糖脎

糖類的苯肼衍生物

單糖在加熱條件下與過量的苯肼反應時的產物叫糖脎,含有相鄰的兩個羰基或α-羥基醛及α-羥基酮類化合物與過量苯肼縮水后的衍生物。是一種結晶化合物,便於將製成的化合物提純並再分解得回純的糖,亦可用於鑒別糖。

概述


脎(Osazone),也稱糖脎,是糖類的苯肼衍生物。糖脎為黃色結晶,由糖與苯肼反應生成,分解又得到原來的糖,因此可以用於糖的提純。費歇爾在當年研究糖的構型時,採用了分析各種糖生成的糖脎的方法,因為不同的脎結晶形狀不同,熔點不同,生成時間也不同。

製備過程


成脎反應
成脎反應
葡萄糖為例,生成糖脎的反應需用三分子的苯肼與一分子的糖進行反應。當苯肼用量為一摩爾時,得到葡萄糖苯腙。而後經互變異構發生1,4-消除,轉化為亞氨基酮,再與兩分子的苯肼成脎。

穩定性


脎的分子內氫鍵
脎的分子內氫鍵
苯肼只和糖的C-1和C-2成脎后,分子內氫鍵使其形成較為穩定的六元環結構,從而糖的其他碳原子不再成脎。