鯊烯

開鏈三萜類化合物

鯊烯(Squalene),又稱角鯊烯,是一種開鏈三萜類化合物。因最初從鯊魚肝油中提取得到,故得名鯊烯。隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它,現在發現它的分佈比預想的要廣泛許多,真菌及人耳垢中含有少量。鯊烯是膽固醇生物合成中間體之一,是所有類固醇類物質的生物合成前體。

性質


又稱三十碳六烯,角鯊烯或2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯。
鯊烯是由6個異戊二烯單位構成的三萜物質,或稱不飽和無環烴,分子中雙鍵為全反式。常溫下呈有香味的油狀液體。
熔點-75℃。沸點240℃(266.6Pa)。1.496。密度0.856g/cm3。吸收空氣中氧后可能變成似亞麻仁油的黏性液體,幾乎不溶於水,易溶於乙醚、石油醚、四氯化碳、丙酮及其他脂溶性溶劑;微溶於乙醇、冰醋酸。
大量存在於鯊魚肝臟中(由於鯊魚沒有魚鰾,所以鯊魚依靠鯊烯來調節自身平均密度,從而實現沉浮),少量存在於橄欖油(含量為0.1%~0.8%)、麥胚油、酵母及人體脂肪中。
獲得途徑:從鯊魚肝臟中生物提取或以反式牻牛兒基丙酮為原料製備。
可做殺菌劑、著色劑、橡膠助劑、表面活性劑以及生產藥物的中間體。還由於對鯊魚免疫功能的研究,被視為一種保健組分,用於保健製劑。用作生物製藥用的中間體。
無色有香味的油狀液體。幾乎不溶於水,微溶於甲醇、乙醇、冰醋酸,易溶於乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶劑。常溫下350°C沸騰,並有部分分解。
鯊烯分子中有六個雙鍵,不穩定,容易氧化。在空氣中吸收氧氣轉變成似亞麻油的粘性液體,產生特殊臭氣。易在鎳、鉑催化下加氫生成鯊烷,也可通過化學反應轉變為羊毛甾醇。鯊烷較鯊烯不易被氧化。

歷史


1906年首先由東京工業試驗所的辻本満丸從鯊魚肝油中發現。1926年 Isidor Morris Heilbron 確定了鯊烯的結構。
英文名“Squalene”源於拉丁語“Squalus”,意為鯊魚。

存在


鯊烯主要存在於鯊魚肝油的不皂化部分,少量存在於苦茶油橄欖油、米糠油、麥胚油、酵母及人體脂肪中。它在各種鯊魚的肝臟中都有存在,其中以深海鯊魚肝油中含量最高。

生產


可從鯊魚肝中提取,也可由兩分子反式牻牛兒基丙酮與1,4-丁二亞基三苯基膦經Wittig反應而製得。

用途


用作殺菌劑、口服營養葯、皮膚柔軟滑潤劑及製備藥物、橡膠、香料、有機色料和表面活性劑的原料