wittig反應

本反應是由仲烴基溴(較典型)與三苯磷作用生成葉立德(Ylides，分子內兩性離子)，後者與醛或酮反應(Wittig 反應)，給出烯烴和氧化三苯磷，反應形式（如圖）：

這是極有價值的合成烯烴的一般方法。根據中間體葉立德的穩定性可分為 不穩定的葉立德的反應 和 穩定的葉立德的反應。

1.不穩定的葉立德的反應

當 RR'CHBr 中，R 和R' 是氫原子或簡單烷基，則烴基三苯基磷鹽的α-H 酸性較弱，需較強的鹼（常用叔丁基鋰或苯基鋰）才能生成葉立德，剛生成的葉立德活性很高，是類似格氏試劑那樣強的親核試劑，能迅速地在溫和條件下與醛或酮起反應給出加成物，反應不可逆。加成物可自發分解給出烯烴。

產物如有立體異構，則一般得到 E 和 Z 的混合物.

如用苯基鋰製備葉立德，並且使反應在較低溫度下進行，則產物以 E 異構體為主。

2.穩定的葉立德的反應

當 RR'CHBr 中，R 或R' 是一個-M 基團（吸電子基團，如酯基），則烴基三苯基磷鹽的去質子化可以在較弱的鹼性條件下實現，並且產生的葉立德較穩定，可以分離，其活性相對較弱，一般需與親電性較強的羰基反應。當產物有主體異構存在時，E- 異構體通常佔優。

一、Wittig反應的主要用於合成各種含烯鍵的化合物。

（1）環外烯鍵化合物的合成：Wittig反應生成的烯鍵處於原來的羰基位置，一般不會發生異構化，可以製得能量上不利的環外雙鍵化合物。例：

（2）共軛多烯化合物的合成：Wittig試劑與α，β-不飽和醛反應時，不發生1,4-加成，雙鍵位置固定。利用此特性可合成許多共軛多烯化合物。如β-胡蘿蔔素的合成

二、Wittig反應用於製備醛和酮：採用α—鹵代醚製成Wittig試劑，然後與醛或酮反應得烯醚化合物，再經水解生成醛，提供了合成醛、酮的一個新方法。

三、 Wittig反應還可用於酯環烴，芳烴，炔類衍生物，亞氨基化合物，偶氮化合物，雜環化合物等的合成。