烯醇

碳碳雙鍵與羥基直接相連：C=C-OH一般烯醇結構不穩定，極易轉變為羰基：C-C=O；但在雙鍵構成了共軛之類穩定的體系時（如苯酚），或可構成五元或六元環時（如乙醯乙酸乙酯），烯醇結構可以作為一種穩定的共振結構存在。

對於一些人來說，沒有什麼事情比在星空下的沙灘上點起篝火或者冬日裡在家中生起爐火，在溫暖中昏昏欲睡感覺更美妙了。這次，科學家要徹底研究火，從化學角度理解火焰之謎。

科學家在火中發現了新的化合物。美國科技中心視頻新聞12月16日在該網站通過視頻介紹了科學家的新發現。這一發現破解了關於火的一些奧秘，並有可能幫助人們找到更清潔的燃料。

克雷格·塔提耶是在加州一個國家實驗室專門研究燃燒的化學家，他解釋說，研究燃燒這一化學反應對設計出新的設備，以減少污染物排放有重要作用。

科學家研究火已有150多年，第一次在火里發現烯醇。在乙烯燃燒的火焰中，科學家發現了這種化合物。塔提耶說，他們感到吃驚，因為此前從未在火焰中發現這種分子，在火焰的模式圖中也沒有這樣的描述。人們很早就認識了火焰中存在的酮類化合物，這種化合物和烯醇質量相同，因此人類一直沒能在火中發現烯醇。

他還說：“我們非常了解燃燒，然而在一些細微之處也的確存在空白。燃燒是極為複雜的過程，在一團小小的火焰中也有幾百種物質，它們相互發生著數以千計的化學反應。”

塔提耶和來自不同國家的科學家組成研究小組，他們將燃燒過程中的上千種化學反應分類，發現大多數火焰中都含有烯醇，從技術上可以將它歸入醇類化合物。塔提耶認為這類化合物可能和污染存在聯繫。“它們是汽車排放的尾氣形成過程中的重要介質，”塔提耶解釋說，“幾乎所有的燃燒過程從一開始就含有碳，結束時形成最終物質二氧化碳和水。木頭燃燒是這樣的，煤、原油、汽油燃燒也是這樣的。同時還有一些微量的化合物，生成其他的污染物。”

據《探索》雜誌報道，塔提耶用一種特殊設計、叫做同步加速器的高能輻射探測器分析了不同燃料總共14種火焰類型，分析出火中不同的化學反應過程。使用這個設備不僅能識別出火焰中的分子包含什麼原子，還能夠看清這些原子是怎樣結合在一起的。這樣，人們就可以辨別出包含相同的原子的不同分子。首先，一個防火的石英圓錐體將燃燒產生的氣體抽入與之相連的真空容器內。然後，用一束強輻射線照射，氣體中的一些成分因此帶電，隨即被探頭髮現，塔提耶就是這樣發現了烯醇。

他說：“我們從火焰的任一部分提取出分子，經過質量分光計分析，實質就是根據分子的質量判定是什麼分子。”但是當分子質量相當時，就像烯醇和酮類化合物，科學家就得用射線照射分子，看看這些分子攜帶電子的緊密程度。同步加速器中的一個金屬盤將分子打向一個帶電極的探頭。塔提耶根據帶電分子到達電極所用的時間判斷出是什麼分子。

這一新的認識或許能幫助人們設計新的引擎，減少污染物的排放，讓天空更藍，更清澈。

塔提耶最後說，烯醇還存在於星際空間，更多地了解烯醇也能幫助科學家認識星際空間的物質存在形式。

有幾種特別穩定的烯醇，他們或有特殊的穩定性，使其碳碳雙鍵要比碳氧雙鍵穩定；或有烯二醇的結構，使其雙鍵穩定；或有多個強吸電子基，使α位碳負離子及其穩定。

苯酚、方酸、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮都是有這樣性質的化合物，維生素C中有烯二醇的結構，也是穩定的烯醇。

烯醇及其衍生物在有機化學中的應用十分廣泛，常作為親核試劑使用，常與可作為親電試劑的羰基化合物一起使用發生縮合反應完成碳碳鍵偶聯。

形成過程

一般在有機合成中，並不會直接分離提純烯醇，而是作為一個反應的中間體立即參與反應或以如烯醇鹽、烯醇醚等烯醇的衍生物得到。最主要的方式是通過酮在酸性或鹼性下向烯醇的互變得到。

以此類方法得到的烯醇往往會立即參加後續反應，並不能分離。但有時可以通過一些特殊操作使其穩定，比如將其變成烯醇硅醚，以實現更可靠的交叉縮合。

其他方法可以由親核試劑對αβ不飽和羰基化合物和親核試劑反應，如Baylis-Hillman反應，或對α鹵代羰基化合物的還原得到，如Reformatsky反應。

衍生物

在交叉縮合時，為了達到一些特定的選擇性，會使用一些烯醇衍生物，如烯醇硅醚、氮雜烯醇、烯胺等。此外，硝基和氰基的負離子以及wittig試劑 與烯醇負離子也有相似的性質，也可以認為是烯醇的衍生物。這些衍生物都是在有機化學中重要的親核試劑，廣泛用於構建碳碳鍵，並衍生出大量的人名反應。

反應種類

烯醇於其衍生物所參與的反應複雜、繁多，這裡列舉一些經典的、簡單的反應。

最經典的羰基化合物之間的縮合：aldol縮合（羥醛縮合） 。

烯醇的共軛加成：Michael加成。

酯烯醇的反應：Claisen酯縮合。

胺甲基化反應：Mannich反應。

成環的反應：Robinson增環

其他還有Perkin反應、Knoevenagel反應、Darkin反應 等。

氯前列腺稀醇在母豬生產上的應用

一、母豬誘產

採用氯前列烯醇2支，含量為0.2rag/支，母豬孕期的112d中午12時肌肉注射，母豬於第二天的8時到12時分娩。降低了管理難度，提高了仔豬成活率，應用幾年來未見有明顯的毒副作用。

二、用於催情

1.後備母豬8個月齡以上不發情，肌肉注射氯前列烯醇0.2mg，3～4d發情即可配種。2.經產母豬斷奶后不發情，以初產母豬多見，注射氯前列烯醇（0.4～0.5mg），在4～6d發情，建議此次發情暫不配種，再有18～21d到下一個自然發情期時配種效果較好。在實際工作中我們建議已實施的做法是孕期112天注射1次，產後第2天注射1次氯前列烯醇取得令人滿意的效果，不但能誘導產仔，防子宮炎、陰道炎，還能促進泌乳。

三、治療母豬遲產

有些母豬孕期超過115d，甚至120d不見產仔，我們用氯前列烯醇2支（0.4mg）2～3d時產下死胎、木乃伊胎、乾屍化兒等。

四、治療子宮炎、子宮積膿

用氯前列烯醇1.5支到2支（0.3～0.4rag）肌肉注射，24-~48h可排齣子宮積液、積膿療效顯著。

用此葯時一定記准孕期，以免造成早產或者流產。前列烯醇對黃體有溶解作用，其作用是直接控制細胞合成黃體胴，選擇性的收縮進入黃體的血管，使黃體缺血退化。在用於誘產時效果確實，在用於治療子宮炎、子宮積膿時減少了用藥品種、次數，免於沖洗，子宮內用藥等麻煩。