中性紅

中性紅

中性紅(Neutral red),又稱二甲基二氨基吩嗪氯化物、甲苯紅。是一種酸鹼指示劑,化學式為:(CH3)2NC6H3N2C6H2CH3NH2HCl。綠色結晶粉末。易溶於水呈紅色,溶於乙醇呈黃色。主要用作酸鹼指示劑,其pH變色范囤為6.8~8.0,顏色由紅色至橙黃色。此外亦可用作氧化還原指示劑、生物染色劑等

簡介


英文別名:C.I. 50040; C.I. Basic Red 5; C.I. Basic Red 5, monohydrochloride; C.I. Basic Red 5, monohydrochloride (VAN) (8CI); Neutral red; Basic Red 5; N~8~,N~8~,3-trimethylphenazine-2,8-diamine hydrochloride (1:1); (8-amino-7-methyl-10H-phenazin-2-ylidene)-dimethyl-ammonium chloride
分子式:C15H16N4.HCl ;深綠色結晶粉末。易溶於水和醇,水溶液呈紅色,醇溶液為黃色,其溶液用於染細胞中的液泡,可鑒定細胞死活。活細胞被染成紅色,而死細胞不變色。這點和台盼藍相反。
原理:中性紅是一種弱鹼性 pH 指示劑,變色範圍 pH6.4~8.0之間(由紅變黃)。在中性或微鹼性環境中,植物的活細胞能大量吸收中性紅並向液泡中排泌,由於液泡在一般情況下呈酸性反應,因此,進入液泡的中性紅便解離出大量陽離子而呈現櫻桃紅色,在這種情況下,原生質和細胞壁一般不著色;死細胞由於原生質變性凝固,細胞液不能維持在液泡內,因此,用中性紅染色后,不產生液泡著色現象,相反,中性紅的陽離子,卻與帶有一定負電荷的原生質及細胞核結合,而使原生質與細胞核染色。
中性紅的0.1%的60%乙醇溶液的變色範圍是 6.8~8.0 紅 黃橙 pK=7.4
配方:中性紅0.1 g; 蒸餾水100 ml. 使用時再稀釋10倍左右。

編號系統


CAS號:553-24-2
MDL號:MFCD00012651
EINECS號:209-035-8
RTECS號:SG1400000
BRN號:3918740

物性數據


形狀:深綠色、棕色或淺黑色粉末;
溶解度為水4.0%,無水乙醇1.8%,乙二醇乙醚3.75%,乙二醇3.0%;幾乎不溶於二甲苯,其水溶液或乙醇溶液呈紅色
熔點:290℃(dec.)(lit.)

毒理學數據


1、急性毒性:大鼠經靜脈注射LD50:112 mg/kg,行為驚厥或癲癇,胸、肺抽搐或呼吸改變;
小鼠經靜脈注射LC50:432mg/kg,致死劑量,詳細未描述
小鼠經靜脈注射LC50:142mg/kg,行為驚厥或癲癇,胸、肺抽搐或呼吸改變;
兔子經靜脈注射LD50:96600ug/kg,行為驚厥或癲癇,胸、肺抽搐,或呼吸刺激肺部、胸部或呼吸改變;
2、致突變數據:微生物機體TEST系統突變:細菌-鼠傷寒沙門氏桿菌:25ug/板;
微生物機體TEST系統突變:細菌-大腸桿菌:2500ppt/3H;
DNA修復TEST系統突變:細菌-大腸桿菌:2ug/well;
突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統:細菌-枯草芽孢桿菌:144mg/L;
性染色體的損失和不分離:OralTEST系統:昆蟲-果蠅100ppm。

計算化學數據


1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:4
6.拓撲分子極性表面積55
7.重原子數量:20
8.表面電荷:0
9.複雜度:319
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2

性質與穩定性


1.常溫常壓穩定.
2.與碘離子、汞和銦等的鹵絡陰離子形成有色離子締合物。

貯存方法


常溫常壓通風密閉

合成方法


1.由N,N-二甲基對亞硝基苯胺鹽酸鹽與甲苯-2,4-二胺製取。
2.將二甲基苯胺加到5℃的鹽酸水溶液中,攪拌使之溶解,然後邊攪拌邊加入亞硝酸鈉水溶液進行反應,溫度控制在5~10℃:
中性紅
中性紅
攪拌反應1H后,過濾,結晶對亞硝基二甲基苯胺鹽酸鹽用少量水洗滌後備用。將硫酸亞鐵用90℃熱水溶解,然後加入2,4-二氨基甲苯,充分攪拌溶解后,慢慢加入製得的對亞硝基二甲基苯胺鹽酸鹽,攪拌反應:
中性紅
中性紅
1h后,補加適量鹽酸,過濾。濾液中通入氯化氫氣體,靜置,待結晶完全後過濾,乾燥,即為中性紅成品。

用途說明


酸鹼指示劑,pH 6.8(紅)~8.0(黃);水、亞硝酸鹽和尿的鹼度指示劑;組織化學中用於脂肪的水解指示劑;神經細胞的尼爾(Nissl)小粒染色;與健那綠共用於血液體外活體染色;碘離子的光度測定;中性紅試紙的製備。

貯藏運輸


密封乾燥保存;中性紅染色液4℃避光保存。

安全信息


安全標識:S36/S37
危險標識:R68