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溴水

溴單質的反應原理

溴單質與水的混合物。溴單質微溶於水,80%以上的溴會與水反應生成氫溴酸徠與次溴酸,但仍然會有少量溴單質溶解在水中,所以溴水呈橙黃色。新制溴水可以看成是溴的水溶液,進行與溴單質有關的化學反應,但時間較長的溴水中溴分子也會分解,溴水逐漸褪色。久置的溴水中只含有氫溴酸。次溴酸會在光照下分解成氫溴酸和氧氣。

化學反應


①烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反應(加成反應)
CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br
CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr
(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2
CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)
②與苯酚,苯胺反應生成白色沉澱(過量的濃溴水與苯酚得2,4,6即鄰對位的取代產物,高中常考苯環上的取代位置的遷移應用哦。)
③與醛類等有醛基的物質反應
與醛的反應比較複雜,涉及同時發生的兩類反應(一般是取代反應為主)
一是對於醛α-氫的溴代如CH3CHO+Br2=BrCH2CHO+HBr,反應最終可以生成三溴乙醛,鹼性條件可以生成溴仿(三溴甲烷);
二是溴單質對於醛基的氧化CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr,並且實際上是取代反應為主的,因為這實際上是工業製備三溴乙醛的方法(溴與乙醇反應,生成醛之後進一步取代),這可以說明對醛基的氧化實際上是次要的
④與具有α-氫的酮的取代反應,如CH3COCH3+Br2=BrCH2COCH3+HBr,取代可以一直進行,甲基酮在鹼性條件可以生成溴仿,這與醛的反應類似。(比較:純凈的溴單質和烷烴在光照條件下可以發生取代反應。)
⑤對於伯仲醇的氧化反應,溴水可以比較慢的把伯仲醇氧化生成醛,酮並進一步發生上面提到的兩類反應
(註:伯醇:與羥基相連的碳原子上有2個氫為伯醇,結構簡式為R-CH2-OH。
仲醇是羥基(-OH)所在碳(即羥基碳)連有兩個碳(或取代基)的醇,即R1-CH(R2)-OH。叔醇:羥基所在位置有三個取代基的醇,即R1-C(R2)(R3)-OH,(沒有α-H的醇) 叔醇不能被溴水氧化。仲醇被氧化可生成酮,但不能生成醛。)
⑥ 與環丙烷及其衍生物的開環加成:環丙烷及其衍生物可以與溴水發生開環加成反應,這與高錳酸鉀聯用可以檢驗三元碳環,因為環丙烷室溫下不能與高錳酸鉀反應
⑦與鹼性溶液(如NaOH溶液、NaCO溶液等)反應
在0℃時:Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO (常溫下:3Br+6NaOH=5NaBr+NaBrO+3HO)
3Br+3NaCO=5NaBr+NaBrO+3CO
⑧徠與較強的無機還原劑(如HS、SO、KI和FeSO等)發生反應
Br+HS=2HBr+S↓(淺黃色沉澱)
Br+SO+2HO=2HBr+HSO
3Br+6FeSO=2Fe(SO)+2FeBr
Br+2KI=2KBr+I(溶液變為棕色)

練習示例


問:當某有機物(如檸檬醛)中既有碳碳雙鍵又有醛基,能否用溴水來檢驗碳碳雙鍵的存在?
答:不能直接檢驗。因為溴水會氧化醛基,要先把醛基用新制的氫氧化銅懸濁液或者銀氨溶液轉化成羧基,調成pH為酸性,再加溴水檢驗。

常見謠言


謠言1:酮不會與溴水反應使之褪色。
駁斥:酮可以很容易的發生溴代反應形成相應的溴代酮,如以下實例是丙酮在水中,酸催化下進行溴代:
燒瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸;開動攪拌,水浴加熱至反應溫度達60~65℃,從分液漏斗,(開始時反應進行得相當慢,小心控制不要讓未反應的溴積聚)於2h左右內滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素,加完后再攪拌0.5h,放置過夜(在正常反應后,在50~55℃時加入的溴立即消失)。次日,將反應物加入於搪瓷桶中,加入1.2kg冰塊以控制在10℃以下用工業純鹼Na2CO3中和至中性,(約用1.4kg)分出油層,得1.1kg;此產品即合於製取羥基丙酮,外觀淡棕黃色。用無氯化鈣乾燥後用水浴加熱減壓分餾,收集38~42℃(1.7kPa)餾分,得產物600~700g(46%~50%)。
謠言2:
此為謠言:可用溴水鑒別苯胺、苯酚,……,在較強酸性溶液中,-NH2變為-NH3+,由供電子基團變為吸電子基團,與溴反應,苯酚生成白色沉澱,苯胺不生成白色沉澱。
此為謠言:苯胺一溴取代苯胺與溴水溴化氫反應發生一溴取代,生成了兩種產物,其中一個是對位,一個是間位
駁斥:苯胺的一個有效溴代方法就是對苯胺的氫溴酸鹽進行溴代,而且形成三溴代物,不會形成間位產物(即使使用 苯胺氫溴酸鹽代替苯胺),下為文獻摘要:
通過選用合適的催化劑MgBr2 ,用Br2的HBr水溶液溴化苯胺氫溴酸鹽水溶液,一步製得99% 以上純度的2,4,6- 三溴苯胺,收率98%左右。
綜上可知,苯胺即使形成氫溴酸鹽也可以很容易的溴代且產率極高,溴水不能區分苯酚與苯胺,不應轉發傳播網路上一些存在科學性錯誤的所謂講解。