檸檬酸循環中草醯乙酸向檸檬酸的轉化（產生的氟代檸檬酸不能再進行消除產生順烏頭酸）而產生作用。其生物合成的機制是在2008年才探明的，S-腺苷基蛋氨酸(SAM)作為合成前體，在氟化酶催化下與氟離子發生親核取代，生成含氟中間物，再經磷酸化酶、異構酶、醛縮酶和脫氫酶催化的多步反應轉化為氟乙酸。