蒽醌

醌類化學物

蒽醌是一種醌類化學物,化學式C14H8O2,其複合物存在於天然,也可以人工合成。

類型


一、單蒽核類
(1)羥基蒽醌類
大黃素型:大黃素、大黃酚、大黃酸等。
茜(qiàn)草素型:茜草素、羥基茜草素等。
蒽醌
蒽醌
(2)蒽酮類
大黃酚蒽酮
(3)蒽酚類
柯枒素
二、雙蒽核類
天精(醌茜素)

理化性質


性狀:多為黃色或橘黃色結晶,有一定的熔點。
溶解性:易溶於苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有機溶劑,微溶或不溶於水。
升華性:常壓下加熱可升華。
熒光性:蒽醌類及其苷大多有熒光性,在不同pH條件下顯不同熒光。
酸性:蒽醌類化合物中的酚羥基,與酚羥基的數目及位置有關。
不易被氧化,能發生硝化磺化和溴化反應。
如果向反應體系中加入HgSO4 ,則蒽醌磺化幾乎都是 α-磺酸,繼續磺化可得到1.5-及1.8-二磺酸,
1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分兩步磺化來製備的。例如:
在蒽醌磺酸中,磺基因受兩個羰基的作用,而有一定的活潑性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置換。例如:
β-蒽醌磺酸與NaOH和KNO3共熔,生成1.2-二羥基蒽醌,即茜紅素,它是一種紅色的植物染料,它可以從茜草根中分離出來,是紅色針狀結晶,熔點為289℃;它是最早的人工合成的天然染料。

檢識反應


鹼液顯色反應

羥基蒽醌及其苷遇鹼液變為紅色或紫紅色,酸化紅色消失,再加鹼又顯紅色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需要氧化形成羥基后才能顯示紅色。

醋酸鎂反應

羥基蒽醌類可與0.5%醋酸鎂甲醇或乙醇溶液形成有色絡合物。本反應靈敏,由於羥基位置不同,顏色不同。

對亞基二甲苯胺反應

此反應應用於鑒定9位或10位取代的羥基蒽醌類化合物,尤其是1,8-二羥基蒽酮,可與0.1%對亞基-二甲苯胺的吡啶溶液反應呈現不同顏色,如紫、綠、藍等顏色。

主要用途


有機合成中高級染中間體,如陰丹士林類還原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。
用作造紙蒸煮劑及雙氧水原料等,可降低用鹼量,縮短蒸煮時間。
用作造紙製漿蒸煮劑 在鹼法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時間,提高紙漿得率,減少廢液負荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。

生產方法


精蒽氧化法氣相固定床氧化法:將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合,二者比例為1︰(50~100)。混合氣體進入氧化室,在V2O5催化下於(389±2) ℃下氧化,經薄壁冷凝后即得產品。
液相氧化法:將精蒽計量后加入反應釜,再加入三氯苯在攪拌下溶解。然後滴加硝酸,控制反應溫度105~110 ℃,將副產物NO排除,反應6~8 h后,減壓蒸出溶劑,冷卻結晶。得產品。此法設備腐蝕嚴重。苯酐法 將苯酐計量后加入反應釜,加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370~470 ℃,使混合氣通過硅鋁催化劑進行氣相縮合。得產品。羧基合成法 將計量的苯加入反應釜,在4.88 MPa下通CO,於200 ℃反應4 h,一直通到CO壓力不再下降,反應結束。經處理得產品。
安全信息
危險品標誌Xi
危險類別碼43-36/37/38
安全說明36/37-37/39-26-24
危險品運輸編號3077
WGKGermany1
RTECS號CB4725000
自燃溫度650°C
TSCAYes
海關編碼2914 61 00
HazardClass9
PackingGroup III
毒害物質數據84-65-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
蒽醌 上下游產品信息
上游原料硫酸-->苯-->三氯化鋁-->苯酐-->重鉻酸鈉-->一氧化碳-->苯乙烯-->煙酸-->焦油-->五氧化二釩-->蒽-->三氯苯-->硅鋁-->精蒽-->氧化蒽醌
下游產品過氧化氫-->1-氨基蒽醌-->苯並蒽酮-->2-溴蒽醌-->還原綠 3-->分散蘭 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羥基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐曬綠 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌

國家標準


蒽醌的國家標準有:
標準號中文標準名稱英文標準名稱狀態備註
1GB/T 2405-2013蒽醌Anthraquinone現行2013年第10號公告
2GB/T 23672-20092-乙基蒽醌2-Ethylanthraquinone現行2009-12-01實施
3GB/T 25780-20101-硝基蒽醌1-Nitroanthraquinone現行2011-10-01實施
4GB/T 25783-20101,4-二氨基蒽醌隱色體1,4-Diaminoanthraquinone leuco compound現行2011-10-01實施
5GB/T 23665-20091-氯蒽醌1-Chloroanthraquinone現行2009-12-01實施