鼠李糖

L-鼠李糖一水合物 L-rhamnose Monohydrate

別名 α-L-Rhamnopyranose、6-Dexoxy-D-mannose 、6-Deoxy-L-mannose 、Isodulcite、L-Mannomethylose 、D-Rhamnose、L-Rhamnose

英文別名:a-L-Rhamnose Monohydrate; 5,5-dimethyl-2-[(phenylcarbamoyl)amino]-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide; 6-deoxy-L-mannopyranose hydrate。

在自然界大多是L型，廣泛存在於植物的多糖、糖苷、植物膠和細菌多糖中。其甜度為蔗糖的33%

外觀：白色晶體

甘露糖6位的一個羥基被氫取代的衍生物，即6-脫氧-L-甘露糖。又稱甲基戊糖。和墨角藻糖並列的典型6—脫氧己糖的一種。是甘露糖的第6位脫氧，最後變成—CH3的化合物，天然分佈的是L型，也有稱為6—脫氧—L—甘露糖（6－de－oxy－L－mannose）的。

CAS 號： 10030-85-0

分子式：C6H12O5。

在細菌和植物中分佈最廣，在細菌中以鼠李糖為組成糖的多糖或脂多糖存在於細胞表面。此糖鏈結構多成為抗原特異性因子。在植物中漆樹（Rhus toxicodendron）的葉和花中除以遊離糖形態存在外，也以芸香苷等各種糖苷、阿拉伯樹膠等多糖的組成糖等形態分佈。

作為一種微量糖而廣泛分佈於植物中。可以結合糖的形式存在於很多種植物甙（如槲皮甙、異橙皮甙等）、多糖、特別是果膠和膠質中，亦可存在於漆樹毒素中。

細菌細胞中由葡萄糖生物合成鼠李糖的途經是：α—葡萄糖—1—磷酸→dTOP－D—葡萄糖→dTDP－4—酮—6—脫氧—D—葡萄糖→dTDP－4—酌—L—鼠李糖→dTDP－L—鼠李糖，最終產物糖核苷酸由各特異的鼠李糖基轉移酶的作用，其鼠李糖殘基參入糖苷和多糖。

物理性質：純品鼠李糖為無色結晶性粉末，能溶於水和甲醇，微溶於乙醇，其結晶呈兩種形式，α 型和β 型。α 型含有一分子結晶水，加熱后失去結晶水，轉變為β 型(分子量為164.16)；β 型極易吸濕，在空氣中吸潮轉變為α 型。常見的為α-L-鼠李糖，其分子量為182.11

在通常的條件下得a-L-鼠李糖一水合物結晶，片狀晶體，熔點82～92℃，比旋光度－7.7°→＋8.9°，溶於水和乙醇；β-L-鼠李糖（無水）為針狀晶體有吸濕性，熔點122～126℃，＋38.4°→＋8.9°，溶於水和乙醇。有甜味，在水溶液中以吡喃形式存在。有還原性，用溴水氧化生成鼠李酸，經硝酸氧化生成L-阿拉伯三羥戈二酸。用鈉汞齊還原則得鼠李糖醇。

鼠李糖可用來測定腸道的滲透性，可用作甜味劑, 還可用於生產香精香料，可食用。

鼠李糖脂是由假單胞菌或伯克氏菌類產生的一種生物代謝性質的生物表面活性劑。是一種研究時間最長、應用技術最為成熟的一種生物表面活性劑，它在土壤、水體和植物中都自然存在，屬於一種糖脂類的陰離子表面活性劑。

理化性能

（1）鼠李糖脂的分子量通常在476~766g/mol之間。

（2）臨界膠束濃度在20~200mg/L。

（3）鼠李糖脂的HLB值還沒相關報道，按通常的計算方法，通過對官能影響的分析計算，它的HLB值在10~15之間。

（4）能使水的表面張力從72mN/m降低到30mN/m，油水界面張力從43 mN/m降到1mN/m。

（5）耐溫性：在90℃的高溫下仍可保持其表面活性。

（6）耐鹽性：10%的鹽溶液中仍不沉降或析出，而化學合成表面活性劑在2～3% 的鹽溶液中就會失活。

（7）可生化降解性：在水體或土壤生物環境中都易於降解。

（8）低毒或無毒，對環境友好。

對鼠李糖脂做為表面活性劑的性能，已經發表的文獻及大量採油工程的應用表明，它有很好的可以替代或部分替代化學表面活性劑的功能。

對於鼠李糖脂做為螯合劑的機理研究，目前還不多，但大量的文獻表明，雖然與檸檬酸、EDTA、乙酸相比要差一些，但與腐植酸鹽等對環境有益的可以做螯合劑的物質相比，其螯合性能要強。