苯醌

苯醌

苯醌是一種生物化學品,有有鄰苯醌和對苯醌兩種。苯醌是有機合成工業的原料,其還原產物對苯二酚是還原劑,常用做底片的顯影劑和聚合反應的阻聚劑。苯醌的蒸氣對眼角膜和粘膜有刺激作用,長期接觸高濃度的苯醌蒸氣可引起眼的傷害。

化合物簡介


苯醌
苯醌
苯醌具有回復成苯環結構的強烈趨勢,具氧化作用,能從碘化鉀的酸性溶液中奪取碘,本身還原成對苯二酚。對苯醌可由氯酸鈉和硫酸氧化對苯二酚製備;工業上可由苯胺或苯酚氧化製得;苯直接電解氧化也可製得苯醌。鄰苯醌可由氧化銀氧化鄰苯二酚製得。苯醌是有機合成工業的原料,其還原產物對苯二酚是還原劑,可作底片的顯影劑和聚合反應的阻聚劑。苯醌的蒸氣對眼角膜和粘膜有刺激作用。長期接觸高濃度的苯醌蒸氣可引起眼的傷害。
苯醌有鄰苯醌和對苯醌兩種,間苯醌不存在。對苯醌較重要,苯醌通常指對苯醌。對苯醌為金黃色棱晶;熔點115~117℃,密度1.318克/厘米3 (20℃);能升華並能隨水汽蒸餾;溶於熱水、乙醇和乙醚中。鄰苯醌為紅色片狀或棱晶;在60~70℃分解;溶於乙醚、丙酮和苯。

化學性質


從醌的構造來看。其分子中既有羰基,又有碳碳雙鍵和共軛雙鍵,因此可以發生羰基加成、碳碳雙鍵加成以及共軛雙鍵的1,4-加成。

羰基的加成

苯醌同醛、酮一樣,可與羰基試劑發生加成反應。如以苯醌與羥胺反應,先 生成對苯醌一肟,再生成對苯醌二肟。

碳碳雙鍵的加成

對苯醌和溴發生加成反應,可生成二溴化物或四溴化物。

共軛雙鍵的1,4-加成

醌分子中含有共軛雙鍵,可發生1,4-加成。如維生素k3與亞硫酸氫鈉的加成。註:苯醌可由苯酚和強氧化劑反應得到

對環境的影響


健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:本品有強烈的刺激性。高濃度強烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮膚。接觸后出現燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。口服可致死。

毒理學資料及環境行為

毒性:屬高毒類。
急性毒性:LD50103mg/kg(大鼠經口)
刺激性:人經皮:2%,輕度刺激。人經皮:5%,重度刺激。
致癌性:小鼠經皮最小中毒劑量2000mg/kg(28周,連續)致腫瘤陽性。
對生物降解的影響:水中濃度0.2mg/L時,熒光假單孢菌對葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L時大腸桿菌對葡萄糧的降解受到抑制。
危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱升華產生有毒氣體。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。

實驗室監測方法

空氣中的測定:樣品經xad-2樹脂吸附后,用乙醇-己烷溶液洗脫,再用紫外檢測器的高效液相色譜測定。

環境標準

前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 0.05mg/m3
前蘇聯(1975) 水體中有害物質最高允許濃度 0.2mg/L
前蘇聯(1975) 污水排放標準 1mg/L

應急處理方法


泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物。避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗,經稀釋的洗水慎入廢水系統。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。
廢棄物處置方法:用控制焚燒法。

防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩帶防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時,議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿相應的防護服。
手防護:戴防化學品手套。
其它:工作后,淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的衛生習慣。

急救措施

皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用流動清水沖洗15分鐘。若有灼傷,就醫治療。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:患者清醒時立即給 飲植物油15-30ml。催吐。儘快徹底洗胃。就醫。
滅火方法:霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。