碳酸二乙酯

1.疏水參數計算參考值（XlogP）：無

2.氫鍵供體數量：0

3.氫鍵受體數量：3

4.可旋轉化學鍵數量：4

5.互變異構體數量：無

6.拓撲分子極性表面積：35.5

7.重原子數量：8

8.表面電荷：0

9.複雜度：62.1

10.同位素原子數量：0

11.確定原子立構中心數量：0

12.不確定原子立構中心數量：0

13.確定化學鍵立構中心數量：0

14.不確定化學鍵立構中心數量：0

15.共價鍵單元數量：1

1、摩爾折射率：28.73

2、摩爾體積：120.9

3、等張比容（90.2K）：275.4

4、表面張力（dyne/cm）：26.9

5、極化率：11.39

S16Keep away from sources of ignition.

遠離火源。

R10Flammable.

易燃。

健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

健康危害：該品為輕度刺激劑和麻醉劑。吸入后引起頭痛、頭昏、虛弱、噁心、呼吸困難等。液體或高濃度蒸氣有刺激性。口服刺激胃腸道。皮膚長期反覆接觸有刺激性。

毒理學資料及環境行為

毒性：估計能通過胃腸道、皮膚和呼吸道進入機體表現為中等度毒性。刺激性比碳酸二甲酯大。

急性毒性：LD501570mg/kg（大鼠經口）；人吸入20mg/L（蒸氣）×10分鐘，流淚及鼻粘膜刺激。

生殖毒性：倉鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。

危險特性：易燃，遇明火、高熱有引起燃燒的危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃。

燃燒（分解）產物：一氧化碳、二氧化碳。

高效液相色譜法，參照《分析化學手冊》（第四分冊，色譜分析），化學工業出版社

泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，建議佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。

眼睛防護：戴安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴橡膠手套。

其它：工作現場嚴禁吸煙。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

急救措施

皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐，就醫。

滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

性狀無色透明液體，微有刺激性氣味。蒸汽壓1.33kPa/23.8℃；閃點25℃；熔點-43℃；沸點125.8℃；溶解性：不溶於水，可混溶於醇、酮、酯等多數有機溶劑；密度：相對密度（水=1）1.0；相對密度（空氣=1）4.07；穩定性：穩定；危險標記7（易燃液體）；主要用途：用作溶劑及用於有機合成。

無水乙醇與光氣反應生成氯甲酸乙酯，再繼續與乙醇反應成碳酸二乙酯。然後經水洗、蒸餾得成品。原料消耗定額：乙醇1450kg/t、光氣2250kg/t。

1、避免與氧化劑、酸、還原劑、鹼、水接觸。碳酸二乙酯易燃，應遠離火源，著火時用泡沫滅火器、二氧化碳、四氯化碳或乾式化學滅火劑滅火。對金屬無腐蝕性。

2、化學性質：碳酸二乙酯在室溫下與鈉作用，逐漸分解成二氧化碳和乙醇鈉，若加熱到110℃，則分解反應加速。在鈉粉存在下於沸騰的醚中用丙酮處理和乙酸分解，生成乙醯乙酸酯。在鈉粉存在下於沸騰的苯中用乙酸乙酯處理，用稀乙酸分解，生成少量的丙二酸二乙酯和乙醯乙酸酯。碳酸二乙酯在金屬醇化物存在下，能與酮及有機酸酯發生縮合反應。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。

CAS號：105-58-8

MDL號：MFCD00009107

EINECS號：212-786-4

RTECS號：YE1050000

BRN號：956591

PubChem號：24859278

該物質對水有稍微的危害。

急性毒性LD50：8500mg/kg（大鼠皮下）

倉鼠腹腔LD50：11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。

1、光氣法

傳統生產DEC的方法：無水乙醇與光氣反應生成氯甲酸乙酯，氯甲酸乙酯繼續與乙醇反應生成DEC，然後經水洗蒸餾製成。因為DEC在生產中使用光氣為原料，因此生產時需注意設備密閉及保持通風良好，反應過程中又有大量的鹽酸產生，對設備有腐蝕作用，因而對設備的要求較高。

將光氣通入無水乙醇中反應，光氣與乙醇的摩爾比為1.05-1.10，反應溫度70-90℃。通完光氣后加熱迴流2h。反應放出氯化氫氣體，冷卻可得到副產品鹽酸，在125-128℃蒸餾收集產物，得到即為DEC含量在99%以上的工業產品。

2、酯交換法

碳酸丙烯酯（簡稱PC）或碳酸乙烯酯（簡稱EC）與乙醇進行酯交換的反應機理是乙醇作為親核劑進攻PC（或EC）羰基上的碳，生成DEC和丙二醇（或乙二醇）。酯交換法合成碳酸二烷基酯。該反應的催化劑體系主要分為均相催化和非均相催化兩種。常用均相催化劑有鹼金屬或鹼金屬的衍生物、脂肪族三胺、烷基酸鹽、鋅（鋁或鈦）的醇鹽、鉈的化合物及在二氧化硅或分子篩上的鹼或鹼土金屬的硅酸鹽、鋯（鈦或錫）的氧化物等。

3、乙醇氧化羰基合成法

1966年由Fenton首先發現採用氧化碳和醇氣相催化氧化偶聯製得碳酸酯和草酸酯后這方面的研究日漸活躍，現已成為DEC研究開發的主要方向。

此種方法的原子經濟性達到了86.8%，副產物為無害的水，符合綠色化學的原則，具有很好的發展前景。[1]

