吡喃

化合物

吡喃,含有一個氧雜原子的六元雜環化合物。有兩種同分異構體,分別稱為α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃(1,4-吡喃),α-和γ-吡喃未分別分離出來過,吡喃的鹽是很重要的一類化合物。吡喃的電子結構與苯系類似,環中氧原子具有極強的鹼性,成鹽后,即被穩定下來。許多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物鹼,均含有吡喃或吡喃鹽的環系,如五碳糖或六碳糖形式的六元環的半縮醛結構,就稱為吡喃糖。吡喃是多數苷類化合物(如葡萄糖,阿拉伯糖等)的基本結構。

基本內容


α-或γ-吡喃與苯併合的二環體系是許多重要天然物質的母體,它們常有的基本結構如下。
具有這種結構的化合物的中文命名都冠以色字。許多植物的葉莖中含有一大類由黃酮衍生的色素,它是色烯酮的2位被苯基取代的衍生物。許多花的顏色物質,叫做花色素,是苯並吡喃?鹽的衍生物,其基本結構與黃酮類似。例如,從天竺葵花內取得的天竺葵色素,其苯環上的羥基,在植物體內與糖形成苷,經水解即得到遊離的羥基化合物,稱為某“花色素”。這類物質的顏色隨pH而改變,呈現各種不同的顏色,鹽酸鹽呈紅色,高pH的金屬鹽呈藍色,中性化合物呈紫色。
吡喃是多數苷類化合物(如葡萄糖,阿拉伯糖等)的基本結構。

吡喃糖


吡喃
吡喃
自然界的戊糖、己糖等都有兩種不同的結構,一種是多羥基醛的開鏈形式;另一種是單糖分子中醛基和其他碳原子上羥基成環反應生成的產物——半縮醛。如果C1
與C5上的羥基形成六元環,稱為吡喃糖。
含吡喃環的色滿衍生物已經在TFT液晶材料中得到了廣泛的應用。

物化性質


密度:0.976g/cm
沸點:134.3ºC at 760mmHg
閃點:25ºC
折射率:1.479
蒸汽壓:10mmHg at 25°C

計算化學數據


1、疏水參數計算參考值(XlogP)1.2
2、氫鍵供體數量:0
3、氫鍵受體數量:1
4、可旋轉化學鍵數量:0
5、互變異構體數量:無
6、拓撲分子極性表面積:9.2
7、重原子數量:6
8、表面電荷:0
9、複雜度:71.9
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

分類


α-吡喃
又稱2H-吡喃,亞甲基處於氧原子的鄰位;
γ-吡喃
又稱4H-吡喃,亞甲基處於氧原子的對位。
合成方法
α-吡喃從未製得。
γ-吡喃可由戊二醛在氯化氫和二氯甲烷溶液中環化,再用N,N-二乙基苯胺於90℃脫去氯化氫而得。這兩種吡喃母核在自然界還沒有發現,天然存在的都是其衍生物,吡喃的衍生物中,以其含氧衍生物吡喃酮最為常見。