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- 葉立德
- 內鎓鹽
葉立德
葉立德
葉立德(Ylide),又稱鎓內鹽,指的是一類在相鄰原子上有相反電荷的中性分子。
葉立德在有機化學,尤其是有機合成中有很多應用。
通常地,葉立德可以寫成以下共振式,其中一個共振雜化體具有雙鍵:
實際的電子分佈取決分子的具體性質。
最常見的葉立德是磷葉立德。Wittig反應中即是用磷葉立德與羰基化合物反應製得烯烴。通常磷上的正電荷被三個取代的苯基所穩定,而碳則與兩個烷基相連。根據磷葉立德的穩定性不同,大概可將其分為兩類:穩定的一類只與醛反應,而不穩定的一類則與醛和酮都反應。 Corey-Chaykovsky反應中,硫葉立德被用於合成環氧化合物。其中R1,R2是吸電子基。這類葉立德可用N-取代的吖丙啶開環或α-氨基酸與醛縮合製得。
具有R3P-NR結構的疊氮膦被用於Staudinger反應中。一般認為Tebbe試劑具有部分鈦葉立德的性質。參看en:Tebbe's reagent。
除了Wittig反應之外,很多葉立德還是1,3-偶極體,可以進行1,3-偶極環加成反應。如亞甲胺葉立德與富勒烯進行Prato反應。
某些磷葉立德也可以進行[3,3]-σ遷移反應
研究表明,Wittig試劑在SN2反應中是親核試劑
消除反應發生於加成反應后。