創建詞條
登錄/註冊
烯胺
烯胺
烯胺(英文:Enamine)是醛或酮與二級胺失水縮合形成的一類不飽和化合物,可看作含氮的
烯醇
,通式為R2C=CR-NR2。
目錄
1
概述
2
合成
概述
烯胺
若氮上的兩個
取代基
中,有一個為氫,則形成的烯胺與
亞胺
互為互變異構體;若烯胺氮上沒有氫,即成為一個穩定的化合物,類似於
烯醇醚
。烯胺-亞胺互變異構與酮-烯醇互變異構類似,一般情況下
平衡
傾向於亞胺一邊,但也有少數例外情況(例如
苯胺
)。
烯胺具有兩位反應性,其
烷基化反應
既可以在碳上發生,也可以在氮上發生,兩者為競爭關係。用活潑
鹵代烷
(如碘甲烷、烯丙型
鹵化物
、苯甲型鹵化物、α-鹵代酯等)時,主要發生碳烷基化。
合成
烯胺通常用至少具有一個α-氫的酮與一個二級胺在酸(如
對甲苯磺酸
)催化下製備,並加入強失水劑(如四氯化鈦)或分水器共沸使反應進行完全。反應的機理見下圖:
烯胺
常用的二級胺為四氫吡咯、嗎啉和六氫吡啶,它們的反應性從左至右遞減。不對稱酮與
二級胺
反應,主要生成的是雙鍵碳上取代最少的烯胺,這是因為連在雙鍵碳上的甲基會與四氫吡咯環上的氫互相排斥,降低了產物的穩定性。
烯胺的合成反應是個
可逆反應
,稀酸作用下,烯胺便水解為酮與二級胺。
基本信息
中文名
烯胺
外文名
Enamine
類型
不飽和化合物
特性
兩位反應性
目錄
目錄