乙醇氧化羰基合成工藝主要有兩種：液相法和氣相法。所用的催化劑主要分為銅系、硒系、鈀系以及其複合體系。此外，鹼金屬、鹼土金屬或其他金屬化合物等催化劑的添加劑以及有機助劑的引人，可以提高DEC的生成速率、收率以及選擇性。

4、一氧化碳低壓氣相合成法

用一氧化碳在多相鉑金屬催化劑存在下，與亞硝酸乙酯進行連續氣相反應加人少量鹵素來保持催化劑的活性。反應壓力為0.3MPa,溫度115℃。催化劑為PdCl2，DEC幾乎可選擇性生成，並且不出現催化劑失活的現象。所用的載體可以是三氧化二鋁、尖晶石類、硅酸鹽類、5A沸石、活性炭、分子篩、硅藻土、二氧化硅等。亞硝酸乙酯與CO的體積比在0.8-1.8之間，反應率在99%以上。

5、草酸二乙酯脫羰基法

脫羰基法製備DEC是以草酸二乙酯為原料，在碳酸鉀為催化劑存在下，於250℃、常壓反應，通過脫羰基反應直接得到DEC和一氧化碳。選擇性在90%以上。

由於反應在氣相中進行，對環境的污染小，操作條件溫和。反應副產大量的一氧化碳，需要進行有效的回收。此方法提供了另外條製備DEC的途徑，以CO為原料氧化羰基合成草酸二乙酯，進步脫羰基合成DEC，可根據市場需求，隨時切換生產草酸二乙酯和DEC。

6、乙醇、二氧化碳一步法

以乙醇和二氧化碳為原料採用一步合成DEC的綠色工藝既可以在液相中進行，也可以在氣相中進行。其中所使用的催化劑有分子篩負載銅催化劑、有機錫催化劑、鹼系列催化劑、鎂粉催化劑、Cu-Ni複合型催化劑等。由於是在CO2超臨界條件下進行合成，對環境保護具有重要意義，已成為熱點開發工藝，所使用的催化劑為乙氧基鎂、碳酸鉀-碘乙烷、二丁基錫二乙醇鹽等。

1、化工生產中用作硝酸纖維素、纖維素醚、合成樹脂和天然樹脂的溶劑。製藥工業用於製造苯巴比妥。農藥工業用於製造除蟲菊。儀錶工業用於製造密封固定液。分析化學中用作化學試劑以及鋰離子電池電解液成分等。還用於真空管用的特殊漆的製備。此外，碳酸二乙酯還是有機合成的重要試劑和反應載體。

2、碳酸二乙酯是一種常用的碳醯化試劑，可用來合成酮、叔醇以及雜環化合物。另外，碳酸二乙酯也可作為碳酸硅酯以及親核底物的烷基化試劑。

碳負離子的碳醯化碳酸二乙酯常用於烯醇負離子的碳醯化，該反應的反應條件比較溫和，產率較高。在反應過程中，可使用氫化鈉、氫化鉀、LDA（或者其混合物）等作為鹼。同時反應底物的選擇比較廣泛，大多數帶有吸電子基團分子[如羰基、氰基、酯基和烯胺等]的α-位均可發生碳醯化。

酮、叔醇的合成將金屬有機物與碳酸二乙酯直接反應，可得到酮或叔醇，如由咪唑合成相應酮的反應。

烷基化或烯丙基化在適當條件下，使用鈀-三苯基膦作催化劑，可實現對β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化。

雜環化合物的合成許多底物均可與碳酸二酯類化合物反應生成雜環化合物，如1，2-氨基醇與碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮類化合物。

3、用作溶劑及用於有機合成。

碳酸二乙酯是重要的有機合成中間體。主要用作硝化纖維素、纖維素醚、合成樹脂和天然樹脂的溶劑，農藥除蟲菊酯和藥物苯巴比妥的中間體。在儀器儀錶工業中用來製取固定漆，用在電子管陰極的密封固定上。

健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

健康危害：該品為輕度刺激劑和麻醉劑。吸入后引起頭痛、頭昏、虛弱、噁心、呼吸困難等。液體或高濃度蒸氣有刺激性。口服刺激胃腸道。皮膚長期反覆接觸有刺激性。

危險特性

毒性：估計能通過胃腸道、皮膚和呼吸道進入機體表現為中等度毒性。刺激性比碳酸二甲酯大。

急性毒性：LD50：1570mg/kg（大鼠經口）；人吸入20mg/L（蒸氣）×10分鐘，流淚及鼻粘膜刺激。

生殖毒性：倉鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。

危險特性：易燃，遇明火、高熱有引起燃燒的危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃。

燃燒（分解）產物：一氧化碳、二氧化碳。

包裝方法：小開口鋼桶；安瓿瓶外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或者膠合板箱。

運輸注意事項：運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽（罐）車應有接地鏈，槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝晒、雨淋，防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。

儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

化學危險物品安全管理條例（1987年2月17日國務院發布），化學危險物品安全管理條例實施細則（化勞發[1992]677號），工作場所安全使用化學品規定（19961芳部發423號）等法規，針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定；常用危險化學品的分類及標誌（GB13690-92）將該物質劃為第3.3關高閃點易燃液體。