重氮化合物

重氮化合物(diazo-compound)

重氮化合物（Diazo）是一類由烷基與重氮基相連接而生成的有機化合物，通式為R2C=N2，R為氫或烷基。一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多個共振式，中間氮原子帶有部分正電荷，兩端的碳和氮原子帶負電荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的負電荷可以離域到羰基上去，因此比較穩定。

最簡單的重氮化合物是重氮甲烷，是個不穩定的黃色氣體。除重氮甲烷外，重氮乙酸乙酯（N2CHCOOEt）也是較常用的重氮化合物。

重氮化合物可以與多種烯烴的衍生物發生加成反應，這一反應與雙烯合成有些類似，但是生成的環系是五元環，而不是六元環。重氮化合物很易質子化，變成容易失去N2的重氮離子：

一些路易斯酸如BF3、AlCl3等也可促使重氮化合物分解產生正碳離子。利用這一性質，可與許多帶有酸性氫的化合物如醇、酚、胺、羧酸、醯胺等作用，進行烷基化反應。重氮化合物也有一定的親核性，可與醛、酮、醯鹵反應。重氮化合物在光照或加熱條件下可產生卡賓，由重氮酮產生的卡賓，極易發生重排生成烯酮，水解或醇解后可得到相應的酸和酯。

重氮化合物由N-亞硝基-N-烷基-醯胺類化合物與鹼作用製取。由一級胺與亞硝酸反應，也可製得重氮化合物。重氮化合物主要用作有機合成試劑和中間體，有些可用於癌症研究，如重氮尿嘧啶；有些在微電子工業中做光致抗蝕劑，如1-氧-2-重氮萘磺酸酯等。重氮化合物大多有毒，有些對皮膚、粘膜等有刺激性，如重氮甲烷、重氮乙酸乙酯。重氮化合物與鹼金屬接觸或高溫時可發生爆炸。