碘乙醯胺

化學物質

碘乙醯胺用於有機合成,也用於蛋白組學中半胱氨酸和組氨酸的烷基化試劑,可以保證蛋白質樣品完全變性並保持還原狀態,用於多肽測序以及酶抑製劑等,蛋白組學級試劑。

理化性質


碘乙醯胺結構式
碘乙醯胺結構式
白色至黃色結晶。熔點95℃。溶於熱水,易溶於乙醇,冷藏保存。

製備方法


由氯乙醯胺與碘化鈉反應而得。將氯乙醯胺、無水丙酮、無水碘化鈉在浴上迴流15h。冷至室溫,濾出氯化鈉,回收丙酮,稍冷后倒入硫酸氫鈉的冰水中,然後用硫酸鈉飽和溶液中和至pH6。冷卻結晶,過濾得粗品。粗品用水重結晶,即得成品。

主要用途


碘乙醯胺與半胱氨酸上的巰基(-SH)反應迅速,一般在室溫下20min即可。因此以巰基(-SH)為活性基的酶,例如醇脫氫酶琥珀酸脫氫酶、3-磷酸甘油醛脫氫酶和像CoA那樣的作用與巰基(-SH)有關係的物質,可被碘乙酸特異地且不可逆地抑制。因此這一化合物對於發酵、糖酵解、肌肉收縮等也顯示強抑制作用
碘乙醯胺與組氨酸反應較為緩慢,多用來移抑制核糖核酸酶(ribonuclease)的活性。
碘乙醯胺(ICH2CONH2),是和碘乙酸(CH2ICOOH)一樣,是通過下列反應來不可逆地抑制SH酶類的。
R-SH+ICH2CONH2→R-S-CH2CONH2+HI

儲存及使用


碘乙醯胺見光易分解,應儲存在棕色瓶中,並用錫箔紙裹住瓶身放於4℃冰箱中保存。碘乙醯胺做為蛋白質烷基化試劑使用時一般不可配製儲存溶液,需現用現稱,反應時容器亦應用錫箔紙裹住。